coniferin aldehyde 6'-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)syringate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: coniferin aldehyde 6'-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)syringate
• 英文别名: kalopanaxin F；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-methoxy-4-(3-oxoprop-1-enyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl 3,5-dimethoxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxybenzoate
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₆
• 分子量: 666.633
• InChiKey: PSYRIFJAAMAUDY-RXAYXUAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coniferin aldehyde 6'-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)syringate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-葡萄糖 、 L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory and PPAR Subtypes Transactivational Activities of Phenolics and Lignans from the Stem Bark of Kalopanax pictus

  摘要：

  从卡洛巴松（Kalopanax pictus）的茎皮中分离出了一种新化合物--卡洛巴松素 F（3）和 11 种已知化合物（1、2、4-12）。根据化学和光谱方法阐明了这些化合物的结构。其中五个化合物（2、3、5、6和12）以剂量依赖的方式显著抑制了$TNF{alpha}$诱导的NF-${kappa}B$在HepG2细胞中的转录活性，其$IC_{50}$值从6.2到9.1${\mu}M$不等。此外，根据 HepG2 细胞中 COX-2 和 iNOS 基因表达的减少，证实了这些化合物的转录抑制功能。化合物 3-7、9 和 12 显著激活了 PPARs 的转录活性，其$EC_{50}$值在 4.1-$12.7{\mu}M$ 之间。化合物 4 和 5 以剂量依赖的方式表现出 $PPAR{α}$、$PPAR{γ}$ 和 $PPAR{beta}({\delta})$ 转录活性，其 $EC_{50}$ 值分别为 16.0和17.0、8.7和16.5、26.2和26.3 ${\mu}M$ 。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.11.4049