(Z)-(2-vinyloct-1-en-3-(p-tolyl)-1-yl)benzene | 67946-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(2-vinyloct-1-en-3-(p-tolyl)-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(1-(Z)-benzylidene-allyl)-4-methyl-benzene；(Z)-1-Phenyl-2-p-tolylbutadien；1-methyl-4-[(1Z)-1-phenylbuta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 67946-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: BPWYVFDUDDHDOR-SSZFMOIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-vinyloct-1-en-3-(p-tolyl)-1-yl)benzene 在 /BRN= 605688/ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,6-Diphenyl-5-p-tolyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐添加剂—XVI 1：在区域石油化合物中的应用：1，2-二芳基丁二烯和亚硝基苯

  摘要：

  1,2-二芳基丁二烯的Z-异构体和E-异构体与亚硝基苯在区域上发生Diels-Alder反应，但在两种情况下加合物的结构不同（分别为3或4）。从动力学结果可以得出结论，CT络合物的中间形成促进了E异构体的反常环加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88105-8
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-(2-vinyloct-1-en-3-(p-tolyl)-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯丙基 C-H 键活化-消除序列立体选择性制备二烯基二茂锆配合物

  摘要：

  从简单的非共轭不饱和烯醇醚与（1-丁烯）ZrCp2 配合物很容易制备出几种二烯基锆茂衍生物，作为独特的几何异构体。这种新方法基于串联的烯丙基 CH 键活化-消除序列，其机制已通过氘标记实验绘制出来。该过程的立体化学结果是通过添加几种亲电试剂来确定的。此外，当有机金属衍生物既是乙烯基又是烯丙基时，例如在 44-47Zr 中，在锆到铜的金属转移步骤中发现了意想不到的立体化学逆转。

  DOI：

  10.1021/ja036751t

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Reactivity of Dienyl Zirconocene Derivatives
  作者：Ilan Marek、Nicka Chinkov、Swapan Majumdar

  DOI：10.1055/s-2004-829189

  日期：——

  Stereoselective dienyl zirconocene derivatives have been prepared via a tandem allylic C-H bond activation isomerization-elimination reaction. These reagents can be either trapped directly with electrophiles or transmetalated to copper to participate in several carbon-carbon bond formations. When the transmetalation is performed on allylic as well as vinylic zirconocene derivatives, the reaction occurs with inversion of stereochemistry of the dienyl system.

  通过串联的烯丙基C-H键活化异构化-消除反应，已经制备了立体选择性的二烯基锆茂衍生物。这些试剂可以直接与亲电试剂捕获，或者通过金属转移至铜上参与多种碳-碳键的形成。当在烯丙基和乙烯基锆茂衍生物上进行金属转移反应时，反应会伴随着二烯体系的立体化学翻转。
• Stereoselective synthesis of vinyl-substituted (Z)-stilbenes by rhodium-catalysed addition of arylboronic acids to allenic alcohols
  作者：Tomoya Miura、Hiroshi Shimizu、Tomohiro Igarashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c0ob00163e

  日期：——

  Vinyl-substituted (Z)-stilbenes are stereoselectively synthesised on treatment of 4-arylbuta-2,3-dien-1-ols with arylboronic acids in the presence of a rhodium(I) catalyst. The reaction proceeds through the regioselective addition of organorhodium(I) species across the aryl-substituted carbon–carbon double bond of the allene moiety and subsequent δ-elimination of Rh(I)–OH.

  乙烯基塑料在铑（I）催化剂存在下，用芳基硼酸处理4-芳基丁2,3-二烯-1-醇时，立体选择性地合成了取代的（Z）-对苯二甲酸酯。反应通过区域选择性地加入有机铑（I） 跨芳基取代的物质 碳–碳 的双键 丙二烯 部分和随后的δ消除 铑（I）–哦。
• New Approach to the Stereoselective Synthesis of Metalated Dienes via an Isomerization−Elimination Sequence
  作者：Nicka Chinkov、Swapan Majumdar、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja027027y

  日期：2002.9.1

  Treatment of Cp2ZrBu2 with enol ether containing a remote double bond lead to conjugated metalated diene as single isomer via a tandem isomerization-elimination sequence. 2-Arylsulfonyl 1,3-dienes can also be used as a source of dienyl zirconocene derivatives, and the stereochemistry of the diene is dependent on the transmetalation reaction.