Urofuransaeure-dimethylester | 80571-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Urofuransaeure-dimethylester
• 英文别名: methyl 2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methylfuran-3-carboxylate；Methyl 3-methoxycarbonyl-4-methyl-2-furanpropionate
• CAS: 80571-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: OPCHGQOGMXPCSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Urofuransaeure-dimethylester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-Carboxy-4-methyl-5-(1-propenyl)-2-furanpropansaeure
  参考文献：
  名称：

  Pfordt, Juergen; Thoma, Heinz; Spiteller, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2298 - 2308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Urofuransaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  尿呋喃酸的合成与表征：2-（2-羧乙基）-4-甲基-5-丙基呋喃-3-羧酸（CMPF）的体内代谢及其对胰岛素分泌的影响

  摘要：

  CMPF（2-（2-羧乙基）-4-甲基-5-丙基呋喃-3-羧酸）是一种代谢产物，在2型和妊娠糖尿病患者中以高浓度循环。此外，人类临床研究表明它可能在这些疾病中起因果作用。CMPF在啮齿动物中体外和体内抑制小鼠和人类胰岛中的胰岛素分泌。但是，尚未对CMPF的代谢命运以及结构与胰岛素分泌的影响之间的关系进行研究。描述了CMPF及其类似物的合成。这些包括同位素标记的分子。在体内对这些材料的研究导致首次观察到CMPF的代谢产物。另外，已经制备了多种CMPF类似物，并在使用小鼠和人胰岛的胰岛素分泌测定中对其进行了表征。鉴定了几种影响体外胰岛素分泌的分子。描述的分子应作为进一步研究CMPF生物学的有趣探针。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01668