(25R)-spirost-5-en-3β-ol-7-one 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-spirost-5-en-3β-ol-7-one 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: dioscin F；(1S,2R,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12R,13R,16S)-16-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-1,5',7,9,13-pentamethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-20-one
• 化学式: C₄₀H₆₂O₁₃
• 分子量: 750.924
• InChiKey: XINXBYOCIOSNEM-BDDPXAFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-spirost-5-en-3β-ol-7-one 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 D-葡萄糖 、 L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  来自薯os的根茎生物转化产物的两种新的甾体皂苷。

  摘要：

  两种新的类固醇皂甙，薯皂甙E（1）和F（2）以及九种已知的类固醇皂甙，用米曲霉从薯Di的根茎生物转化产物中分离出来。新化合物的结构被确定为25（R）-spirost-5--en-21β-甲基-3β-ol-3- O - α - 1-鼠李吡喃糖基-（1  →  4）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1）和（25 - [R）-spirost -5-烯-3β醇-7-酮-3- ø - α-升-rhamnopyranosyl-（1  →  4）-β- d -吡喃葡萄糖苷（2）的详细光谱分析，包括1D和2D NMR光谱数据（1 H– 1 H COSY，HSQC和HMBC）和MS光谱分析。

  DOI：

  10.1080/10286020.2012.682155

文献信息

• Two new steroidal saponins from the biotransformation product of the rhizomes of<i>Dioscorea nipponica</i>
  作者：Li-Juan Zhang、He-Shui Yu、Li-Ping Kang、Bing Feng、Bo Quan、Xin-Bo Song、Bai-Ping Ma、Ting-Guo Kang

  DOI：10.1080/10286020.2012.682155

  日期：2012.7

  Two new steroidal saponins, dioscins E (1) and F (2), along with nine known steroidal saponins, were isolated from the biotransformation product of the rhizomes of Dioscorea nipponica using Aspergillus oryzae. The structures of new compounds were established as 25(R)-spirost-5-en-21β-methyl-3β-ol-3-O-α- l-rhamnopyranosyl-(1 → 4)-β-d-glucopyranoside (1) and (25R)-spirost-5-en-3β-ol-7-one 3-O-α- l-r

  两种新的类固醇皂甙，薯皂甙E（1）和F（2）以及九种已知的类固醇皂甙，用米曲霉从薯Di的根茎生物转化产物中分离出来。新化合物的结构被确定为25（R）-spirost-5--en-21β-甲基-3β-ol-3- O - α - 1-鼠李吡喃糖基-（1  →  4）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1）和（25 - [R）-spirost -5-烯-3β醇-7-酮-3- ø - α-升-rhamnopyranosyl-（1  →  4）-β- d -吡喃葡萄糖苷（2）的详细光谱分析，包括1D和2D NMR光谱数据（1 H– 1 H COSY，HSQC和HMBC）和MS光谱分析。