2-(3-chlorophenyl)-2-methylpent-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2-methylpent-4-enal
• 英文别名: (R)-2-(3-chlorophenyl)-2-methylpent-4-enal；(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-methylpent-4-enal
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: QKKPUZQGRFCSFK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 2-(3-chlorophenyl)propanal 在 O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-hydroxy-D-valine 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-2-methylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  手性钯配合物和手性伯氨基酸的协同催化α-支化醛与烯丙醇的不对称α-烯丙基化

  摘要：

  摘要 通过结合使用具有钯配合物的非手性过渡金属催化剂和具有易于获得的伯α-氨基酸的手性有机催化剂，可以实现α-支化醛与简单烯丙醇的高度对映选择性直接α-烯丙基化。具有高对映选择性的高产率合成了具有立体控制的季碳立体生成中心的各种α-烯丙基化醛。 通过结合使用具有钯配合物的非手性过渡金属催化剂和具有易于获得的伯α-氨基酸的手性有机催化剂，可以实现α-支化醛与简单烯丙醇的高度对映选择性直接α-烯丙基化。具有高对映选择性的高产率合成了具有立体控制的季碳立体生成中心的各种α-烯丙基化醛。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340901

文献信息

• Counterion-Enhanced Pd/Enamine Catalysis: Direct Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols by Chiral Amines and Achiral or Racemic Phosphoric Acids
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Jakob Smith、Michael Schnürch、Katharina Bica-Schröder

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02385

  日期：2021.1.1

  catalytic procedure for the direct asymmetric α-allylation of branched aldehydes. The use of simple chiral amines and easily prepared achiral or racemic phosphoric acids, together with a suitable Pd-source resulted in a highly active and enantioselective catalyst system for the allylation of various α-branched aldehydes with different allylic alcohols. The reported procedure could provide an easy access to

  我们报告了一种直接有效的 Pd/烯胺催化方法，用于支化醛的直接不对称 α-烯丙基化。使用简单的手性胺和容易制备的非手性或外消旋磷酸，再加上合适的 Pd 源，产生了一种高活性和对映选择性的催化剂体系，用于各种 α-支化醛与不同烯丙醇的烯丙基化。报告的程序可以提供对两种产品对映体的轻松访问。此外，对富含对映体的醛进行了两种可能的正交衍生化，而对映选择性没有任何降低。
• Direct Asymmetric α-Allylation of α-Branched Aldehydes by Two Catalytic Systems with an Achiral Pd Complex and a Chiral Primary α-Amino Acid
  作者：Masanori Yoshida、Tatsuaki Terumine、Erika Masaki、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo4018414

  日期：2013.11.1

  Direct α-allylation of α-branched aldehydes was successfully carried out with a readily available allyl ester by combined use of two catalytic systems: Tsuji–Trost allylation reaction with an achiral palladium complex and enamine catalysis with a chiral primary α-amino acid. A quaternary carbon stereogenic center was constructed stereoselectively to give various 2,2-disubstituted pent-4-enals in good

  通过两个催化系统的组合，成功地使用容易获得的烯丙基酯成功进行了α-支化醛的直接α-烯丙基化反应：Tsuji-Trost与非手性钯配合物的烯丙基化反应和烯胺催化与手性伯α-氨基酸的反应。立体选择性地构建季碳立体生成中心，以高收率和高对映选择性得到各种2，2-二取代的戊-4-烯。