3-naphthalen-1-yl-3H-isobenzofuran-1-one | 107733-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-naphthalen-1-yl-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-yl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(1-Naphthyl)-2-benzofuran-1(3H)-one；3-naphthalen-1-yl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 107733-24-4
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: HSRKFGNBWKOZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  464.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-naphthalen-1-yl-3H-isobenzofuran-1-one 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(萘-1-基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nuclear monobromobenz[a]anthracenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a003
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基萘 在 盐酸 、 sodium persulfate 、 三氯化铝 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-naphthalen-1-yl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻芳基苯甲酸介导的苄基环化反应直接合成γ-取代的邻苯二甲酸酯

  摘要：

  涵盖了由相关的邻芳基苯甲酸直接合成γ-取代的酞酸酯，产率为48-85％。在含水介质中在过氧二硫酸盐-铜（II）氯化物存在下进行直接氧化。该反应是高度区域选择性的，并且通过非常稳定的苄基自由基中间体仅产生γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400520

文献信息

• Synthesis of 1,3-diaryl benzo[c]thiophenes
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、P. Amaladass

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.048

  日期：2005.6

  An array of 1,3-diarylbenzo[c]thiophenes has been synthesized via the ring opening of lactones followed by thionation using Lawesson’s reagent.

  通过内酯的开环，然后使用Lawesson试剂进行硫磺化，合成了一系列的1,3-二芳基苯并[ c ]噻吩。
• Synthesis and Characterization of Benzannelated Thienyl Oligomers
  作者：Pitchamuthu Amaladass、J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200800244

  日期：2008.8

  An array of 1,3-diarylbenzo[c]thiophenes have been synthesized by the ring-opening of lactones followed by thionation using Lawesson's reagent with concurrent intramolecular cyclization. Photophysical studies of the various benzo[c]thiophene analogues are presented. The results of a cyclic voltammetric investigation of the benzo[c]thiophenes are also reported.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  一系列 1,3-二芳基苯并 [c] 噻吩已通过内酯的开环合成，然后使用 Lawesson 试剂进行硫化并同时进行分子内环化。介绍了各种苯并 [c] 噻吩类似物的光物理研究。还报告了苯并 [c] 噻吩的循环伏安法研究结果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Rhenium-Catalyzed Phthalide Synthesis from Benzamides and Aldehydes via C–H Bond Activation
  作者：Bing Jia、Yunhui Yang、Xiqing Jin、Guoliang Mao、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02142

  日期：2019.8.16

  The [4 + 1] annulation of benzamides and aldehydes for phthalide synthesis was achieved via rhenium-catalyzed C–H activation, which demonstrates an unprecedented reaction pattern distinct from those of other transition-metal catalyses. The reaction also features readily available starting materials, a wide scope for both electro-rich and electro-deficient substrates, and the elimination of homoannulation

  苯甲酰胺和醛用于邻苯二甲酸酯合成的[4 +1]环化是通过rh催化的C–H活化而实现的，这证明了其与其他过渡金属催化剂截然不同的反应模式。该反应还具有容易获得的起始原料，对于富电和缺电的底物都有广泛的应用范围，并且消除了均环化副产物。
• Synthesis and characterization of 1,3-diarylbenzo[c]selenophenes
  作者：P. Amaladass、Natarajan Senthil Kumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.002

  日期：2008.8

  A series of 1,3-diarylbenzo[c]selenophenes (symmetrical/unsymmetrical) have been synthesized involving a selenium transfer reaction of keto-alcohol/benzo[c]furan using Woollins reagent. The optical and electrochemical studies of these diarylbenzo[c]selenophenes are correlated with their structures.

  一系列1,3- diarylbenzo的[ C ^ ]硒吩（对称/不对称）已合成涉及酮-醇/苯并[硒转移反应Ç使用Woollins试剂]呋喃。这些二芳基苯并[ c ]硒代苯的光学和电化学研究与其结构相关。
• Highly Efficient Cyclization ofo-Iodobenzoates with Aldehydes Catalyzed by Cobalt Bidentate Phosphine Complexes: A Novel Entry to Chiral Phthalides
  作者：Hong-Tai Chang、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200601880

  日期：2007.5.18

  corresponding phthalide derivative 3 u. This synthetic method is compatible with a variety of functional groups on the aryl ring of 2. The high efficiency of the cobalt catalyst containing a dppe (dppe=1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) ligand encouraged us to investigate the asymmetric version of the present catalytic reaction by employing bidentate chiral ligands. Thus, aromatic aldehydes 2 a-c, 2 f

  2-碘苯甲酸甲酯1 ac与各种芳香醛进行2 am的环化反应（RC6H4CHO：R = H 2 a，4-CH3 2 b，4-tBu 2 c，4-OMe 2 d，3-OMe 2 e，4- Cl 2 f，4-CF3 2 g，4-CN 2 h，4-Ph 2 i;苯并[d] [1,3]二恶唑-5-甲醛（2 j），1-萘甲醛（2 k），苯并呋喃在[CoI2（dppe）]（dppe = 1,2-双（二苯基二膦基）乙烷）和Zn粉在无水四氢呋喃中于75°C存在下于-2-甲醛（2 l）和异烟碱醛（2 m）） 24小时后，以良好至优异的产率得到相应的邻苯二甲酸酯衍生物3am和3qt。在相似的反应条件下，反应性较低的脂族醛，庚醛（2 n），丁醛（2 o）和2-苯基乙醛（2 p）也分别以1 a进行环化反应，以提供3 np的收率，以公平至良好的收率。催化反应可以进一步用1 a扩展到肉桂醛（2 q），得到相应的邻苯二甲酸酯衍生物3