2-ethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 23823-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-ethyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 23823-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: IFBFQMSWFNZBSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium bromate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₁₀H₁₀Br₂N₂O
  参考文献：
  名称：

  Sarfraz, Muhammad; Sultana, Nargis; Jamil, Muhammad, Revue Roumaine de Chimie, 2018, vol. 63, # 3, p. 227 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-2-氨基苯甲酰胺 在 potassium phosphate 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 碘代叔丁烷 、 2C₂H₃O₂^(1-)*Ni⁽²⁺⁾*H₂O⁽⁴⁺⁾ 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56 %的产率得到2-ethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃与未活化胺和醇的远程 C(sp3)–N/O 键形成

  摘要：

  过渡金属催化的烯烃远程加氢官能化是实现C(sp 3 )–H官能化的有效方法。然而，迄今为止尚未成功开发烯烃与未活化的胺和醇的远程加氢官能化。在此，我们报道了一种有效的镍催化的烯烃与未活化的胺和醇的远程加氢胺化和加氢醚化反应，获得了一系列具有良好至高产率（高达93%）和独特区域选择性的宝石-二胺和N , O-缩醛衍生物。机理研究和 DFT 计算表明，使用 2-iodo-2-methylpropane ( tBuI) 作为温和的氢化物源和自由基前体对于提供远程功能化产品至关重要。该研究工作提供了一种在远离烯烃双键的C(sp 3 )-H位置安装氨基或烷氧基的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00238

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-Nitrobenzonitriles and Carbonyl Compounds Mediated by Diboronic Acid in Methanol–Water
  作者：Qixing Liu、Yuebo Sui、Yin Zhang、Kaili Zhang、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1610740

  日期：2020.2

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones with diboronic acid as a reductant in an aqueous medium is described. Various 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were prepared with good functional-group tolerance in good yields under mild conditions from readily available 2-nitrobenzonitriles and various carbonyl compounds.

  描述了铜催化的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮与二硼酸作为还原剂在水性介质中的一锅法合成。各种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮在温和条件下从容易获得的 2-硝基苯甲腈和各种羰基化合物制备，具有良好的官能团耐受性和良好的产率。
• A choline hydroxide catalyzed synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in an aqueous medium
  作者：Pravin N. Borase、Pranila B. Thale、G. S. Shankarling

  DOI：10.1039/c6ra15574j

  日期：——

  A simple, metal and ligand-free protocol for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones derivatives using choline hydroxide (ChOH) as an effective catalyst in an aqueous medium has been developed. The good to...

  已开发出一种简单，无金属和无配体的方案，用于在水性介质中使用氢氧化胆碱（ChOH）作为有效催化剂来合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-ones衍生物。对...有好处
• Amberlyst A26 OH as a Recyclable Catalyst for Hydration of Nitriles and ­Water-Based Synthesis of 4(1H)-Quinazolinones from 2-Aminobenzonitrile and Carbonyl Compounds
  作者：Fatemeh Tamaddon、Farzaneh Pouramini

  DOI：10.1055/s-0033-1340986

  日期：——

  Selective hydration of nitriles to primary amides as well the base-catalyzed synthesis of 2-substituted 4(1H)-quinazolinones via reaction of 2-aminobenzonitrile with carbonyl compounds using macroporous Amberlyst A26 OH in H2O–EtOH is described. The latter reaction proceeds via tandem hydration of 2-aminobenzonitrile, condensation of the in situ generated 2-aminobenzamide with carbonyl compounds, and

  描述了使用大孔 Amberlyst A26 OH 在 H2O-EtOH 中通过 2-氨基苯甲腈与羰基化合物反应，将腈选择性水合为伯酰胺以及碱催化合成 2-取代 4(1H)-喹唑啉酮。后一反应通过 2-氨基苯甲腈的串联水合、原位生成的 2-氨基苯甲酰胺与羰基化合物的缩合以及亚胺中间体的环化作用进行，得到喹唑啉酮衍生物。
• Auto-Tandem Catalysis with Ruthenium: From <i>o</i> -Aminobenzamides and Allylic Alcohols to Quinazolinones <i>via</i> Redox Isomerization/Acceptorless Dehydrogenation
  作者：Weikang Zhang、Chong Meng、Yan Liu、Yawen Tang、Feng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800660

  日期：2018.10.4

  A strategy for the synthesis of quinazolinones via Ru‐catalyzed redox isomerization/acceptorless dehydrogenation was proposed and accomplished. In the presence of a commercially available [(p‐cymene)Cl2]2, a range of desirable products were obtained with o‐aminobenzamides and allylic alcohols as starting materials in moderate to high yields. This strategy is attractive due to high atom efficiency,

  提出并完成了一种通过Ru催化的氧化还原异构化/无受体脱氢合成喹唑啉酮的策略。在可商购的[（对伞花草烯）Cl 2 ] 2的存在下，以邻氨基苯甲酰胺和烯丙醇为起始原料，以中等至高收率获得了一系列理想的产品。由于高原子效率以及最少的化学药品和能源消耗，该策略具有吸引力。
• An ionic liquid catalyzed reusable protocol for one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one under mild conditions
  作者：S. Nagarajan、Tanveer Mahamadali Shaikh、Elango Kandasamy

  DOI：10.1039/c5nj01545f

  日期：——

  protocol has been developed for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolinone compounds from anthranilamide and aldehydes or ketones via ionic liquid catalyzed cyclization reaction. The reaction features high efficiency, shorter reaction duration, mild reaction conditions and inexpensive reagents. The catalyst was recovered and reused. The recyclability of ionic liquid resulted in excellent yields of products

  已经开发了一种有效的方案，用于通过离子液体催化的环化反应由邻氨基苯甲酰胺和醛或酮合成2，3-二氢喹唑啉酮化合物。该反应具有效率高，反应时间短，反应条件温和和试剂便宜的特点。回收催化剂并重新使用。离子液体的可回收性导致了优异的产品收率，而没有任何催化活性的损失。