tris(2-thienyl)bismuth | 124066-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: tris(2-thienyl)bismuth
• CAS: 124066-73-5
• 化学式: C₁₂H₉BiS₃
• 分子量: 458.382
• InChiKey: HEZHYUUTLAUKSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-thienyl)bismuth 在 selenium 、 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到di(thiophen-2-yl)selane
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下简单有效地铜催化三芳基双muthanes和硒合成对称的二芳基硒化物

  摘要：

  对称的二芳基硒化物通过Cu催化的C（芳基）Se键形成，然后在Cu（OAc）2和1,10-菲咯啉（10 mol ％）在有氧条件下。该反应有效地进行：Bi上的所有芳基都转移到偶联产物上。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.02.006
• 作为产物：
  描述：

  氯化铋 在 Grignard-comp. of 2-iodinethiophene 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以10-20的产率得到tris(2-thienyl)bismuth
  参考文献：
  名称：

  Krause, E.; Renwanz, G., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1929, vol. 62, p. 1710 - 1716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• De novo synthesis of functionalized 1,3-enynes and extended conjugated molecular systems
  作者：Maddali L. N. Rao、Priyabrata Dasgupta、Venneti N. Murty

  DOI：10.1039/c5ra01544h

  日期：——

  Pd-catalyzed coupling of 1,3-dienyldibromides with triarylbismuths was demonstrated for the synthesis of a diverse range of 1,3-enynes.

  钯催化的1,3-二烯基二溴化物与三芳基双锑的偶联被证明可用于合成多种1,3-炔烃。
• Synthesis of 2-Aryl-3-(arylselanyl)imidazo[1,2-a]pyridines: Copper­-Catalyzed One-Pot, Two-Step Se-Arylation of Selenium with Imidazopyridines and Triarylbismuthanes
  作者：Mio Matsumura、Shuji Yasuike、Kaito Kondo、Keiko Kanasaki、Yuki Murata、Naoki Kakusawa

  DOI：10.1055/s-0036-1591972

  日期：2018.6

  donors containing elements such as boron, silicon, tin, and iodine. A simple and general method for the synthesis of 2-aryl-3-(arylselanyl)imidazo[1,2-a]pyridines is described. A one-pot, two-step reaction between triarylbismuthanes and diimidazopyridyl diselenides, generated from imidazo[1,2-a]pyridines and Se powder in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline, affords 3-selanylimidazopyridines in moderate

  摘要 描述了一种简单且通用的合成2-芳基-3-（芳基硒基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。在CuI和1,10-菲咯啉的存在下，由咪唑并[1,2- a ]吡啶和Se粉末生成的三芳基双muthanes与二咪唑并吡啶基二硒化物之间的一锅两步反应，可提供中等收率至优异收率的3-selanylimidazopyridines。在有氧条件下。反应有效地进行，并且铋上的硒和所有芳基转移到偶联产物上。与其他含有硼，硅，锡和碘等元素的芳基供体相比，三芳基双muthanes可获得更好的结果。 描述了一种简单且通用的合成2-芳基-3-（芳基硒基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。在CuI和1,10-菲咯啉的存在下，由咪唑并[1,2- a ]吡啶和Se粉末生成的三芳基双muthanes与二咪唑并吡啶基二硒化物之间的一锅两步反应，可提供中等收率至优异收率的3-selanylimidazopyridines。在
• Pd-Catalyzed Threefold Arylation of Baylis-Hillman Bromides and Acetates with Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Somnath Giri

  DOI：10.1002/ejoc.201200543

  日期：2012.8

  alkyl 2-benzylacrylates and 2-benzylacrylonitriles were synthesized by means of atom-economic cross-couplings of Baylis–Hillman bromides or acetates with BiAr3 under palladium-catalyzed conditions. These reactions, involving threefold aryl couplings using BiAr3 reagents with bromides and acetates, are fast and are completed in 1–2 h with high product yields.

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。
• Preparation and Properties of Alkyl Diarylbismuthinates. A New Class of Organic Pentavalent Bismuth Compounds
  作者：Takuji Ogawa、Toshihiro Murafuji、Kazuhiko Iwata、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1988.2021

  日期：1988.12.5

  Methyl diarylbismuthinates, a new class of organic pentavalent bismuth compounds, were prepared by the reaction of triarylbismuthines with chloramine-T in methanol and their chemical properties were investigated. These compounds possess a mild and selective oxidizing ability.

  通过三芳基铋与氯胺-T在甲醇中的反应制备了一类新的有机五价铋化合物二芳基铋酸甲酯，并研究了它们的化学性质。这些化合物具有温和的选择性氧化能力。
• Synthesis of Highly Functionalized Triarylbismuthines by Functional Group Manipulation and Use in Palladium- and Copper-Catalyzed Arylation Reactions
  作者：Martin Hébert、Pauline Petiot、Emeline Benoit、Julien Dansereau、Tabinda Ahmad、Adrien Le Roch、Xavier Ottenwaelder、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00767

  日期：2016.7.1

  group tolerance. We report herein a detailed study on the preparation of highly functionalized triarylbismuth reagents by triple functional group manipulation and their use in palladium- and copper-catalyzed C-, N-, and O-arylation reactions.

  有机铋是一类有吸引力的有机金属试剂，可以从便宜且无毒的铋盐中获得。三芳基双变异蛋白由于其在空气和湿气中的稳定性以及对官能团的高度耐受性而特别受关注。我们在这里报告了通过三官能团操纵制备高度官能化的三芳基铋试剂的详细研究，以及它们在钯和铜催化的C-，N-和O-芳基化反应中的应用。