2-hydroxybenzaldehyde O-benzyloxime | 86628-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxybenzaldehyde O-benzyloxime
• 英文别名: (E)-2-hydroxybenzaldehyde O-benzyl oxime；2-hydroxybenzaldehyde O-benzyl-oxime；N-Salicyliden-benzyloxyamin
• CAS: 86628-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: MFHSSCLUWDMJSX-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  372.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxybenzaldehyde O-benzyloxime 在 氢氧化钾 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[2-hydroxy-3-(pyridin-3-yl-methyl)amino]propoxy-benzaldehyde O-benzyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  2-[2-羟基-3-(吡啶-3-基-甲基)氨基]-, 2-[2-羟基-3-(2-吡啶)的合成和5-HT2A、5-HT1A和α1-结合亲和力- 2-基-乙基)氨基]-和2-[2-羟基-3-(4-N-甲基-哌嗪-1-基)-氨基]丙氧基苯甲醛-O-(取代的)苄基肟

  摘要：

  合成了一些肟醚取代的芳氧基丙醇胺 3-5，在结构上与沙格雷酯 1 的活性代谢物 2 相关，并测试了它们对 5-HT2A 和 5-HT1A 5-羟色胺能受体以及 α1-肾上腺素受体的亲和力。结果表明，这些化合物至少部分具有模型化合物 1 和 2 与 5-HT2A-受体相互作用的能力；它们对 5-HT2A 受体与 α1-肾上腺素受体具有相同的选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600123
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 水杨醛 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 4.8h， 生成 2-hydroxybenzaldehyde O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  动态共价化学中竞争性亚胺形成的动力学选择性和热力学特征

  摘要：

  对于醛和胺的几个动态共价库，已经研究了亚胺形成的动力学和热力学选择性。研究了两种体系，涉及不同类型的伯氨基（脂肪胺，烷氧基胺，酰肼和肼）与两种醛（磺基苯甲醛和磷酸吡ido醛）在不同pD下的反应（5.0、8.5、11.4）一方面是有机溶剂中的2-吡啶甲醛和水杨醛。对于给定的胺/醛对，以及在醛和胺的混合物之间的竞争条件下，分别进行反应。在后一种情况下，将跟踪生成的动态共价库的时间演化，同时考虑了动力学和热力学选择性的操作。结果表明，在水溶液中，脂族胺的亚胺不稳定，但肟和formed的形成与pH有关。另一方面，在有机溶剂中，动力学产物是衍生自脂族胺的亚胺，而热力学产物是肟和。从这些实验中获得的见识为在混合物中单胺以及具有不同类型氨基基团的多官能化合物的选择性衍生化中实施亚胺形成提供了基础。它们原则上可以扩展到其他动态共价化学系统。但是肟和的形成取决于pH。另一方面，在有机溶剂中，动力学产物是衍生

  DOI：

  10.1002/chem.201702088

文献信息

• Borchelate von Salicylaldoxim und Derivaten
  作者：Wolfgang Kliegel、Dierk Nanninga

  DOI：10.1007/bf00798445

  日期：1983.4
• KLIEGEL, W.;NANNINGA, D., MONATSH. CHEM., 1983, 114, N 4, 465-484
  作者：KLIEGEL, W.、NANNINGA, D.

  DOI：——

  日期：——
• HOLZAPFEL, C. W.;VAN, DYK M. S., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 11, 1349-1361
  作者：HOLZAPFEL, C. W.、VAN, DYK M. S.

  DOI：——

  日期：——
• HALEY M. F.; YATES K., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1825-1830
  作者：HALEY M. F.、 YATES K.

  DOI：——

  日期：——