2-(thiophen-2-ylmethylideneamino)phenol | 1435-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(thiophen-2-ylmethylideneamino)phenol
• 英文别名: 2-[(E)-(thiophen-2-ylmethylidene)amino]phenol；2-(o-hydroxyphenyliminomethyl)thiophene；2-thiophen-2-ylmethyleneamino-phenol；thiophene-2-carbaldehyde-(2-hydroxy-phenylimine)；Thiophen-2-carbaldehyd-(2-hydroxy-phenylimin)；trans-N-(2-Thienylmethylene)-o-aminophenol
• CAS: 1435-04-7
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: IHDRGBZVVCOUIA-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylmethylideneamino)phenol 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (E)-3-(2-(thiophen-2-yl)benzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸乙烯基酯到氨基甲酸酯重排的无碱无催化剂合成功能化二氢苯并恶唑

  摘要：

  据报道，在热条件下，N-芳氧基丙烯酸丙烯酸醛亚胺发生了意想不到的，无催化剂和无碱的分子内环化反应，导致合成了官能化的二氢苯并恶唑。该反应具有将碳酸乙烯基酯重新排列为氨基甲酸乙烯基酯的独特功能，从而产生了新的碳-氧和碳-氮键结构。该反应可耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率形成所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02733
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-氨基苯酚 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(thiophen-2-ylmethylideneamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸乙烯基酯到氨基甲酸酯重排的无碱无催化剂合成功能化二氢苯并恶唑

  摘要：

  据报道，在热条件下，N-芳氧基丙烯酸丙烯酸醛亚胺发生了意想不到的，无催化剂和无碱的分子内环化反应，导致合成了官能化的二氢苯并恶唑。该反应具有将碳酸乙烯基酯重新排列为氨基甲酸乙烯基酯的独特功能，从而产生了新的碳-氧和碳-氮键结构。该反应可耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率形成所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02733

文献信息

• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICES
  申请人：Buesing Arne

  公开号：US20130032764A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The invention relates to pyrimidine derivatives according to formula (I), and to organic electroluminescent devices comprising said pyrimidine derivatives as electron transport material.

  这项发明涉及按照式(I)的嘧啶衍生物，以及包括所述嘧啶衍生物作为电子传输材料的有机电致发光器件。
• 전자 주입층으로 아조메틴-리튬-착물을 사용하는 전계발광 소자
  申请人：MERCK PATENT GMBH 메르크 파텐트 게엠베하(519980656531)

  公开号：KR101589757B1

  公开（公告）日：2016-01-28

  OLED 에서 향상된 효율은 특히 전자 주입층을 형성할 수 있는 하기 화학식 (I) 의 신규 화합물 또는 그의 올리고머에 의해 수득된다: 화학식 (I) (식 중, R1 은 하나 이상의 C1-C4 알킬, 알콕시 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 아르알킬 또는 헤테로아릴기이고; R2 및 R3 은 함께 C1-C4 알킬, 알콕시 또는 시아노로 치환될 수 있는 1 내지 5 개의 고리 아릴 (폴리시클릭 포함), 아르알킬 또는 헤테로아릴기를 형성하고; R4 는 수소, C1-C4 알킬 또는 아릴이고; Ar 은 하나 이상의 C1-C4-알킬 또는 알콕시기로 치환될 수 있는 모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴임).

  OLED中的效率提升主要是通过以下化学式（I）的新化合物或其寡聚物获得的，该化合物能够形成电子注入层：化学式（I）（其中，R1是1到5个环烯，包括聚环烯、亚烷基或亚芳香基，其中可被一个或多个C1-C4烷基、醇基或亚硝基取代；R2和R3共同形成1到5个环烯，包括聚环烯、亚烷基或亚芳香基，其中可被C1-C4烷基、醇基或亚硝基取代；R4是氢、C1-C4烷基或烯基；Ar是1个或多个C1-C4烷基或醇基，可被单环、双环或三环烯基或亚芳香基取代）。
• Chiral Zirconium Catalysts Using Multidentate BINOL Derivatives for Catalytic Enantioselective Mannich-Type Reactions; Ligand Optimization and Approaches to Elucidation of the Catalyst Structure
  作者：Yoichi Ihori、Yasuhiro Yamashita、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja053524d

