6-(trifluoromethoxy)-1H-indazole | 105391-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-(trifluoromethoxy)-1H-indazole
• CAS: 105391-43-3
• 化学式: C₈H₅F₃N₂O
• 分子量: 202.136
• InChiKey: YXUMGPCNHDVHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethoxy)-1H-indazole 在 potassium hydroxide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以40%的产率得到3-iodo-6-(trifluoromethoxy)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列的吲唑TRPA1拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列具有吲唑部分作为其核心结构的TRPA1拮抗剂。讨论了物理特性和体外DMPK曲线。用几种类似物获得了良好的体内暴露，从而可以在啮齿动物炎性疼痛模型中评估功效。当全身或局部给药时，两种化合物在这些模型中显示出显着的活性。构建蛋白质嵌合体以指示来自结合在通道S5区域中的序列的化合物，并且使用计算对接模型来提出例如化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00140
• 作为产物：
  描述：

  2-(Aminomethyl)-5-(trifluoromethoxy)aniline 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以66 %的产率得到6-(trifluoromethoxy)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基苯胺通过 N-N 键形成氧化环化合成吲唑

  摘要：

  在此，我们报道了一种通过 N-N 键形成氧化环化从容易获得的 2-氨基甲基苯胺合成吲唑的方法。受到 N. Coskun 等人最初观察到的副产物吲唑形成的启发。我们开发了一个强大的方案来获取所有三种互变异构形式的吲唑。该方法选择性地获得了药物设计中常用的各种2-取代的2H-吲唑，并且我们还证明了其对研究较少的3H-吲唑的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00036

文献信息

• Fluorine-containing N-sulphenylated indazoles for use as bactericides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04778511A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  Novel fluorine-containing N-sulfenylated indazoles are prepared by reacting the corresponding indazoles with sulfenyl halides in the presence of a solvent and/or diluent and in the presence of an acid-binder. The novel fluorine-containing N-sulfenylated indazoles are useful in the protection of industrial materials against attack by microorganisms such as bacteria, fungi, yeast, algae, and slime as plant protection agents, and in combating insects and arachrids.

  通过在溶剂和/或稀释剂以及酸性结合剂的存在下，将相应的吲哚与磺酰卤化物反应制备了新型含氟N-磺酰基吲哚。这些新型含氟N-磺酰基吲哚在保护工业材料免受微生物（如细菌、真菌、酵母菌、藻类和粘液）侵袭方面发挥作用，作为植物保护剂，以及用于对抗昆虫和蛛形动物。
• Fluorhaltige N-sulfenylierte Indazole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0195238A1

  公开（公告）日：1986-09-24

  Fluorhaltige N-sulfenylierte Indazole der Formel werden hergestellt durch Umsetzung der entsprechenden Indazole mit Sulfensäurehalogeniden in Gegenwart eines Lösungs- und/oder Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines Säurebindemittels. Die neuen fluorhaltigen N-sulfenylierten Indazole finden Verwendung im Materialschutz und als Pflanzenschutzmittel.

  式中的含氟 N-亚磺酰基吲唑是通过相应的吲唑与亚磺酸卤化物在溶剂和/或稀释剂以及酸粘合剂的存在下发生反应而制备的。 新型含氟 N-亚磺酰基吲唑可用于材料保护和植物保护剂。
• ——
  作者：HEYWANG G.、 BAASNER B.、 MARHOLD A.、 PAULUS W.、 REINECKE P.、 SCHMITT H. -G+

  DOI：——

  日期：——
• US4778511A
  申请人：——

  公开号：US4778511A

  公开（公告）日：1988-10-18
• Discovery of a Series of Indazole TRPA1 Antagonists
  作者：David C. Pryde、Brian E. Marron、Christopher W. West、Steven Reister、George Amato、Katrina Yoger、Brett Antonio、Karen Padilla、Peter J. Cox、Jamie Turner、Joseph S. Warmus、Nigel A. Swain、Kiyoyuki Omoto、John H. Mahoney、Aaron C. Gerlach

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00140

  日期：2017.6.8

  A series of TRPA1 antagonists is described which has as its core structure an indazole moiety. The physical properties and in vitro DMPK profiles are discussed. Good in vivo exposure was obtained with several analogs, allowing efficacy to be assessed in rodent models of inflammatory pain. Two compounds showed significant activity in these models when administered either systemically or topically. Protein

  描述了一系列具有吲唑部分作为其核心结构的TRPA1拮抗剂。讨论了物理特性和体外DMPK曲线。用几种类似物获得了良好的体内暴露，从而可以在啮齿动物炎性疼痛模型中评估功效。当全身或局部给药时，两种化合物在这些模型中显示出显着的活性。构建蛋白质嵌合体以指示来自结合在通道S5区域中的序列的化合物，并且使用计算对接模型来提出例如化合物的结合模式。