Bis(butylthio)methan | 4431-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Bis(butylthio)methan
• 英文别名: 5,7-Dithiaundecane；1-(butylsulfanylmethylsulfanyl)butane
• CAS: 4431-80-5
• 化学式: C₉H₂₀S₂
• 分子量: 192.39
• InChiKey: OESNWCOMTJFAIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -64.99°C (estimate)
• 沸点：
  248.41°C (estimate)
• 密度：
  0.9406 (estimate)
• 保留指数：
  1420

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(butylthio)methan 在 Corynebacterium equi IFO 3730 正十六烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以70%的产率得到1-[(R)-butylsulfonylmethylsulfinyl]butane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Microbial Oxidation of Formaldehyde Dithioacetals

  摘要：

  将甲醛二硫缩醛与马棒杆菌 IFO 3730 的生长细胞一起孵育，根据底物的结构提供多种氧化产物。带有亚砜部分的产物是光学纯的并且具有R构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2049
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOLTZEN E. K.; KRAMER M. P.; SENNING A.; KLABUNDE K. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 6, 1156-1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly efficient heterogeneous rhodium(I)-catalyzed C-S coupling reaction of thiols with polychloroalkanes or alkyl halides under mild conditions
  作者：Jianhui Xia、Ruiya Yao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.3273

  日期：2015.4

  Heterogeneous C–S coupling reaction of thiols with polychloroalkanes or alkyl halides was achieved at 30 or 80 °C in the presence of 5 mol% of an MCM‐41‐immobilized bidentate phosphine rhodium complex (MCM‐41‐2P‐RhCl(PPh3)) and triethylamine, yielding a variety of formaldehyde dithioacetals, ethylenedithioethers and unsymmetric thioethers in good to excellent yields. This heterogeneous rhodium catalyst

  在30或80°C下，在5 mol％的MCM‐41固定的双齿膦膦铑配合物（MCM‐41‐2‐2P‐RhCl（PPh 3））和三乙胺，可产生各种甲醛二硫缩醛，乙二硫醚和不对称硫醚，收率高至优异。这种多相铑催化剂可通过简单过滤反应溶液而容易地回收和再循环，并至少连续进行了10次试验，而活性没有明显损失。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Electrochemical Alkylation of Thiols
  作者：V. A. Petrosyan、M. E. Niyazymbetov、L. D. Konyushkin、V. P. Litvinov

  DOI：10.1055/s-1990-27030

  日期：——

  Synthesis of functionally substituted sulfides by alkylation of electrochemically generated thiolate on platinum or glassy carbon cathodes with organohalides of various structures is reported.

  据报道，通过将电化学生成在铂或玻璃碳阴极上的硫醇盐与各种结构的烷基卤代物进行烷基化反应，合成了功能化的硫化物。
• Syntheses of Unsymmetrical Sulfides and Bis(alkylthio)methanes from Diphenylphosphinodithioate Esters
  作者：Koshiro Goda、Fumito Hanafusa、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.818

  日期：1978.3

  sulfides were prepared by the reactions of diphenylphosphinodithioate esters with organolithiums in tetrahydrofuran (THF) at −78 °C or at room temperature in fairly good or excellent yields. Similarly, methylene bis(diphenylphosphinodithioate) gave bis(alkylthio)methanes by reactions with organolithiums in good yields. The use of bad-smelling thiols is avoided and the phosphorus part can be recycled after

  不对称硫化物是通过二苯基膦二硫代酸酯与有机锂在四氢呋喃 (THF) 中在 -78 °C 或室温下以相当好的或极好的收率反应制备的。类似地，亚甲基双（二苯基膦二硫代酸酯）通过与有机锂反应以良好的产率得到双（烷硫基）甲烷。避免使用难闻的硫醇，磷部分经硫化、酯化后可回收利用。在回流的四氢呋喃中用溴化苯基镁处理后，烯丙基二苯基膦二硫代酸酯通过 SN2(C) 反应得到烯丙基苯。
• Synthesis of Dithioacetals through Iodine-Promoted Insertion Reactions of Vinylsilane to Disulfides and its Application to Diselenoacetalization
  作者：Norio Sakai、Kurumi Fukuda、Yohei Ogiwara、Kento Ishida

  DOI：10.1055/a-2014-3203

  日期：——

  Described herein is an iodide-promoted insertion reaction of vinyltrimethylsilane into diaryl or dialkyl disulfides in the presence of iodine/KF leading to the production of a 1,1′-adduct, a dithioacetal derivative. This method also accomplishes insertion into a diaryl diselenide to afford the corresponding diselenoacetal derivative.

  本文描述了在碘/KF 存在下，乙烯基三甲基硅烷在二芳基或二烷基二硫化物中的碘化物促进插入反应，导致产生 1,1'-加合物，即二硫缩醛衍生物。该方法还实现了插入二芳基二硒化物，得到相应的二硒缩醛衍生物。
• Cyclohexenonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0319835A2

  公开（公告）日：1989-06-14

  Cyclohexenonverbindungen der Formel in der R1 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkenyl oder Alkinyl mit 3 oder 4 C-Atomen, Haloalkenyl mit 3 oder 4 C-Atomen und 1 bis 3 Halogensubstituenten, ggf. halo- und/oder alkylsubstituiertes Thienyl, R2 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen R3 Formyl, einen Rest der allgemeinen Formel R4XCHXR5, wobei X = 0 oder S und R4, R5 gleiches oder verschiedenes Alkyl oder gemeinsam Alkylen mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen bedeutet und der zusätzlich durch Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Halogen, Cyano, N,N-Dialkylamino substituiert sein kann. bedeuten, eine gute herbizide Wirkung vorzugsweise gegen Arten aus der Familie der Gräser haben.

  式中的环己烯酮化合物 中的 R1 具有 1 至 4 个碳原子的烷基，具有 3 或 4 个碳原子的烯基或炔基，具有 3 或 4 个碳原子和 1 至 3 个卤素取代基的卤代烯基，可选卤代和/或烷基取代的噻吩基、 R2 具有 1 至 4 个 C 原子的烷基 R3 是甲酰基，即通式 R4XCHXR5 的基团，其中 X = 0 或 S，R4、R5 是相同或不同的烷基或共亚烷基，每个烷基具有 1 至 4 个碳原子，还可被烷基、烷氧基、烷硫基、羟基、卤素、氰基、N,N-二烷基氨基取代。 具有良好的除草效果，最好是对禾本科植物。