benzofuran-2-yl(thiophen-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-2-yl(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (1H-inden-2-yl)phenylmethanone；1-Benzofuran-2-yl(2-thienyl)methanone；1-benzofuran-2-yl(thiophen-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₃H₈O₂S
• mdl: MFCD00454293
• 分子量: 228.271
• InChiKey: MBFQKZLYHWGGDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-2-yl(thiophen-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到苯并呋喃,2-(2-噻嗯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  杀线虫活性化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供式I所示化合物。式I所示化合物具备优异的杀线虫活性，从而能够制备高效、低毒和环境相容性好的杀线虫剂。

  公开号：

  CN115536646A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzofuran-2-yl(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含2-羰基噻吩的苯并呋喃衍生物的合成、杀线虫评价及SAR研究

  摘要：

  植物寄生线虫是作物保护的主要威胁。缺乏具有新作用方式和增加的抗性的杀线虫剂提高了对新型杀线虫剂的需求。为了寻找新的杀线虫先导物，从查耳酮的结构出发，通过闭环设计策略得到了一系列稠环化合物。这些化合物被进一步修饰。评估了合成化合物对南方根结线虫的杀线虫活性。生物测定表明，化合物3及其一些衍生物如化合物18、19、21、22、23、24和26表现出优异的杀线虫活性。其中，化合物23表现出显着的生物活性。LC 50/72 小时体外值达到3.20 mg/L ，在基质中40 mg/L时抑制率为100.00%。详细讨论了合成化合物的构效关系。还评估了化合物23对秀丽隐杆线虫的卵孵化、运动和摄食行为的影响。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107800

文献信息

• An expedient synthesis of enantioenriched substituted (2-benzofuryl)arylcarbinols via tandem Rap–Stoermer and asymmetric transfer hydrogenation reactions
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Gajula Ramakrishna、Ragam Raju、Mogilisetti Padmaja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.074

  日期：2010.12

  An expedient synthesis of enantioenriched substituted (benzofuran-yl)-aryl and heteroaryl carbinols, is described. A key feature of this protocol is synthesis of functionally varied benzofuran scaffolds via a Rap–Stoermer reaction/catalytic asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using substituted salicylaldehyde and α-haloaryl, heteroaryl ketones.

  描述了方便合成富含对映体的取代的（苯并呋喃基）-芳基和杂芳基甲醇。该协议的关键特征是使用取代的水杨醛和α-卤代芳基，杂芳基酮通过Rap-Stoermer反应/催化不对称转移氢化（ATH）合成功能多样的苯并呋喃骨架。
• Metal-Free Intermolecular Coupling of Arenes with Secondary Amides: Chemoselective Synthesis of Aromatic Ketimines and Ketones, and <i>N</i>-Deacylation of Secondary Amides
  作者：Pei-Qiang Huang、Ying-Hong Huang、Kai-Jiong Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01647

  日期：2016.10.7

  The direct transformation of common secondary amides into aromatic ketimines and aromatic ketones with C–C bond formation is described. The reaction can also be used for N-deacylation of secondary amides to release amines. This method consists of in situ amide activation with triflic anhydride and intermolecular capture of the resulting highly electrophilic nitrilium intermediate with an arene. The

  描述了将普通仲酰胺直接转化为具有C–C键的芳族酮亚胺和芳族酮的方法。该反应也可以用于仲酰胺的N-脱酰以释放胺。该方法包括原位用三氟甲磺酸酰胺活化酰胺，并用芳烃在分子间捕获所得的高度亲电的腈中间体。该反应适用于各种仲酰胺（亲电子试剂），但是仅富电子和中等富电子的芳烃可以用作亲核试剂。由于使用了台式稳定的芳烃而不是反应性和碱性有机金属作为亲核试剂，因此在存在一系列敏感官能团（例如醛，酮，酯，氰基，硝基，和三级酰胺基。该反应可以看作是使用仲酰胺作为酰化剂的Friedel-Crafts型反应，或者是Bischler-Napieralski反应的分子间形式。
• Syntheses of 2-Aroyl Benzofurans through Cascade Annulation on Arynes
  作者：Pashikanti Gouthami、Lahu N. Chavan、Rambabu Chegondi、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00360

  日期：2018.3.16

  The highly efficient and expedient route for the syntheses of 2-aroyl benzofurans has been developed via the cascade [2+2] followed by a [4+1] annulation on arynes. The overall transformation proceeded through the formation of ortho-quinone methide by the insertion of transient aryne into N,N-dimethylformamide and subsequent trapping with sulfur ylide. Moreover, this transformation has a broad range

  通过级联[2 + 2]，然后在芳烃上进行[4 + 1]环化，已经开发出了2-芳酰基苯并呋喃的高效合成途径。通过将瞬时的芳烃插入N，N-二甲基甲酰胺中，然后用硫内鎓盐捕集，通过形成邻醌甲基化物来进行整体转化。而且，该转变具有高官能团耐受性的广泛的基板范围。该新反应已成功用于有效的CYP19芳香酶抑制剂的合成和对生物活性复合物雌酮的后期功能化。
• Palladium-catalyzed paraformaldehyde insertion: a three-component synthesis of benzofurans
  作者：Xiufang Cheng、Yi Peng、Jun Wu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6ob00198j

  日期：——

  An efficient procedure for 2-aroylbenzofuran preparation from 2-bromophenols, phenacyl bromides and paraformaldehyde is described. The cheap and stable paraformaldehyde served as the carbon source via an in situ formylation reaction.

  描述了一种由2-溴酚，苯甲酰溴和多聚甲醛制备2-芳基苯并呋喃的有效方法。廉价的和稳定的多聚甲醛担任作为碳源通过一个原位甲酰化反应。
• Formal [4 + 1] cycloaddition of o-quinone methides: facile synthesis of dihydrobenzofurans
  作者：Xiantao Lei、Chun-Huan Jiang、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.1039/c4ra17003b

  日期：——

  An efficient and straightforward method for the rapid synthesis of 2-substituted dihydrobenzofurans has been developed via reaction of sulfur ylides with o-quinone methides (o-QMs), which were generated under mild conditions. The products could be obtained in excellent yields with various kinds of sulfur ylides.

  通过硫代烷基化物与邻-醌甲基化物（o- QMs）的反应，已经开发出一种快速合成2-取代的二氢苯并呋喃的有效且直接的方法，后者在温和的条件下产生。可以用各种类型的硫酰化物以优异的产率获得产物。