2-环戊亚基肼-1-羧酸乙酯 | 55401-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 2-环戊亚基肼-1-羧酸乙酯
• 英文名称: cyclopentanone-ethoxycarbonylhydrazone
• 英文别名: ethyl cyclopentylidenecarbazate；cyclopentylidene-carbazic acid ethyl ester；Cyclopentyliden-carbazidsaeure-aethylester；Ethyl 2-cyclopentylidenhydrazine-1-carboxylate；ethyl N-(cyclopentylideneamino)carbamate
• CAS: 55401-89-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: OUTYJUXZWCUOOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊亚基肼-1-羧酸乙酯 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以26%的产率得到ethyl 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d]diazaphosphole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  9-重氮芴和二苯基重氮甲烷的1,3-偶极环加成反应成2-酰基-2 H -1,2,3-二氮杂磷

  摘要：

  一系列2-酰基-2 H -1,2,3-二氮杂磷3进行了现成的1,3-偶极环加成反应，并以9-重氮芴作为1,3-偶极，产生了相应的双环膦5或三聚体7，具体取决于使用的反应条件。据信该反应通过形成[3 + 2]-环加成加合物，然后从环状偶氮部分消除氮来进行。在3c的情况下，已分离出了磷酸三氮杂双环辛二烯化合物6，而没有氮的损失。同样，二苯基重氮甲烷与> C的偶极环加成反应P-部分作为1,3-双极性亲和剂，以32-68％的产率提供了phosphadiazabicyclocyclohexenes 8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430215
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 肼基甲酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到2-环戊亚基肼-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-Aza-2-azoniaallene阳离子[3 + 2]-环加成至多个键

  摘要：

  将酮1的转化为1-氯烷基偶氮化合物2，该化合物与路易斯酸反应生成瞬态1-aza-2-azoniaallene盐3。阳离子3在[3 + 2]-环加成下与乙炔，烯烃，异氰酸酯，碳二亚胺和腈反应。环加合物经历连续反应，例如烷基的[1,2]移位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80194-0

文献信息

• Carbazic Acid Esters as Carbonyl Reagents
  作者：Norman Rabjohn、H. D. Barnstorff

  DOI：10.1021/ja01105a513

  日期：1953.5
• One-Pot Cyclizations of Dilithiated Oximes and Hydrazones with Epibromohydrin. Efficient Synthesis of 6-Hydroxymethyl-5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines and Oxazolo[3,4-<i>b</i>]pyridazin-7-ones
  作者：Tuan Thanh Dang、Uwe Albrecht、Katrin Gerwien、Melanie Siebert、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo052329e

  日期：2006.3.1

  [GRAPHICS]The one-pot cyclization of dilithiated oximes with epibromohydrin provided a convenient and regioselective approach to 6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines. The reaction of the latter with phosphorus tribromide resulted in a Beckmann rearrangement and formation of 5-bromomethyl-2-iminotetrahydrofurans. The reaction of dilithiated hydrazones with epibromohydrin afforded oxazolo[3,4-b]pyridazin-7-ones, which were formed by a novel domino cyclization.
• [3+2]-cycloadditions of 1-Aza-2-azoniaallene cations to multiple bonds
  作者：Quanrui Wang、Atef Amer、Susanne Mohr、Eveline Ertel、Johannes C Jochims

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80194-0

  日期：1993.1

  Hydrazones of ketones 1, are transformed into 1-chloroalkylazo compounds, 2, which react with Lewis acids to give transient 1-aza-2-azoniaallene salts, 3. The cations 3 react with with acetylenes, olefins, isocyanates, carbodiimides, and nitriles under [3+2]-cycloadditions. The cycloadducts undergo consecutive reactions, e.g. [1,2]-shifts of alkyl groups.

  将酮1的转化为1-氯烷基偶氮化合物2，该化合物与路易斯酸反应生成瞬态1-aza-2-azoniaallene盐3。阳离子3在[3 + 2]-环加成下与乙炔，烯烃，异氰酸酯，碳二亚胺和腈反应。环加合物经历连续反应，例如烷基的[1,2]移位。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of 9-diazofluorenes and diphenyldiazomethane to 2-acyl-2<i>H</i>-1,2,3-diazaphospholes
  作者：Xiangyun Guo、Li Feng、Quanrui Wang、Zhiming Li、Fenggang Tao

  DOI：10.1002/jhet.5570430215

  日期：2006.3

  3-dipole, yielding the respective bicyclic phosphiranes 5 or trimers 7 depending on the reaction conditions employed. The reaction is believed to proceed via the formation of the [3+2]-cycloaddition adducts followed by elimination of nitrogen from the cyclic azo moiety. In the case of 3c, the phosphatetraazabicyclooctadiene compound 6 has been isolated with no loss of nitrogen. Likewise, the dipolar cycloaddition

  一系列2-酰基-2 H -1,2,3-二氮杂磷3进行了现成的1,3-偶极环加成反应，并以9-重氮芴作为1,3-偶极，产生了相应的双环膦5或三聚体7，具体取决于使用的反应条件。据信该反应通过形成[3 + 2]-环加成加合物，然后从环状偶氮部分消除氮来进行。在3c的情况下，已分离出了磷酸三氮杂双环辛二烯化合物6，而没有氮的损失。同样，二苯基重氮甲烷与> C的偶极环加成反应P-部分作为1,3-双极性亲和剂，以32-68％的产率提供了phosphadiazabicyclocyclohexenes 8。