3-(2-carboxyallyl)benzoic acid | 891200-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-carboxyallyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(2-Carboxyprop-2-enyl)benzoic acid
• CAS: 891200-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: NLSVSLUHQZQQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-carboxyallyl)benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 硫代乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(2-Carboxy-3-mercapto-propyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过修饰P1'侧链优化基于巯基的谷氨酸羧肽酶II抑制剂的结构。

  摘要：

  已经合成了一系列在P1'位置含有苄基部分的基于硫醇的抑制剂，并测试了它们抑制谷氨酸羧肽酶II（GCP II）的能力。发现3-（2-羧基-5-巯基戊基）苯甲酸6c是最有效的抑制剂，IC（50）值为15 nM，比2-（3-巯基丙基）戊二酸的效力高6倍（2 -MPPA），一种先前发现的口服活性GCP II抑制剂。随后的SAR研究表明，6c，3-（1-羧基-4-巯基丁氧基）苯甲酸26a和3-[（1-羧基-4-巯基丁基）硫代]苯甲酸26b的苯氧基和苯硫烷基类似物也具有很强的效力。对GCP II的抑制活性。在神经性疼痛的大鼠慢性收缩损伤（CCI）模型中，化合物6c和26a口服后可明显减少痛觉过敏（1。

  DOI：

  10.1021/jm051019l
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸单甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(2-carboxyallyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Strategy against H. pylori: Inhibition of the Radical SAM Enzyme MqnE in Menaquinone Biosynthesis

  摘要：

  Aminofutalosine synthase (MqnE) catalyzes an important rearrangement reaction in menaquinone biosynthesis by the futalosine pathway. In this Letter, we report the identification of previously unreported inhibitors of MqnE using a mechanism-guided approach. The best inhibitor shows efficient inhibitory activity against H. pylori (IC50 = 1.8 +/- 0.4 mu M) and identifies MqnE as a promising target for antibiotic development.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00649

文献信息

• Structural Optimization of Thiol-Based Inhibitors of Glutamate Carboxypeptidase II by Modification of the P1‘ Side Chain
  作者：Pavel Majer、Bunda Hin、Doris Stoermer、Jessica Adams、Weizheng Xu、Bridget R. Duvall、Greg Delahanty、Qun Liu、Marigo J. Stathis、Krystyna M. Wozniak、Barbara S. Slusher、Takashi Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm051019l

  日期：2006.5.1

  carboxypeptidase II (GCP II). 3-(2-Carboxy-5-mercaptopentyl)benzoic acid 6c was found to be the most potent inhibitor with an IC(50) value of 15 nM, 6-fold more potent than 2-(3-mercaptopropyl)pentanedioic acid (2-MPPA), a previously discovered, orally active GCP II inhibitor. Subsequent SAR studies have revealed that the phenoxy and phenylsulfanyl analogues of 6c, 3-(1-carboxy-4-mercaptobutoxy)benzoic acid 26a

  已经合成了一系列在P1'位置含有苄基部分的基于硫醇的抑制剂，并测试了它们抑制谷氨酸羧肽酶II（GCP II）的能力。发现3-（2-羧基-5-巯基戊基）苯甲酸6c是最有效的抑制剂，IC（50）值为15 nM，比2-（3-巯基丙基）戊二酸的效力高6倍（2 -MPPA），一种先前发现的口服活性GCP II抑制剂。随后的SAR研究表明，6c，3-（1-羧基-4-巯基丁氧基）苯甲酸26a和3-[（1-羧基-4-巯基丁基）硫代]苯甲酸26b的苯氧基和苯硫烷基类似物也具有很强的效力。对GCP II的抑制活性。在神经性疼痛的大鼠慢性收缩损伤（CCI）模型中，化合物6c和26a口服后可明显减少痛觉过敏（1。
• Antibacterial Strategy against <i>H. pylori</i>: Inhibition of the Radical SAM Enzyme MqnE in Menaquinone Biosynthesis
  作者：Sumedh Joshi、Dmytro Fedoseyenko、Nilkamal Mahanta、Rodrigo G. Ducati、Mu Feng、Vern L. Schramm、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00649

  日期：2019.3.14

  Aminofutalosine synthase (MqnE) catalyzes an important rearrangement reaction in menaquinone biosynthesis by the futalosine pathway. In this Letter, we report the identification of previously unreported inhibitors of MqnE using a mechanism-guided approach. The best inhibitor shows efficient inhibitory activity against H. pylori (IC50 = 1.8 +/- 0.4 mu M) and identifies MqnE as a promising target for antibiotic development.