hept-5-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: hept-5-yn-1-amine
• 英文别名: 1-amino-5-heptyne
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: SVXFGGSGWNIWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-5-yn-1-amine 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到2-乙基-3,4,5,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  在技​​术条件下用于加氢胺化反应的市售且用户友好的催化剂

  摘要：

  介绍了一种简单的市售铜盐 [Cu(NCMe)4](BF4) 在炔烃和丙二烯的分子内加氢胺化反应中的活性。在空气存在下，在工业乙腈中成功进行了反应。虽然烯烃加氢胺化的尝试失败了，但也发现这种催化剂在分子间氮杂-迈克尔反应中具有活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900701
• 作为产物：
  描述：

  5-庚炔-1-基甲苯磺酸酯 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 hept-5-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakadomarin A的全合成：炔烃闭环复分解

  摘要：

  （-）-nakadomarin A的13步高度立体选择性合成已通过使用双功能有机催化剂控制的Michael加成，硝基-曼尼希/内酰胺化级联，炔烃闭环复分解/合成还原和呋喃的组合而实现/亚胺离子环化/还原是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.016

文献信息

• [EN] MAPK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAPK
  申请人：WANG BING HUI

  公开号：WO2016029263A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention relates to certain novel substituted thiophene compounds and the finding that they display useful efficacy in the inhibition of the p38α MAPK enzyme. This provides for use of the compounds in various treatment methodologies related to MAPK inhibition, including the treatment of inflammation.

  本发明涉及某些新颖的取代噻吩化合物，以及发现它们在抑制p38α MAPK酶方面显示出有用的功效。这使得这些化合物在与MAPK抑制相关的各种治疗方法中的使用成为可能，包括治疗炎症。
• Stereoselective, nitro-Mannich/lactamisation cascades for the direct synthesis of heavily decorated 5-nitropiperidin-2-ones and related heterocycles
  作者：Pavol Jakubec、Dane M Cockfield、Madeleine Helliwell、James Raftery、Darren J Dixon

  DOI：10.3762/bjoc.8.64

  日期：——

  stereoselective synthesis of heavily decorated 5-nitropiperidin-2-ones and related heterocycles has been developed. A highly enantioenriched substituted 5-nitropiperidin-2-one was synthesised in a four component one-pot reaction combining an enantioselective organocatalytic Michael addition with the diastereoselective nitro-Mannich/lactamisation cascade. Protodenitration and chemoselective reductive manipulation

  已经开发了一种多功能硝基-曼尼希/内酰胺化级联，用于直接立体选择性合成重装饰的 5-硝基哌啶-2-ones 和相关杂环。在四组分一锅反应中合成了高度对映体富集的取代 5-硝基哌啶-2-one，结合对映选择性有机催化迈克尔加成与非对映选择性硝基-曼尼希/内酰胺化级联反应。杂环的原脱硝和化学选择性还原操作用于在取代哌啶的合成中安装连续和完全取代的立体中心。
• A Scalable Total Synthesis of (−)-Nakadomarin A
  作者：Robert K. Boeckman、Hui Wang、Kyle W. Rugg、Nathan E. Genung、Ke Chen、Todd R. Ryder

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03137

  日期：2016.12.2

  The convergent total synthesis of the manzamine alkaloid (−)-nakadomarin A (1) is described. The retrosynthetic analysis recognized spirocycle 3, assembled via an organocatalyst-promoted Michael addition/cyclization between bicyclic lactam 4 and furan aldehyde 5, both accessible from achiral starting materials and on a multigram scale. Lactam 4 is assembled through an SN2′/reduction/Staudinger/retro-aza-Claisen

  描述了manzamine生物碱（-）-nakadomarin A（1）的会聚全合成。逆向合成分析确认了螺环3，其通过有机催化剂促进的双环内酰胺4和呋喃醛5之间的迈克尔加成/环化而组装，两者均可从非手性起始原料获得并且以克数表示。内酰胺4通过S N 2'/还原/ Staudinger /复古-氮杂-Claisen序列按比例组装。螺环化后，nakadomarin的合成仅需六个步骤即可完成。
• Total synthesis of (−)-nakadomarin A
  作者：Andrew F. Kyle、Pavol Jakubec、Dane M. Cockfield、Ed Cleator、John Skidmore、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c1cc13665h

  日期：——

  addition, a nitro-Mannich/lactamization cascade, a furan N-acyliminium cyclisation, a sequential alkyne RCM/syn-reduction and an alkene RCM has allowed a 19 step, highly stereoselective synthesis of (-)-nakadomarin A.

  高度非对映选择性的双功能有机催化剂控制的迈克尔加成反应，硝基曼尼希/内酰胺化级联反应，呋喃N-酰基环化反应，顺序炔烃RCM / syn还原反应和烯烃RCM已经实现了19步高立体选择性地合成（-）-纳卡多马林A.
• Total Synthesis of (−)-Nakadomarin A
  作者：Mark G. Nilson、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol102079z

  日期：2010.11.5

  A concise diastereoselective total synthesis of (−)-nakadomarin A has been completed in 21 steps from d-pyroglutamic acid. Key steps include an enecarbamate Michael addition/furan-N-acyliminium ion cascade cyclization to provide the tetracyclic core and ring-closing alkyne and alkene metatheses to construct the fifteen- and eight-membered azacycles, respectively.

  由d-焦谷氨酸通过 21 个步骤完成了 (−)-nakadomarin A 的简明非对映选择性全合成。关键步骤包括烯氨基甲酸酯迈克尔加成/呋喃-N-酰亚胺离子级联环化以提供四环核心以及闭环炔烃和烯烃复分解反应以分别构建十五元和八元氮杂环。