(2-碘-1-硝基-2-苯基乙烯基)苯 | 58593-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (2-碘-1-硝基-2-苯基乙烯基)苯
• 英文名称: α-iodo-β-nitrostilbene
• 英文别名: Benzene, 1,1'-(1-iodo-2-nitro-1,2-ethenediyl)bis-；(2-iodo-1-nitro-2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 58593-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₀INO₂
• 分子量: 351.143
• InChiKey: YVRCGTWSYMCHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-碘-1-硝基-2-苯基乙烯基)苯 在 频哪酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 二苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Amatore, Christian; Galli, Carlo; Gentili, Patrizia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2341 - 2350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry in Nucleophilic Vinylic Substitution of Activated Nitro Olefins
  作者：Kyong Pae Park、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1246/bcsj.63.3006

  日期：1990.10

  Each of E and Z-isomers of activated α,β-dinitro olefins and α-iodo-β-nitrostilbene reacted ith several different types of nucleophiles such as amines, thiocyanate, and p-toluenethiolate. Only Z-isomers of vinylic-substituted olefins with amines and thiocyanate were observed as products due to the attractive interactions between the nitro group of substrate and the nucleophile in the intermediate state

  活化的 α,β-二硝基烯烃和 α-碘-β-硝基二苯乙烯的 E 和 Z 异构体中的每一种都与几种不同类型的亲核试剂反应，如胺、硫氰酸盐和对甲苯硫醇盐。由于底物的硝基与中间状态的亲核试剂之间的吸引力相互作用，仅观察到带有胺和硫氰酸酯的乙烯基取代烯烃的 Z-异构体作为产物。p-Toluenethiolate 作为亲核试剂不能产生足够强的相互作用以产生单个 Z 产物，而是产生收敛的 (E) 和 (Z) 产物混合物。尽管如此，还是倾向于 Z 型配置。
• Bernasconi, Claude F.; Schuck, David F.; Ketner, Rodney J., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 11764 - 11774
  作者：Bernasconi, Claude F.、Schuck, David F.、Ketner, Rodney J.、Weiss, Minda、Rappoport, Zvi

  DOI：——

  日期：——
• α-Nitro-β-iodo(sulfanyl)ethenes in reactions with N,S-binucleophiles
  作者：A. V. Mikova、E. S. Lipina、T. Yu. Kretser、N. V. Kuzmina

  DOI：10.1134/s1070428009020134

  日期：2009.2

  alpha-Nitro-beta-iodo(sulfanyl)ethenes were brought into reactions with N,S-binucleophiles that completed with the replacement of the beta-functional group. Iodonitroethenes with thiourea and N,N'-diphenylthiourea provided products of S-substitution. The reaction of less reactive sulfanylnitrostyrene with N,N'-diphenylthiourea and also of iodonitrostyrene with 5-amino-benzothiazolyl-2-thiol required longer time and led to the formation of more stable products of N-substitution. The reactions with 5-aminobenzothiazolyl-2-thiolate in all events resulted in the products of S-substitution.
• Yurchenko,O.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 223
  作者：Yurchenko,O.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bernasconi, Claude F.; Schuck, David F.; Ketner, Rodney J., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 10, p. 2719 - 2725
  作者：Bernasconi, Claude F.、Schuck, David F.、Ketner, Rodney J.、Eventova, Irina、Rappoport, Zvi

  DOI：——

  日期：——