[({[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]methoxy}(prop-2-en-1-yl)phosphoryl)oxy]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1258789-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [({[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]methoxy}(prop-2-en-1-yl)phosphoryl)oxy]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: bis(POM) allylphosphonate；[2,2-Dimethylpropanoyloxymethoxy(prop-2-enyl)phosphoryl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1258789-63-7
• 化学式: C₁₅H₂₇O₇P
• 分子量: 350.349
• InChiKey: LPRHPMFDMFHPQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [({[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]methoxy}(prop-2-en-1-yl)phosphoryl)oxy]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 [1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(benzylidene)(triphenylphosphine) ruthenium(II) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N⁹-(4'-bis(POM)-phosphinylbut-2'-enyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of bis(POM) prodrugs of (E)-[4′-phosphono-but-2′-en-1′-yl]purine nucleosides

  摘要：

  Seventeen hitherto unknown bis(POM) prodrugs of novel (E)-[4'-phosphono-but-2'-en-1'-yl]purine nucleosides were prepared in a straight approach and at good yields. Those compounds were synthesized by the reaction of purine nucleobases directly with the phosphonate synthon 3 bearing POM biolabile groups under Mitsunobu conditions. All obtained compounds were evaluated for their antiviral activities against a large number of DNA and RNA viruses including herpes simplex viruses 1 and 2, varicella zoster virus, Feline herpes virus, human cytomegalovirus, HIV-1 and HIV-2. Among these molecules, some of them exhibit anti-VZV and anti-HIV activity at submicromolar concentrations. This class of compound will be of further interest for lead optimization as anti-infectious agents. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.042
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 烯丙基磷酸二甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到[({[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]methoxy}(prop-2-en-1-yl)phosphoryl)oxy]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解生成膦酸酯前药的最短策略 - 在无环核苷膦酸酯中的应用

  摘要：

  描述了使用（酰氧基甲基）或（十六烷氧基丙基）烯丙基膦酸酯结构单元的烯烃交叉复分解来合成膦酸酯前药的短路线。对八种钌催化剂的研究，包括 Ru-茚基催化剂，该催化剂带有 N-杂环卡宾 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚基。该方法用于合成无环核苷膦酸酯前药。这种策略对于药物和医学研究的进一步用途很有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101111

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATES<br/>[FR] NOUVEAUX PHOSPHONATES DE NUCLÉOSIDES ACYCLIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012034719A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds of formula (I) wherein A represents a nucleobase or a derivative thereof, n is equal to 0 or 1 and R', R" are carbonic chain, and R10 is hydrogen or a carbonic chain for their use as antiviral agents.

  式(I)中A代表核碱基或其衍生物，n等于0或1，R'、R"为碳链，R10为氢或碳链，用作抗病毒剂。
• [EN] NEW ANTIVIRAL ACYCLONUCLEOSIDE ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES D'ACYCLONUCLÉOSIDES ANTIVIRAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019206907A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): as well as its use as a medicament, especially for its use for treating viral infections.

  这项发明涉及具有以下化学式（I）的化合物，以及其作为药物的用途，特别是用于治疗病毒感染。
• Synthesis and broad spectrum antiviral evaluation of bis(POM) prodrugs of novel acyclic nucleosides
  作者：Manabu Hamada、Vincent Roy、Tamara R. McBrayer、Tony Whitaker、Cesar Urbina-Blanco、Steven P. Nolan、Jan Balzarini、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Raymond F. Schinazi、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.053

  日期：2013.9

  synthetic step. All novel compounds were evaluated for their antiviral activities against a large number of DNA and RNA viruses including herpes simplex virus type 1 and 2, varicella zoster virus, feline herpes virus, human cytomegalovirus, hepatitis C virus (HCV), HIV-1 and HIV-2. Among these molecules, only compound 31 showed activity against human cytomegalovirus in HEL cell cultures with at EC50

  一系列迄今未知的 ANP 类似物，带有 ( E )-but-2-enyl 脂肪族侧链和修饰的杂环碱基，例如胞嘧啶和 5-氟胞嘧啶、2-吡嗪甲酰胺、1,2,4-三唑-3-甲酰胺或4-取代-1,2,3-三唑通过烯烃无环交叉复分解作为关键合成步骤直接制备。 评估了所有新化合物对大量 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性，包括单纯疱疹病毒 1 型和 2 型、水痘带状疱疹病毒、猫疱疹病毒、人类巨细胞病毒、丙型肝炎病毒 (HCV)、HIV-1 和 HIV -2。在这些分子中，只有化合物31在 HEL 细胞培养物中显示出对人巨细胞病毒的活性，EC 50为～10 μM。化合物8a、13、14和24在100 μM时表现出显着的抗 HCV 活性而没有显着的细胞毒性。
• [EN] PHOSPHONATES SYNTHONS FOR THE SYNTHESIS OF PHOSPHONATES DERIVATIVES SHOWING BETTER BIOAVAILABILITY<br/>[FR] SYNTHONS DE PHOSPHONATES POUR LA SYNTHESE DE DERIVES DE PHOSPHONATES PRESENTANT UNE MEILLEURE BIODISPONIBILITE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2010146127A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Synthons for the synthesis of phosphonates prodrugs POM and POC, especially for direct Cross Metathesis.

  合成磷酸酯前药POM和POC的合成合成子，特别适用于直接交叉烯烃转化。
• [EN] NOVEL ALKENYL AND BETA-SUBSTITUTED PHOSPHONATES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX PHOSPHONATES, SUBSTITUÉS PAR UN ALCÉNYLE ET EN POSITION BÊTA, UTILISÉS COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2019005982A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present disclosure relates to novel compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating or preventing microbial infection caused by parasites or bacteria, such as Plasmodium falciparum or related Plasmodium parasite species and Mycobacterium tuberculosis or related Mycobacterium bacteria species. The compounds are α,β-unsaturated analogs of fosmidomycin and can inhibit deoxyxylulose phosphate reductoisomerase (Dxr) in many microbes, such as P. falciparum.

  本公开涉及新型化合物、药物组合物和用于治疗或预防由寄生虫或细菌引起的微生物感染的方法，例如疟原虫或相关疟原虫物种以及结核分枝杆菌或相关分枝杆菌细菌物种。这些化合物是福斯米多霉素的α，β-不饱和类似物，可以抑制多种微生物中的脱氧木糖醇磷酸还原异构酶（Dxr），例如疟原虫。