2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methylphenol
• 英文别名: 2-(bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)phenol；2-[bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]phenol
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O
• 分子量: 296.372
• InChiKey: VHJKKVYLRQSOJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methylphenol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 520.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 S-{2-[bis(3',5'-dimethylpyrazol-1'-yl)methyl]phenyl}-N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  合成“ Apo-蛋白”多齿N 2 SS *和N 2 S配体以模拟I型三角和三角金字塔形铜蛋白位点

  摘要：

  新型空间高度受阻的不对称三脚架三齿N 2 S和“扩展的”三脚架四齿N 2 SS *（S：硫醇盐； S *：硫醚供体）配体的合成，2- [双（3'-异丙基吡唑-1'-基）甲基] -6-叔丁基- 4methylbenzenethiol（11）和3- {2' - [双（3'' - isopropylpyrazol1'' -基）甲基]苯硫基} -1,1-二苯基丙烷-1-硫醇（28岁）的报告。这些分子分别具有I型“三角形”和“三角形-金字塔形”“蓝色”铜蛋白的原子供体阵列。合成的成功已从开发有效的灵活路线发展到实现基于已知的2- [双（吡唑-1'-基）甲基]的N 2 O异蝎子配体的酚基团进行官能团互变]苯酚骨架与其苯硫醇类似物。这已被使用硫代氨基甲酸的纽曼-Kwart重排实现ø的N -酯2 O形苯酚由“ d I整流器我nsertion V apour P HASE ˚F间隙Vacuum P yrol

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3632::aid-ejoc3632>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methylphenol
  参考文献：
  名称：

  钛和锆化合物可通过杂蝎子[N，N，O]-供体配体的配伍而稳定。合成，表征和聚合活性

  摘要：

  双（吡唑-1-基）甲烷化合物[（2-羟基苯基）双（吡唑-1-基）甲烷（4）bpzmpH，（3,5-二叔丁基-2-羟基苯基）双（吡唑- 1-yl）甲烷（5）bpzt tBu2 pH，（2-羟基苯基）双（3,5-二甲基-吡唑-1-基）甲烷（6）Me2 bpzmpH，（3,5-二叔丁基-2 -（羟基苯基）双（3,5-二甲基-吡唑基）甲烷（7）Me2 bpzm tBu2 pH值，（2-羟基苯基）双（4-甲基-吡唑基）甲烷（8）Me bpzmpH和（3,5-二叔丁基）通过使相应的双（吡唑-1-基）酮（1），双（二）反应制备了作为异蝎子酸酯前体配体的-丁基-2-羟基苯基）双（4-甲基-吡唑基）甲烷（9）Me bpzm tBu2 pH ]。（3，5-二甲基吡唑-1-基）酮（2）和双（4-甲基吡唑-1-基）酮（3）与适当的水杨醛衍生物。已经研究了这些分子与含有环戊二烯基配体的钛和锆化合物的配位。合成TiCp

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.07.004

文献信息

• Titanium and zirconium compounds stabilized by coordination of heteroscorpionate [N,N,O]-donor ligands. Synthesis, characterization and polymerization activity
  作者：Giuseppe Alesso、Vanessa Tabernero、Tomás Cuenca

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.07.004

  日期：2012.10

  suggested for the titanium complexes, while distorted octahedral geometries with a κ3-N,N,O coordination are proposed for the zirconium derivatives. Fluxional exchange between coordinated and non-coordinated pyrazolate rings is concluded in some zirconium compounds, depending on the electronic and steric effects imposed by the substituents of the heteroscorpionate ligands. Preliminary studies of catalytic