  日期：2005.11.1

  Catalytic enantioselective Mannich-type reactions of silicon enolates with aldimines were investigated using chiral zirconium catalysts prepared from Zr(O(t)Bu)(4), N-methylimidazole, and newly designed multidentate BINOL derivatives. These new multidentate BINOL ligands were designed on the basis of an assumed transition state structure of a chiral zirconium catalyst derived from two molecules of

  使用由 Zr(O(t)Bu)(4)、N-甲基咪唑和新设计的多齿 BINOL 衍生物制备的手性锆催化剂，对硅烯醇与 aldimines 的催化对映选择性曼尼希型反应进行了调查。这些新的多齿 BINOL 配体是基于从 (R)-6,6'-Br(2)-BINOL 的两个分子衍生的手性锆催化剂的假定过渡态结构设计的。不仅四齿 BINOL 4 而且三齿 BINOL 衍生物都被发现是有效的，并且获得了高对映选择性。在由三齿配体 6e 制备的最有效的锆配合物的结构研究中，进行了多次核磁共振实验和 DFT 计算。因此，阐明了活性催化剂的结构和不对称诱导的合理机制。
• Catalytic Asymmetric Strecker Synthesis. Preparation of Enantiomerically Pure α-Amino Acid Derivatives from Aldimines and Tributyltin Cyanide or Achiral Aldehydes, Amines, and Hydrogen Cyanide Using a Chiral Zirconium Catalyst
  作者：Haruro Ishitani、Susumu Komiyama、Yoshiki Hasegawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja9935207

  日期：2000.2.1

  Strecker amino acid synthesis starting from achiral aldehydes, amines, and HCN using a chiral zirconium catalyst has also been achieved. The three-component asymmetric process reported here significantly improves upon the original Strecker reaction, and has advantages over previous reactions using unstable imines (Schiff bases) as starting materials. Moreover, high yields and enantioselectivities have

  在新型手性锆催化剂存在下，醛亚胺与氰化三丁基锡 (Bu3SnCN) 的催化对映选择性 Strecker 型反应顺利进行。通过这些反应获得了具有广泛底物通用性的α-氨基腈衍生物合成中的高水平对映选择性。此外，成功地使用氰化氢 (HCN) 代替 Bu3SnCN 作为氰化物源。使用手性锆催化剂从非手性醛、胺和 HCN 开始催化不对称 Strecker 氨基酸合成也已实现。此处报道的三组分不对称过程显着改进了最初的 Strecker 反应，并且比以前使用不稳定亚胺（席夫碱）作为原料的反应具有优势。而且，即使在使用脂肪醛的反应中也获得了高产率和对映选择性，并且可以制备各种类型的α-氨基酸衍生物的两种对映异构体。作为演示来展示...
• The First Enantioselective Aza-Diels-Alder Reactions of Imino Dienophiles on Use of a Chiral Zirconium Catalyst
  作者：Shū Kobayashi、Susumu Komiyama、Haruro Ishitani

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<979::aid-anie979>3.0.co;2-5

  日期：1998.4.20

  Chiral dihydropyridone derivatives 3 are obtained in high yields and with good enantioselectivities by the title reaction of aldimines such as 1 with Danishefsky's diene 2. 6,6'-Dibromo-1,1'-binaphthol complexes with Group 4 metals serve as catalysts; zirconium proved to be especially effective.

  手性二氢吡啶酮衍生物3可通过醛亚胺（如1）与Danishefsky's diene 2的标题反应以高收率和良好的对映选择性得到。6,6'-Dibromo-1,1'-binaphthol配合物与第4组金属配合使用；锆被证明是特别有效的。