4,6-dibromohomogentisic Acid Lactone | 59277-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,6-dibromohomogentisic Acid Lactone
• 英文别名: 4,6-Dibromo-5-hydroxy-3H-benzofuran-2-one；4,6-dibromo-5-hydroxy-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 59277-37-1
• 化学式: C₈H₄Br₂O₃
• 分子量: 307.926
• InChiKey: KKPAMUCFVDYAJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  354.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibromohomogentisic Acid Lactone 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 clavatadine A hydrotrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  克拉维他定A的全合成

  摘要：

  描述了有效的和选择性的人类凝血因子XIa抑制剂Clavatadine A（1）的第一个全合成。直接，早期的胍基化使得能够快速，收敛地获得即时的克拉法他汀A前体。伴随的内酯水解和胍基与酸水溶液的脱保护仅需四个步骤即可干净地得到克拉法他汀A（1）（最长的线性序列，总产率为41–43％）。

  DOI：

  10.1021/np500772u
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-3,6-dimethoxybenzyl chloride 在 三氟化硼 、 水 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4,6-dibromohomogentisic Acid Lactone
  参考文献：
  名称：

  aplysina aerophoba的一种新的重排二溴酪氨酸衍生物aplysinadiene的分离与合成

  摘要：

  从海绵Aplysina aerophoba中分离出一种新的重排二溴酪氨酸衍生物aplysinadiene（9）。通过光谱性质和合成解决了该结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95396-6

文献信息

• Aplysinadiene and (r,r) 5 [3,5-dibromo-4-[(2-oxo-5-oxazolidinyl)] methoxyphenyl]-2-oxazolidinone, two novel metabolites from aplysina aerophoba synthes
  作者：M. Norte、M.L. Rodriguez、J.J. Fernández、L. Eguren、D.M. Estrada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86201-3

  日期：1988.1

  Two novel constituents, biogenetically derived from dibromotyrosine, were obtained from a sponge . The structure of aplysinadiene was established on the basis of its spectral properties and by synthesis of and its isomers and . The structure and absolute configuration of the oxazolidinone was established by X-ray diffraction analysis as (R,R) 5 [3, 5-dibromo-4-[(2-oxo-5- oxazolidinyl)] methoxyphenyl]-2-oxazolidinone

  从海绵中获得了从遗传上衍生自二溴酪氨酸的两种新型成分。apssinadiene的结构是基于其光谱性质以及异构体和异构体的合成而建立的。通过X-射线衍射分析确定恶唑烷酮的结构和绝对构型为（R，R）5 [3，5-二溴-4-[（2-氧代-5-恶唑烷基）]甲氧基苯基] -2-恶唑烷酮。
• Total Synthesis of Clavatadine B
  作者：Michael T. Davenport、Jordan A. Dickson、Matthew R. Johnson、Stephen Chamberland

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00813

  日期：2019.11.22

  The first total synthesis of clavatadine B (2), a natural product found to be a selective human blood coagulation factor XIa inhibitor, is described. A convergent approach that exemplifies the advantages of direct, early stage guanidinylation provided an immediate clavatadine B precursor, which was assembled in an efficient manner using known synthetic precursors of the structurally related natural

  描述了克拉瓦他定B（2）的首次全合成，该物质是一种天然产物，是一种选择性的人类凝血因子XIa抑制剂。融合方法证明了直接，早期胍基化的优势，提供了一种直接的克拉维他定B前体，该前体使用结构相关的天然产物克拉维他定A（1）的已知合成前体以有效的方式组装而成。全局脱保护仅需四个步骤即可从高纯酸内酯的已知衍生物（最长的线性序列，总收率75％）清洁地提供克拉维他定B。
• KROHN K., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 52, 4667-4668
  作者：KROHN K.

  DOI：——

  日期：——
• NORTE, M.;RODRIGUEZ, M. L.;FERNANDEZ, J. J.;EGUREN, L.;ESTRADA, D. M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4973-4980
  作者：NORTE, M.、RODRIGUEZ, M. L.、FERNANDEZ, J. J.、EGUREN, L.、ESTRADA, D. M.

  DOI：——

  日期：——