  双（吡唑-1-基）甲烷化合物[（2-羟基苯基）双（吡唑-1-基）甲烷（4）bpzmpH，（3,5-二叔丁基-2-羟基苯基）双（吡唑- 1-yl）甲烷（5）bpzt tBu2 pH，（2-羟基苯基）双（3,5-二甲基-吡唑-1-基）甲烷（6）Me2 bpzmpH，（3,5-二叔丁基-2 -（羟基苯基）双（3,5-二甲基-吡唑基）甲烷（7）Me2 bpzm tBu2 pH值，（2-羟基苯基）双（4-甲基-吡唑基）甲烷（8）Me bpzmpH和（3,5-二叔丁基）通过使相应的双（吡唑-1-基）酮（1），双（二）反应制备了作为异蝎子酸酯前体配体的-丁基-2-羟基苯基）双（4-甲基-吡唑基）甲烷（9）Me bpzm tBu2 pH ]。（3，5-二甲基吡唑-1-基）酮（2）和双（4-甲基吡唑-1-基）酮（3）与适当的水杨醛衍生物。已经研究了这些分子与含有环戊二烯基配体的钛和锆化合物的配位。合成TiCp
• New palladium and platinum polyfluorophenyl complexes with pyrazolyl N-donor ligands. Analysis of the restricted rotation of the polyfluorophenyl rings
  作者：M. Carmen Carrión、Alberto Díaz、Ana Guerrero、Félix A. Jalón、Blanca R. Manzano、Ana Rodríguez

  DOI：10.1039/b108139j

  日期：2002.3.11

  by a change in the complex concentration. For the derivative Pd(2,3,4,6-C6HF4)2(pzpm), containing a planar ligand, two atropisomers are observed even at high temperature, which excludes the existence of polyfluorophenyl rotation. Processes of Pd–N bond rupture or cis,trans-isomerization have not been observed for this complex on the NMR time scale. The molecular structure of complex Pd(C6F5)2(bpz*mFec)

  新的N-供体螯合物 配体 双（吡唑-1-基）（茴香醚-2-基）甲烷，bpzmArOMe，双（3,5-二甲基吡唑-1-基）烃基甲烷（烃基=苯甲醚-2-基，bpz * mArOMe;环己基，制备并表征了双（3，5-二甲基吡唑-1-基）二茂铁基甲烷，bpz * mFec。用这些化合物制备了新的钯和铂多氟苯基配合物配体以及先前描述的那些：双（吡唑-1-基）（苯酚-2-基）甲烷，bpzmArOH；双（3,5-二甲基吡唑-1-基）（苯酚-2-基）甲烷，bpz * mArOH; 2-（吡唑-1-基）-吡啶，pzpy和2-（吡唑-1-基）-嘧啶，pzpm。对于bpzmR或bpz * mR复合物，仅发现一种异构体，其中R基团在轴向取向。分析了新配合物的通量行为，主要是多氟苯基的旋转。对于具有非平面的复合物配体衍生自双（吡唑-1-基）甲烷的五氟苯基基团的旋转被发现具有不同的能垒。在第3位的甲基吡唑环减少了这种
• Synthesis, structure and biological activity of diorganotin derivatives with pyridyl functionalized bis(pyrazol-1-yl)methanes
  作者：Fang-Lin Li、Hai-Bin Song、Bin Dai、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1002/aoc.1664

  日期：2010.10

  Three pyridyl functionalized bis(pyrazol‐1‐yl)methanes, namely 2‐[(4‐pyridyl)methoxyphenyl] bis(pyrazol‐1‐yl)methane (L1), 2‐[(4‐pyridyl)methoxyphenyl]bis(3,5‐dimethylpyrazol‐1‐yl)methane (L2) and 2‐[(3‐pyridyl)methoxyphenyl]bis(pyrazol‐1‐yl)methane (L3) have been synthesized by the reactions of (2‐hydroxyphenyl)bis(pyrazol‐1‐yl)methanes with chloromethylpyridine. Treatment of these three ligands with

