(2S,3S)-2-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-en-3-ol | 929083-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-en-3-ol
• CAS: 929083-78-3
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si
• 分子量: 314.584
• InChiKey: NMJBKDLJVWXLKU-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-en-3-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 triisopropyl-[2-(6-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-propoxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the Pectenotoxin 2 Non-Anomeric AB Spiroacetal

  摘要：

  The reductive cyclization reaction of a cyanoacetal has been used to prepare the pectenotoxin 2 (PTX-2) AB spiroacetal with high diastereoselectively for the first time. The strategy is convergent and makes use of the axial-selective reductive lithiation of 2-cyano tetrahydropyran rings to introduce the spiroacetal center with the desired non-anomeric selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0630447
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S)-2-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the Pectenotoxin 2 Non-Anomeric AB Spiroacetal

  摘要：

  The reductive cyclization reaction of a cyanoacetal has been used to prepare the pectenotoxin 2 (PTX-2) AB spiroacetal with high diastereoselectively for the first time. The strategy is convergent and makes use of the axial-selective reductive lithiation of 2-cyano tetrahydropyran rings to introduce the spiroacetal center with the desired non-anomeric selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0630447

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of the Pectenotoxin 2 Non-Anomeric AB Spiroacetal
  作者：Danielle Vellucci、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol0630447

  日期：2007.2.1

  The reductive cyclization reaction of a cyanoacetal has been used to prepare the pectenotoxin 2 (PTX-2) AB spiroacetal with high diastereoselectively for the first time. The strategy is convergent and makes use of the axial-selective reductive lithiation of 2-cyano tetrahydropyran rings to introduce the spiroacetal center with the desired non-anomeric selectivity.