苯并呋喃,2-(2-噻嗯基甲基)- | 136260-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 苯并呋喃,2-(2-噻嗯基甲基)-
• 英文名称: 2-(thiophen-2-ylmethyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(Thiophen-2-ylmethyl)-1-benzofuran
• CAS: 136260-98-5
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: GLQNMEUDXSGTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 silica gel 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯并呋喃,2-(2-噻嗯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  由硝基烯烃前体合成 2-苄基苯并呋喃衍生物和 2-芳基-硝基色满衍生物

  摘要：

  描述了合成 2-苄基苯并呋喃、3-取代的 2-苄基苯并呋喃和 2-芳基-硝基色满衍生物的简单直接的方法。苯并呋喃是由硝基烯烃通过用 NaBH4 还原，然后进行 Nef 反应和酸介导的环化而产生的，而 3-取代的 2-苄基苯并呋喃是通过与格氏试剂反应，然后是 Nef 反应和酸介导的环化反应由硝基烯烃制备的。 - 锅过程。色满的合成涉及 Knoevenagel 缩合和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 辅助 β-(2-羟基苯基)-硝基乙烷和苯甲醛的环化，也是在一锅法中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600314

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular coupling of 2-haloallylic acetates with simple phenols, and sequential formation of benzofuran derivatives through the intramolecular cyclization
  作者：Takumi Udagawa、Yukiko Tsuchi、Ikuma Takehara、Masaki Kogawa、Hirotaka Watanabe、Mitsuaki Yamamoto、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.001

  日期：2017.11

  synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives by the palladium-catalyzed reaction of 2-haloallylic acetates with simple phenols in the presence of a base. The reaction proceeded through the intermolecular attack of the nucleophile on the central carbon atom of the π-allyl group, carbon-halogen bond cleavage, and sequential intramolecular cyclization.

  我们在碱的存在下，通过2-卤代烯丙基乙酸盐与简单酚的钯催化反应，完成了2-取代的苯并呋喃衍生物的合成。该反应通过亲核体对π-烯丙基的中心碳原子的分子间攻击，碳-卤素键的裂解以及依次的分子内环化而进行。
• Synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives by the palladium-catalyzed intermolecular coupling of 2-fluoroallylic acetates with phenols
  作者：Takumi Udagawa、Masaki Kogawa、Yukiko Tsuchi、Hirotaka Watanabe、Mitsuaki Yamamoto、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.011

  日期：2017.1

  We investigated the intermolecular coupling reaction of 2-fluoroallylic acetates with simple phenols by the [Pd(C3H5)Cl]2, DPPF, and KHMDS at 100 °C for 16 h, and succeeded in obtaining 2-substituted benzofuran derivatives in good to high yield through the C–F bond activation and intermolecular cyclization.

  我们研究了[Pd（C 3 H 5）Cl] 2，DPPF和KHMDS在100°C下16 h的2-氟烯丙基乙酸酯与简单酚的分子间偶联反应，并成功获得了2-取代的苯并呋喃衍生物。通过CF键活化和分子间环化，具有良好至高产的效果。
• Palladium-catalyzed intermolecular coupling of 3-substituted propargylic carbonates with phenols: Synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives
  作者：Hirotaka Watanabe、Masataka Okubo、Kouichi Watanabe、Takumi Udagawa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.023

  日期：2017.7

  accomplished the synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives by the palladium-catalyzed reaction of 3-substituted propargylic carbonates with phenols. The 2-substituted benzofuran derivatives were obtained through the intermolecular coupling of the 3-substituted propargylic carbonates with phenols, and sequential intramolecular cyclization reaction.

  我们通过3-取代的炔丙基碳酸酯与酚的钯催化反应完成了2-取代的苯并呋喃衍生物的合成。通过3-取代的炔丙基碳酸酯与苯酚的分子间偶联和随后的分子内环化反应获得2-取代的苯并呋喃衍生物。
• Synthesis, nematicidal evaluation, and SAR study of benzofuran derivatives containing 2-carbonyl thiophene
  作者：Xiaofeng Cao、Die Qiu、Ruifeng Zhang、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107800

  日期：2023.5

  design strategy. These compounds were modified further. The nematicidal activity against M. incognita of synthesized compounds was evaluated. The bioassay showed that compound 3 and some of its derivatives such as compounds 18, 19, 21, 22, 23, 24, and 26 exhibited excellent nematicidal activity. Among them, compound 23 exhibited significant bioactivity. The LC50/72 h value reached 3.20 mg/L in vitro

  植物寄生线虫是作物保护的主要威胁。缺乏具有新作用方式和增加的抗性的杀线虫剂提高了对新型杀线虫剂的需求。为了寻找新的杀线虫先导物，从查耳酮的结构出发，通过闭环设计策略得到了一系列稠环化合物。这些化合物被进一步修饰。评估了合成化合物对南方根结线虫的杀线虫活性。生物测定表明，化合物3及其一些衍生物如化合物18、19、21、22、23、24和26表现出优异的杀线虫活性。其中，化合物23表现出显着的生物活性。LC 50/72 小时体外值达到3.20 mg/L ，在基质中40 mg/L时抑制率为100.00%。详细讨论了合成化合物的构效关系。还评估了化合物23对秀丽隐杆线虫的卵孵化、运动和摄食行为的影响。
• 杀线虫活性化合物及其制备方法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN115536646A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明提供式I所示化合物。式I所示化合物具备优异的杀线虫活性，从而能够制备高效、低毒和环境相容性好的杀线虫剂。