(6-deoxy-α-D-ribo-hexopyran-3-ulosyl) (2′-deoxythymidin-5′-yl) diphosphate (1) is described. To this end, D-glucose is transformed into known furanose derivative 2 possessing a 3-C-methylene group as latent functionality for 3-ulose generation. From 2, 3,6-dideoxy derivative 6 was synthesized; ensuing acid catalyzed cleavage of the 1,2-O-isopropylidene group and then O-acetylation furnished the required pyranose
二
钠的合成(6-脱氧α-
D-核糖-hexopyran -3-酮糖基)(2'- deoxythymidin -5'-基)二
磷酸(1)进行说明。为此,
D-葡萄糖被转化成具有3- C-亚甲基作为潜在的功能性的3-
呋喃糖的
呋喃糖衍
生物2。从2,3,6-双脱氧衍
生物6进行合成; 随后通过酸催化裂解1,2- O-异亚丙基,然后进行O-乙酰化,提供了所需的
吡喃糖8α,β,可以在异头氧上将其选择性脱乙酰基,得到9α,β。用
磷酸化剂13e处理然后氧化生成
磷酸二苄基酯衍
生物15e,该衍
生物可以通过氢解反应进行
化学选择脱苄基反应,而不会影响烯烃双键(17);脱-O-乙酰化,然后进行
臭氧分解,分别得到未保护的
磷酸盐中间体18和19。通过采用核苷
磷酸吗啉酸酯方法生成核苷二
磷酸糖,两种化合物均可成功用于1的合成。即使在胸腺
嘧啶部分的存在下,也可以成功地进行20个烯烃双键的
臭氧裂解。