  三种吡啶基官能化的双（吡唑-1-基）甲烷，即2-[（（4-吡啶基）甲氧基苯基]双（吡唑-1-基）甲烷（L 1），2-[[（4-吡啶基）甲氧基苯基] bis（通过（2-羟基苯基）的反应合成了3,5-二甲基吡唑-1-基）甲烷（L 2）和2-[（3-吡啶基）甲氧基苯基]双（吡唑-1-基）甲烷（L 3） ）双（吡唑-1-基）甲烷与氯甲基吡啶 用R 2 SnCl 2（R = Et，n- Bu或Ph）处理这三个配体会产生一系列对称的2：1（L）2 SnR 2 Cl 2（1 = L 1，L 2或L 3）对称加合物），已通过元素分析和NMR光谱证实。X射线晶体学测定的（L 2）2 Sn（n- Bu）2 Cl 2 ·0.5C 6 H 14和（L 3）2 SnEt 2 Cl 2的晶体结构表明，官能化的双（吡唑-1- ）甲烷通过吡啶基氮原子充当单齿配体，吡唑基氮原子不与锡原子配位。测试了这些复合物对Hela细胞的体外细胞毒活性。版权所有©2010
• Reactivity of bis(pyrazol-1-yl)methanes functionalized by 2-hydroxyphenyl and 2-methoxyphenyl on the methine carbon atom with W(CO)5THF
  作者：Ke Ding、Cai-Hong Cheng、Yan-Xin Yang、Hai-Bin Song、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.023

  日期：2011.11

  derivative W(CO)5(3,5-Me2PzH) (Pz = pyrazol-1-yl). These two fragments were connected together through strong O…H–N and O–H…N hydrogen bonds to form complex L.[W(CO)5(3,5-Me2PzH)]2. The analogous results were observed in the treatment of 2-methoxyphenylbis(pyrazol-1-yl)methane (L3) with W(CO)5THF, which gave product L′.[W(CO)5(PzH)]2 (L′ = 1,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-bis(pyrazol-1-yl)ethane) as well

  已经进行了2-羟基苯基和2-甲氧基苯基双（吡唑-1-基）甲烷以及2-羟基苯基和2-甲氧基苯基双（3,5-二甲基吡唑-1-基）甲烷与W（CO）5 THF的反应。在回流下将2-羟基苯基双（吡唑-1-基）甲烷（L 1）与W（CO）5 THF的四氢呋喃溶液加热得到配合物（L 1）W（CO）4 .L 1，而2-羟基苯基双（pyrazol-1-yl）甲烷（L 1）的类似反应具有W（CO）5 THF的3,5-二甲基吡唑-1-基）甲烷（L 2）导致C sp3- N键断裂，生成1,2-双（2-羟苯基）-1,2-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙烷（L）和吡唑衍生物W（CO）5（3,5-Me 2PzH）（Pz =吡唑-1-基）。这两个片段通过牢固的O…H – N和O – H…N氢键连接在一起形成复合物L。[W（CO）5（3,5-Me 2 PzH）] 2。在用W（CO）5 THF处理2-甲氧基苯基双（吡唑-1-基）甲烷（L
• Solvent effects in the geometric reorganization of an oxo-molybdenum(<scp>v</scp>) system
  作者：Brian W. Kail、Partha Basu

  DOI：10.1039/b508543h

  日期：——

  We have previously postulated a serine gated electron transfer hypothesis (Inorg. Chem, 2002, 41, 1281–1291) to possibly be involved in gating electron transfer between the Mo(V) and Mo(IV) states. In this study we explored the effect of solvent dielectric upon the rate and mechanism of isomerization of an oxo-Mo(V) core in attempt to understand the effect of solvent polarity to the isomerization reaction. To this end, the data suggests that there may be significant entropic contributions to the reorganization of metal center as a function of the local dielectric constant. Furthermore, we note that there is a change in the observed rate as well as the mechanism of the geometric rearrangement when it is examined in polar and non-polar environments. More specifically, in low dielectric media, the reaction proceeds either via a fast dissociation which is then followed by a twist mechanism or by a dissociation that is synchronized with the twist mechanism.

  我们之前假设丝氨酸门控电子转移假说 (Inorg. Chem, 2002, 41, 1281–1291) 可能参与 Mo(V) 和 Mo(IV) 态之间的门控电子转移。在本研究中，我们探讨了溶剂电介质对氧代-Mo(V)核异构化速率和机制的影响，试图了解溶剂极性对异构化反应的影响。为此，数据表明，作为局部介电常数的函数，可能对金属中心的重组有显着的熵贡献。此外，我们注意到，当在极地和非极地环境中进行检查时，观察到的速率以及几何重排的机制发生了变化。更具体地，在低介电介质中，反应要么通过快速解离，然后进行扭曲机制，要么通过与扭曲机制同步的解离进行。