(E,E)/(Z,E)-N-Cyclohexyl-1-aza-1,3-pentadien | 77499-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E,E)/(Z,E)-N-Cyclohexyl-1-aza-1,3-pentadien
• 英文别名: N-(2-butenylidene)cyclohexylamine；N-cyclohexyl-(E)-crotonaldimine；crotonaldehyde cyclohexylimine；N-cyclohexylbutene-2-imine-1；(E)-N-cyclohexylbut-2-en-1-imine
• CAS: 77499-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: JPFZCSFQPGYDHI-ZTHQVDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)/(Z,E)-N-Cyclohexyl-1-aza-1,3-pentadien 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z,E)-N-Cyclohexyl-1-azapentadienyllithium
  参考文献：
  名称：

  Wolf, Gerhard; Wuerthwein, Ernst-Ulrich, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 889 - 896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 苯胺 在 tamis moleculaires 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(E,E)/(Z,E)-N-Cyclohexyl-1-aza-1,3-pentadien
  参考文献：
  名称：

  丁二烯和丁二烯催化共镍低聚：Contrôlede lasélectivité

  摘要：

  描述了丁二烯与杂二烯和杂烯烃的镍（0）催化的共低聚。显示了如何通过杂原子在杂配体中的位置以及所用催化体系的性质来控制这些反应的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96748-1

文献信息

• Anti-inflammatory furanone compounds
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05112853A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  New furanone compounds have anti-inflammatory, immunosuppresive and anti-proliferative activity and are useful in treating psoriasis and modifying calcium homeostasis. A compound of the invention is 4-[3,6-dihydro-6-hydroxy-5-(3-phenylpropyl)-2H-pyran-2-yl]-5-hydroxy-2-(5H )-furanone.

  新的呋喃酮化合物具有抗炎、免疫抑制和抗增殖活性，并可用于治疗牛皮癣和调节钙稳态。该发明的一种化合物是4-[3,6-二氢-6-羟基-5-(3-苯基丙基)-2H-吡喃-2-基]-5-羟基-2-(5H)-呋喃酮。
• Advances in the chemistry of heterodiene metal complexes
  作者：K. Vrieze

  DOI：10.1016/0022-328x(86)84067-0

  日期：1986.2

  This review surveys recent advances in our research on the coordination chemistry of α-diimine metal compounds. Emphasis is placed on the novel developments in this field. Related work dealing with metal enimine compounds is also outlined.

  本文综述了我们在α-二亚胺金属化合物配位化学研究方面的最新进展。重点放在该领域的新颖发展上。还概述了有关金属亚胺化合物的相关工作。
• One-pot synthesis of γ-lactams in a reaction cascade from α,β-unsaturated imines, CO and ethylene catalysed by Ru3(CO)12†
  作者：Daniel Berger、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1039/a903266e

  日期：——

  The formation of 1,3-dihydropyrrol-2-one derivatives in moderate to excellent yields may be achieved by sequential insertion of CO and ethylene into C–H bonds of 1-azadienes catalysed by Ru3(CO)12; thus two new C–C bonds and a new center of asymmetry at C3 are produced via an intramolecular aldol condensation-like cyclization.

  在适中的到优异的产率下，1,3-二氢吡咯-2-酮衍生物的形成可以通过催化剂Ru3(CO)12在1-氮烯的C–H键中依次插入CO和乙烯来实现；因此，通过一种类醛醇缩合的环化反应，生成了两个新的C–C键和一个在C3处的新不对称中心。
• Ruthenium Catalyzed One-pot Synthesis of Dihydro-pyrrol-2-one Derivatives from α,β-unsaturated Imines, Carbon Monoxide and Ethylene
  作者：Daniel Berger、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00118-6

  日期：2000.3

  Ru3(CO)12 as a precatalyst induces a catalytic C–C coupling reaction of α,β-unsaturated imines with CO to yield imines with an aldehyde function in β-position with respect to the C–N double bond. An intramolecular cyclization reaction takes place via the nucleophilic attack of the imine nitrogen towards the carbonyl carbon atom building up a pyrrol-2-one system. A second ruthenium catalyzed C–C coupling

  使用Ru 3（CO）12作为预催化剂可引起α，β-不饱和亚胺与CO的催化C–C偶联反应，生成相对于C–N双键在β位具有醛功能的亚胺。分子内环化反应是通过亚胺氮对羰基碳原子的亲核攻击而形成的吡咯-2-酮系统而发生的。第二步钌催化的C–C偶联反应导致一个乙烯分子正式插入邻位吡咯-2-一的C–H键中相对于酮基的位置。通过这种选择性反应，分别衍生自肉桂醛或巴豆醛的级联亚胺产生1，3-二氢-吡咯-2-酮衍生物。从β-萘基亚胺开始的类似反应产生作为新型杂环化合物的9b-乙基-4-丙酰基-2,9b-二氢-苯并[ e ]异吲哚-1-酮衍生物。
• Reactions of monoazadienes with metal carbonyl complexes III. Thermal conversion of n-alkyl-(e)-crotonaldimine with ru3(co)12 to σ-n,μ2-η3-allyl and μ2-η3-azaallyl bonded six electron fragments coordinated to a hexacarbonyl diruthenium unit. X-ray single crystal structure determinations of ru2(co)6{σ-n,μ2-η3-ch2cc(h)c(h)nc4h9-t} and ru2(co)6{μ2-η3-c2h5cc(h)nc4h9−}
  作者：L.H. Polm、C.J. Elsevier、W.P. Mul、K. Vrieze、M.J.N. Christophersen、F. Muller、C.H. Stam

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83868-1

  日期：1988.1

  complexes Ru2(CO)6L that arise from thermal reactions of monoazadienes (E)-CH3C(H)C(H)C(H)NR (1); (R = t−C4H9, i−C3H7, c−C6H11) with Ru3(CO)12 are reported. The bonding of the six-electron donating organic fragments in the complexes Ru2(CO)6σ-N,μ2-η3-CH2CC(H)C(H)NC4H9−t} (4a) and Ru2(CO)6C2H5CC(H) NC4H9−t} (5a) is described on the basis of their X-ray single crystal structure determinations

  由单氮二烯（E）-CH 3 C（H）C（H）C（H）NR（1）的热反应产生的两个络合物Ru 2（CO）6 L ；报道了具有Ru 3（CO）12的（R ＝t C 4 H 9，i C 3 H 7，c C 6 H 11）。六电子在复合性有机片段的Ru的接合2（CO）6 σ-N，μ 2 -η 3 -CH 2 CC（H）C（H）NC 4 ħ 9-t }（图4a）和Ru 2（CO）6 C 2 H ^ 5 CC（H）NC 4 ħ 9 -t }（图5a）它们的X射线单晶结构测定的基础上进行说明。在化合物4a中的有机配位体是σ-N，μ 2 -η 3配位的且含有一个扭曲η 3 -烯丙基片段桥接两个的Ru（CO）3个部分。化合物5a中设有μ 2 -η 3 -azaallyl二价阴离子桥接在钌的钌中心2（CO）6核。讨论了形成4a和5a的可能途径，分别涉及脱氢和1,2-H转移。