1',1''-dibromo-dicyclohexylketone | 76447-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1',1''-dibromo-dicyclohexylketone
• 英文别名: Bis(1-bromocyclohexyl)methanone
• CAS: 76447-11-5
• 化学式: C₁₃H₂₀Br₂O
• 分子量: 352.109
• InChiKey: WVJXOANPOGHZAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  365.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',1''-dibromo-dicyclohexylketone 在 盐酸 、 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dispiro[biscyclohexane-1,5'':1',7''-[1H]indene]-5'',7''(4''H,6''H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Metal-Mediated [6 + 3] Cycloaddition Reactions of Fulvenes. A Novel Approach to Indan Systems

  摘要：

  The [6 + 3] cycloaddition of 2-oxyallyl cations to the electron rich fulvene ketene acetal provides an efficient route to the indan skeleton. The structures of these indan adducts were assigned by extensive 2D NMR experiments. Direct hydrolysis of these ketal adducts affords the corresponding diketones or indens. Reaction of the fulvene ketene thioacetal as well as the tandem [6 + 3]-[4 + 3] cycloadditions were also studied. A mechanism is proposed which may account for the origin of stereo-and regioselectivity in this cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/jo970984j
• 作为产物：
  描述：

  二环己基甲酮 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1',1''-dibromo-dicyclohexylketone
  参考文献：
  名称：

  合成四氢呋喃并[3,2 - b ]呋喃-2（3 H）-one衍生物，具有生物学兴趣的天然产物合成子的新方法

  摘要：

  提出了一种以区域和立体选择性方式合成四氢呋喃[3,2-b]呋喃-2（3 H）-一种存在于植物，真菌，藻类，昆虫和其他生物中的多种天然产物中的结构亚基。这种次生代谢产物具有重要的生物学特性，并且在不同的治疗领域显示出非常高的活性。该方法包括由相应的二卤代酮原位生成的高度取代的2-氧基烯丙基阳离子与2-官能化的呋喃（在我们的情况下为2-NHBoc-呋喃）反应。这是一锅反应，可提供所需的呋喃并呋喃酮，具有较高的区域选择性和立体选择性。这种新的合成方法简单，直接和通用，因为可以通过适当设计原料的取代基来制备各种各样的呋喃呋喃酮并具有广泛的分子多样性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.004

文献信息

• [6+3] Cycloaddition of fulveneketene acetal
  作者：Bor-Cherng Hong、Si-shoung Sun

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02226-0

  日期：1996.1

  A novel [6+3] cycloaddition of 2-oxyallyl cation and fulveneketene acetal is described which provides a conceptually novel methodology for the synthesis of indan ring systems.

  描述了2-氧烯丙基阳离子和富烯烯酮缩醛的新型[6 + 3]环加成反应，其为合成茚满环系统提供了概念上新颖的方法。
• A new synthesis of <i>in</i> <i>situ</i> cyclopropanones and the observation of a thermal cyclopropanone–dienol rearrangement
  作者：C. Black、P. Lario、A.P. Masters、T.S. Sorensen、F. Sun

  DOI：10.1139/v93-238

  日期：1993.11.1

  β-unsaturated ketone. The mechanism of this reaction has been studied in some detail, including deuterium isotope studies, and the direct observation of enols, silyl enol ethers, and dimers. The rearrangement reaction is postulated to involve the intermediacy of an oxyallyl, the transfer of a hydrogen from the anti-alkyl substituent of this oxyallyl to the oxyallyl oxygen atom, which leads to an enol, and then

  描述了一种由 α,α'-二溴酮原位低温合成环丙酮的新方法。合成过程特别适合核磁共振管规模的实验，然后可以轻松地对这些不稳定分子的低温溶液进行光谱表征。研究了九个系统，其中七个系统在 -78 °C 或 -93 °C 的情况下产生高产率的环丙酮。这些环丙酮的主要重排途径导致生成 α,β-不饱和酮。该反应的机理已经得到了一些详细的研究，包括氘同位素研究，以及对烯醇、甲硅烷基烯醇醚和二聚体的直接观察。假定重排反应涉及氧烯丙基的中间体，将氢从该氧烯丙基的反烷基取代基转移到氧烯丙基氧原子上，从而生成烯醇，然后最终将烯醇互变异构化为酮。环丙酮的热稳定性直接关系到...
• Nucleophilic Organosilicon Intermediates Turned Electrophilic: (Trimethylsilyl)methyl, Trimethylsilyloxy and also 2-Tetrahydropyranyloxy as Terminators of Cycloadditions of Allyl Cations. A Short Route to Dehydrozizaenes (6-Methylenetricyclo[6.2.1.01,5]-undec-9,10-enes) and Related Tricycles and [3.2.1]-Bicycles.
  作者：H.M.R. Hoffmann、Ulrike Eggert、Uwe Gibbels、Kunibert Giesel、Oskar Koch、Reinhard Lies、Jürgen Rabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86644-8

  日期：1988.1
• Ultrasonics in the metal promoted cycloaddition of α,α′-dibromo ketones to 1,3-dienes
  作者：Navalkishore N. Joshi、H. Martin、R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84073-3

  日期：1986.1
• FRY A. J.; ANDERSSON J. T., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 7, 1490-1492
  作者：FRY A. J.、 ANDERSSON J. T.

  DOI：——

  日期：——