1-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-ethyl urea | 352528-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-ethyl urea
• 英文别名: 1-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-ethylurea；1-(6-bromo-benzothiazol-2-yl)-3-ethyl-urea；1-(6-bromo-2-benzothiazolyl)-3-ethylurea；1-(6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-ethylurea
• CAS: 352528-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃OS
• 分子量: 300.179
• InChiKey: CCOZLAKGZRSBNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-ethyl urea 、 4-甲苯基乙炔 在 Pd(PPh₃)2Cl₂ 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.185 g (99%)的产率得到1-(6-(4'-tolyl)acetylenyl-2-benzothiazolyl)-3-ethylurea
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其1立体混合物、光学异构体、前药、同位素或该化合物、异构体、前药和同位素的药用可接受盐，其中变量在此处定义。本发明的化合物可用作丝氨酸/苏氨酸激酶的抑制剂。具体而言，本发明的化合物可用作重要的酪氨酸激酶抑制剂，在增殖过程中尤其在癌症和血管生成过程中重要。

  公开号：

  US20030153568A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴苯并噻唑 、 异氰酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以7.39 g (94%)的产率得到1-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-ethyl urea
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其1立体混合物、光学异构体、前药、同位素或该化合物、异构体、前药和同位素的药用可接受盐，其中变量在此处定义。本发明的化合物可用作丝氨酸/苏氨酸激酶的抑制剂。具体而言，本发明的化合物可用作重要的酪氨酸激酶抑制剂，在增殖过程中尤其在癌症和血管生成过程中重要。

  公开号：

  US20030153568A1

文献信息

• 인돌 유도체 화합물, 이를 포함하는 Ａｂｌ 키나제 저해제 조성물 및 이상세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학 조성물
  申请人：Korea Advanced Institute of Science and Technology 한국과학기술원(319980988661) BRN ▼314-82-01980

  公开号：KR101546743B1

  公开（公告）日：2015-08-24

  본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 벤즈이미다졸, 벤조싸이아졸 및 이미다조 피리딘 유도체 화합물, 이를 포함하는 Abl 키나제 저해제 조성물 및 이상세포 성장 질환의 예방 및 치료용 약학 조성물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 벤즈이미다졸, 벤조싸이아졸 또는 이미다조피디린 유도체 화합물 및 이의 약학적 수용 가능한 염은 Abl 키나제에 대한 저해제로서 비정상적 세포 성장, 기능 또는 거동으로부터 야기되는 질환, 특히, 암, 면역 질환, 심혈관 질환, 바이러스 감염 질환, 염증성 질환, 내분비 질환 및 신경성 질환을 치료하는데 사용할 수 있다. [화학식 1]

  本发明涉及苯并咪唑、苯并噻唑和咪唑吡啶衍生物化合物，其用化学式1表示，以及包含这些化合物的Abl激酶抑制剂组合物和用于预防和治疗异常细胞增长疾病的药学组合物。根据本发明，苯并咪唑、苯并噻唑或咪唑吡啶衍生物化合物及其药学上可接受的盐可作为针对Abl激酶的抑制剂，可用于治疗由异常细胞增长、功能或行为引起的疾病，特别是癌症、免疫性疾病、心血管疾病、病毒感染性疾病、炎症性疾病、内分泌疾病和神经性疾病。【化学式1】
• Organic Compounds
  申请人：Bruce Ian

  公开号：US20100197682A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Phosphatidylinositol (PI) 3-kinase inhibitor compounds, their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof; compositions of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, with a pharmaceutically acceptable carrier; and uses of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of proliferative diseases characterized by the abnormal activity of growth factors, protein serine/threonine kinases, and phospholipid kinases.

  磷脂酰肌醇（PI）3-激酶抑制剂化合物及其药学上可接受的盐和前药；新化合物的组合物，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂联合使用，与药学上可接受的载体；以及新化合物的用途，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂联合使用，用于预防或治疗由生长因子、蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶和磷脂酰肌醇激酶异常活性所特征的增殖性疾病。
• Discovery of New Benzothiazole-Based Inhibitors of Breakpoint Cluster Region-Abelson Kinase Including the T315I Mutant
  作者：Seunghee Hong、Jinhee Kim、Sun-Mi Yun、Hyunseung Lee、Yoonsu Park、Soon-Sun Hong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jm301891t

  日期：2013.5.9

  The existence of drug resistance caused by mutations in the break-point cluster region-Abelson tyrosine kinase (Bcr-Abl) kinase domain remains a clinical challenge due to limited effective treatment options for chronic myeloid leukemia (CML). Herein we report a novel series of benzothiazole-based inhibitors that are effective against wild-type and T315I mutant Bcr-Abl kinases. The original hit compound, nocodazole, was extensively modified through a structure-based drug design strategy, especially by varying the groups at the C2 and C6 positions of the scaffold. In addition, the introduction of water-solubilizing groups at the terminal ethyl group resulted in enhanced physicochemical properties and potency in cellular inhibition. Several compounds inhibited the kinase activity of both wild-type Bcr-Abl and the T315I mutant with IC50 values in the picomolar range and exhibited good antiproliferative effects on Ba/F3 cell lines transformed with either wild-type or T315I mutant Bcr-Abl.
• 2-BENZOTHIAZOLYL UREA DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1254123A1

  公开（公告）日：2002-11-06
• US7091227B2
  申请人：——

  公开号：US7091227B2

  公开（公告）日：2006-08-15