di(naphthalen-1-yl)silane | 18676-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(naphthalen-1-yl)silane
• 英文别名: Dinaphthalen-1-ylsilane
• CAS: 18676-83-0
• 化学式: C₂₀H₁₆Si
• 分子量: 284.433
• InChiKey: FVMZWZKACMTFOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206.5-207.5 °C
• 沸点：
  438.5±18.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(naphthalen-1-yl)silane 在 5%-palladium/activated carbon 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到di(naphthalen-1-yl)silanediol
  参考文献：
  名称：

  硅烷二醇催化氢键合的协同作用

  摘要：

  氢键协同作用和SiOH酸化的重要性在硅烷二醇催化中得到了描述。NMR结合，X射线和计算研究为硅烷二醇自识别产生的独特二聚体提供了支持。此合作氢键的意义使用新颖的氟化硅烷二醇催化剂加入吲哚和证明N，N-二甲基米-anisidine到反式- β硝基苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/ol202971m
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 碘 、 magnesium 、 三氯硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 di(naphthalen-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  中性反应条件下锰硅烷选择性氧化催化氢硅烷氧化成硅烷醇

  摘要：

  在中性反应条件下，用H 2 O 2进行的第一次锰催化的有机硅烷氧化为硅烷醇。可以耐受具有烷基，芳基，炔基和杂环取代基的多种有机硅烷，以及受阻位有机硅烷。氧化似乎是通过涉及氢过氧化锰物质的协同过程进行的。该方案具有温和的反应条件，快速的氧化作用，并且没有废副产物，可实现硅烷醇和硅烷二醇的低成本，生态友好的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201900342

文献信息

• Reaction Progress Kinetics Analysis of 1,3-Disiloxanediols as Hydrogen-Bonding Catalysts
  作者：Kayla M. Diemoz、Jason E. Hein、Sean O. Wilson、James C. Fettinger、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00875

  日期：2017.7.7

  reaction progress kinetic analysis (RPKA) has been performed to probe the catalyst behavior of 1,3-disiloxanediols. The data confirm that the disiloxanediol-catalyzed addition reaction is first order in catalyst over all concentrations studied with no evidence of catalyst self-association. 1,3-Disiloxanediols proved to be robust and recoverable catalysts with no deactivation under reaction conditions

  1,3-二硅氧烷二醇是有效的氢键合催化剂，相对于硅烷二醇和三芳基硅烷醇而言，其表现出增强的活性。使用Friedel Crafts将吲哚添加到反式中，已量化并比较了包括萘基取代和不对称硅氧烷在内的一系列1,3-二硅氧烷二醇的催化活性，并与其他硅烷醇和硫脲催化剂进行了比较。-β-硝基苯乙烯。使用反应进程动力学分析（RPKA）进行了深入的动力学研究，以探究1,3-二硅氧烷二醇的催化剂行为。数据证实，在所有研究的浓度下，二硅氧烷二醇催化的加成反应在催化剂中都是一级反应，没有证据表明催化剂具有自缔合作用。1,3-二硅氧烷二醇被证明是坚固且可回收的催化剂，在反应条件下不会失活。没有观察到产物抑制，并且与含硝基添加剂的竞争性结合研究表明1，3-二硅氧烷二醇与硝基基团的结合较弱，但对于催化却具有很强的活化性。
• Electrochemical properties of arylsilanes
  作者：Judith Biedermann、H. Martin R. Wilkening、Frank Uhlig、Ilie Hanzu

  DOI：10.1016/j.elecom.2019.03.010

  日期：2019.5

  In the past, the electrochemical properties of organosilicon compounds were investigated for both fundamental reasons and synthesis purposes. Little is, however, known about the electrochemical behaviour of hydrogen-bearing arylsilanes. Here, we throw light on the electrochemical properties of 11 arylsilanes compounds, 2 of them synthesized for the first time. The oxidation potentials are found to

