2-(2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol | 912935-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 912935-41-2
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: IPWJHCCUHAJSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-2-(2-fluorophenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  奎宁衍生催化剂催化2-芳基-2-丙-1-醇的不对称区域选择性溴羟基化

  摘要：

  已开发了奎宁衍生的双官能催化剂催化的2-芳基-2-丙-1-醇的不对称溴羟基化反应。通过使用硼酸酯作为原位形成的系绳来控制区域选择性，并利用奎宁衍生的双官能催化剂同时激活硼酸酯和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）来引入对映选择性。手性溴代醇是有机合成中有用的原料，在两个步骤的反应顺序中，对映体选择性中等至极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200782
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 烯丙醇 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols by palladium catalysis in ionic liquid

  摘要：

  与已知的不饱和醇的Heck芳基化反应几乎所有的例子（主要产生β-芳基化产物）不同，在离子液体中，Pd-DPPP催化下的芳基化反应优先导致α碳上的芳基取代，为这一类有价值的烯烃提供了便捷的合成途径。

  DOI：

  10.1039/b608033b

文献信息

• Efficient Synthesis of Spirooxindole Pyrrolones by a Rhodium(III)‐Catalyzed C−H Activation/Carbene Insertion/Lossen Rearrangement Sequence
  作者：Biao Ma、Peng Wu、Xing Wang、Zhengyu Wang、Hai‐Xia Lin、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.201906589

  日期：2019.9.16

  A rhodium(III)-catalyzed domino annulation of simple olefins with diazo oxindoles to give spirooxindole pyrrolone products is described. This reaction can be formally viewed as the result of an anomalous tandem C-H activation, carbene insertion, Lossen rearrangement, and a nucleophilic addition process. The potential utility of this reaction was further demonstrated by the late-stage diversification

  描述了铑（III）催化的简单烯烃与重氮恶吲哚的多米诺环化反应，以得到螺恶吲哚吡咯烷酮产物。可以将这种反应正式地看做是异常串联CH活化，卡宾插入，洛森重排和亲核加成过程的结果。药物分子的后期多样化进一步证明了该反应的潜在效用。