1-cyclooctenyllithium | 42827-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: 1-cyclooctenyllithium
• 英文别名: cyclooctenyl lithium
• CAS: 42827-25-8
• 化学式: C₈H₁₃Li
• 分子量: 116.132
• InChiKey: MRZDOFSVUYNVBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclooctenyllithium 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-环辛基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Gream,G.E.; Mular,M., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 2227 - 2254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 LiDBB 、 montmorillonite KSF 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-cyclooctenyllithium
  参考文献：
  名称：

  A simple method for producing cycloalkenyllithiums from cycloalkanones via reductive lithiation of enol phenyl thioethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a004

文献信息

• Tin for Organic Synthesis, 14. Synthesis of Aromatic and α,β‐Unsaturated Aldehydes by a Friedel‐Crafts‐like Electrophilic Destannylation Using 1,1‐Dichloromethyl Methyl Ether
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann†

  DOI：10.1002/cber.19961290111

  日期：1996.1

  for the preparation of a variety of aromatic (7a–m), heteroaromatic (7n–r), and α,β-unsaturated aldehydes (8a–f) is described. The reaction of trialkylaryl- (2a–o), heteroaryl- (2p–t), and 1-alkenylstannanes (4a–f and 5a–f) with dichloromethyl methyl ether (1, DCME) in the presence of aluminium trichloride followed by hydrolysis provides the corresponding aldehydes. In the case of arylstannanes the ipso-isomers

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。
• COHEN, THEODORE;DOUBLEDAY, MARY DOSCH, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4784-4786
  作者：COHEN, THEODORE、DOUBLEDAY, MARY DOSCH

  DOI：——

  日期：——