  过去，出于基本原因和合成目的对有机硅化合物的电化学性质进行了研究。然而，关于含氢芳基硅烷的电化学行为知之甚少。在这里，我们将重点介绍11种芳基硅烷化合物的电化学性质，其中2种是首次合成。发现氧化电位取决于芳基的性质和数量。基于这些发现，有可能建立一些与预期的结构-特性相关的变化趋势。此外，我们提出了对后面的电化学反应动力学的初步见解，并确定了几种可溶的电化学氧化产物。
• Convenient route to di- and triorganosilyl ethyl ethers and the corresponding di- and triorganosilanes
  作者：James M. Tour、Jens A. John、Erie B. Stephens

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83181-g

  日期：1992.5

  alkyl- and aryllithium reagents for the preparation of organosilyl ethyl ethers of the type R3SiOEt, R2R′SiOEt, and R2Si(OEt)2, that can be reduced to the organosilanes R3SiH, R2R′SiH, and R2SiH2, respectively. Compounds of the type RR′R′SiOEt cannot be cleanly formed. The reduction procedure involves treatment of the silyl alkoxy ethers with diisobutylaluminium hydride (DIBALH) and hydrolysis of the remaining

  四烷基硅烷用烷基和芳基锂试剂处理，以制备R 3 SiOEt，R 2 R'SiOEt和R 2 Si（OEt）2类型的有机甲硅烷基乙基醚，可以将其还原为有机硅烷R 3 SiH，R分别为2 R'SiH和R 2 SiH 2。不能清晰地形成RR'R'SiOEt类型的化合物。还原步骤包括用氢化二异丁基铝（DIBALH）处理甲硅烷基烷氧基醚，并用Na 2 SO 4 ·10H 2 O水解剩余的烷基铝化合物。这种水解为分离R3 SiH，R 2 R'SiH和R 2 SiH 2化合物，没有发生SiH部分水解，这在无阻硅烷的标准水处理程序中经常发生。
• Hypervalent silicon hydrides: evidence for their intermediacy in the exchange reactions of di- and tri-hydrogenosilanes catalysed by hydrides (NaH, KH and LiAlH4)
  作者：B. Becker、R.J.P. Corriu、C. Guérin、B.J.L. Henner

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88002-7

  日期：1989.6

  RR′SiH2 and RSiH3 (R = aryl, allyl or benzyl; R′  aryl or alkyl), readily undergo exchange reactions, involving siliconcarbon bonds and silicon-hydrogen bonds, in the presence of hydrides (LiAlH4, KH and NaH) as catalysts. These results are discussed in terms of five-coordinate silicon hydrides as intermediates in the reaction.

  二氢和三氢硅烷RR'SiH 2和RSiH 3（R =芳基，烯丙基或苄基； R'芳基或烷基）在存在下容易发生交换反应，涉及硅碳键和硅氢键氢化物（LiAlH 4，KH和NaH）作为催化剂。以五配位氢化硅作为反应的中间体来讨论这些结果。
• Novel aryl-substituted silanes Part II: Synthesis and characterization of diaryl silicon dihydrides
  作者：Judith Binder、Roland C. Fischer、Michaela Flock、Hans-Georg Stammler、Ana Torvisco、Frank Uhlig

  DOI：10.1080/10426507.2015.1094657

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A series of novel and previously published silicon dihydrides, R2SiH2 (R = benzyl, fluorenyl, p-tolyl, p-n-butyl, p-biphenyl, m-tolyl, o-tolyl, 2,4-xylyl, 2,6-xylyl, p-biphenyl, 1-naphthyl, 9-anthracenyl), were synthesized and characterized using 1H, 13C, and 29Si NMR spectroscopy. Effects of substituent bulk on 29Si NMR shifts are compared between reported silicon dihydrides

  图形摘要 摘要 一系列新的和以前发表的二氢化硅，R2SiH2（R = 苄基、芴基、对甲苯基、对正丁基、对联苯、间甲苯基、邻甲苯基、2,4-二甲苯基、2,6 -二甲苯基、对联苯、1-萘基、9-蒽基），使用 1H、13C 和 29Si NMR 光谱合成和表征。在本文报道的二氢化硅物质和新型二氢化物之间比较了取代基体积对 29Si NMR 位移的影响。此外，采用单晶X射线衍射来阐明所有固体二氢化硅和室温下液体对甲苯基2SiH2的分子结构。这些化合物以边对面、π-π堆积和CH3…π相互作用的形式表现出非共价的分子间相互作用。