naphthalen-1-ylsilane | 38274-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-ylsilane
• CAS: 38274-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₀Si
• 分子量: 158.275
• InChiKey: ZNLLTZDSDGITMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-130 °C(Press: 25 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-ylsilane 在 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以8%的产率得到di(naphthalen-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  高价氢化硅：它们在氢化物（NaH，KH和LiAlH 4）催化的二氢硅烷和三氢硅烷的交换反应中具有中介作用的证据

  摘要：

  二氢和三氢硅烷RR'SiH 2和RSiH 3（R =芳基，烯丙基或苄基； R'芳基或烷基）在存在下容易发生交换反应，涉及硅碳键和硅氢键氢化物（LiAlH 4，KH和NaH）作为催化剂。以五配位氢化硅作为反应的中间体来讨论这些结果。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)88002-7
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 naphthalen-1-ylsilane
  参考文献：
  名称：

  苄基硅烷合成中的碳-硅键形成

  摘要：

  立体阻碍的有机硅烷可能难以与常规的强碱性试剂合成；苛刻的反应条件通常收率低并且不适合许多官能团。作为构造硅烷的典型阴离子策略的替代方法，苄基卤化物和芳基卤代硅烷与超声处理的偶联已被认为是获得大体积和官能化苄基硅烷的高收率和通用策略。这种新方法为催化和化学合成其他领域研究中的大体积苄基硅烷族的合成提供了一种解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01223

文献信息

• Activation of silicon-hydrogen, silicon-oxygen, silicon-nitrogen bonds in heterogeneous phase
  作者：R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88599-9

  日期：1983.1

  reported: Si-H activated by KF or CsF is a very powerful and selective reducing reagent; the carbonyl group of aldehydes, ketones or esters can be reduced without reduction of other functional groups (C&z.dbnd;C, NO2, Br, amido). Furthermore, selective reductions of aldehydes in the presence of ketones and ketones in the presence of carboxylic esters are also possible. CsF in the presence of Si(OR)4 is

  据报道，在非均相条件下，氟离子对Si-H，Si-O和Si-N键的阴离子活化作用：由KF或CsF活化的Si-H是一种非常有效的选择性还原剂。醛，酮或酯的羰基可被还原而不还原其他官能团（C，C 2，NO 2，Br，酰胺基）。此外，在酮存在下和在羧酸酯存在下酮的选择性还原醛也是可能的。Si（OR）4存在下的CsF已发现在促进不同种类的迈克尔受体上的单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应方面非常有效，例如⇌，β不饱和酮，酯，腈甚至酰胺。这构成了迈克尔反应的扩展，因为即使在拥挤的酮中也会发生加成反应。被氟离子激活的N，N双（甲硅烷基）烯胺与羰基化合物反应并提供了通往2-氮杂-1，3二烯的有趣途径。
• Rare-Earth-Catalyzed Selective 1,4-Hydrosilylation of Branched 1,3-Enynes Giving Tetrasubstituted Silylallenes
  作者：Wufeng Chen、Chunhui Jiang、Jianying Zhang、Jiaqi Xu、Lin Xu、Xiufang Xu、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/jacs.1c04689

  日期：2021.8.25

  reactivities. Catalytic 1,4-hydrosilylation of 1,3-enynes may present the straightforward strategy for synthesis of silylallenes. However, the transition-metal-catalyzed reaction has not been successful due to poor selectivity and very limited substrate scopes. We report here the efficient and selective 1,4-hydrosilylation of branched 1,3-enynes enabled by the ene-diamido rare-earth ate catalysts using both alkyl

  艾伦烯是有机合成和药物化学中的多功能合成子，因为它们具有多种反应性。1,3-烯炔的催化 1,4-氢化硅烷化可能是合成甲硅烷基丙二烯的直接策略。然而，由于选择性差和底物范围非常有限，过渡金属催化的反应并未成功。我们在此报告了支链 1,3-烯炔的高效和选择性 1,4-氢化硅烷化，由烯-二氨基稀土催化剂使用烷基和芳基氢硅烷实现，导致独家形成四取代的甲硅烷基丙二烯。进行了氘化反应、动力学研究和 DFT 计算以研究可能的机制，揭示了高路易斯酸度、大离子半径和稀土催化剂的结构的关键作用。
• Reactivity of Hypervalent Species: Reactions of Anionic Penta-Coordinated Silicon Complexes towards Nucleophiles
  作者：Alain Boudin、Geneviève Cerveau、Claude Chuit、Robert J. P. Corriu、Catherine Reye

  DOI：10.1246/bcsj.61.101

  日期：1988.1

  The reactivity of anionic penta-coordinated silicon complexes [RSi(O2C6H4-o)2]−Na+ 1 with nucleophilic reagents has been studied. 1 can be reduced to organosilanes RSiH3 by metallic hydrides. Reactions with an excess of Grignard or organolithium reagents (R′MgX or R′Li) gave tetraorganosilanes RSiR′3. When only two molar equivalents of Grignard reagents (R′MgX) or lithium reagents (R′Li) are added

  已经研究了阴离子五配位硅配合物 [RSi(O2C6H4-o)2]-Na+1 与亲核试剂的反应性。1 可以被金属氢化物还原为有机硅烷 RSiH3。与过量的格氏试剂或有机锂试剂（R'MgX 或 R'Li）反应得到四有机硅烷 RSiR'3。当仅将两摩尔当量的格氏试剂 (R'MgX) 或锂试剂 (R'Li) 添加到配合物 1 时，可以制备功能性硅烷 RR'2SiX。
• Cooperative Hydrogen-Bonding Effects in Silanediol Catalysis
  作者：Ngon T. Tran、Sean O. Wilson、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/ol202971m

  日期：2012.1.6

  cooperative hydrogen-bonding effects and SiOH-acidification is described for silanediol catalysis. NMR binding, X-ray, and computational studies provide support for a unique dimer resulting from silanediol self-recognition. The significance of this cooperative hydrogen-bonding is demonstrated using novel fluorinated silanediol catalysts for the addition of indoles and N,N-dimethyl-m-anisidine to trans-β-nitrostyrene

  氢键协同作用和SiOH酸化的重要性在硅烷二醇催化中得到了描述。NMR结合，X射线和计算研究为硅烷二醇自识别产生的独特二聚体提供了支持。此合作氢键的意义使用新颖的氟化硅烷二醇催化剂加入吲哚和证明N，N-二甲基米-anisidine到反式- β硝基苯乙烯。
• Electrochemical properties of arylsilanes
  作者：Judith Biedermann、H. Martin R. Wilkening、Frank Uhlig、Ilie Hanzu

  DOI：10.1016/j.elecom.2019.03.010

  日期：2019.5

  In the past, the electrochemical properties of organosilicon compounds were investigated for both fundamental reasons and synthesis purposes. Little is, however, known about the electrochemical behaviour of hydrogen-bearing arylsilanes. Here, we throw light on the electrochemical properties of 11 arylsilanes compounds, 2 of them synthesized for the first time. The oxidation potentials are found to

  过去，出于基本原因和合成目的对有机硅化合物的电化学性质进行了研究。然而，关于含氢芳基硅烷的电化学行为知之甚少。在这里，我们将重点介绍11种芳基硅烷化合物的电化学性质，其中2种是首次合成。发现氧化电位取决于芳基的性质和数量。基于这些发现，有可能建立一些与预期的结构-特性相关的变化趋势。此外，我们提出了对后面的电化学反应动力学的初步见解，并确定了几种可溶的电化学氧化产物。