2-( (2-methoxyethylimino)methyl)phenol | 93243-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-( (2-methoxyethylimino)methyl)phenol
• 英文别名: N-salicylidene-2-methoxyethylamine；6-{[(2-Methoxyethyl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-(2-methoxyethyliminomethyl)phenol
• CAS: 93243-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: WEFJRAQDUQOUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-( (2-methoxyethylimino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{[(2-methoxyethyl)amino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  4',4',6',6'-四氯-3-(2-甲氧基乙基)-3H,4H-spiro-1,3,2-benzoxaza phosphinine-2,2'- [1, 3,5,2,4,6] 三氮杂三膦

  摘要：

  摘要 在本研究中，一种新的单螺环磷腈衍生物 4',4',6',6'-四氯-3-(2-甲氧基乙基)-3H,4H-spiro [1,3,2-benzoxazaphosphinine-2,2' - [1,3,5,2,4,6] triazatriphosphinine] (SP1) 由六氯环三磷腈 (N3P3Cl6) 与 N/O 供体型 2-{[(2-Metoxyethyl) 氨基]methyl} 反​​应合成苯酚。通过元素分析、MS、FTIR、1H、13C、31P NMR光谱和单晶X射线衍射分析验证了该化合物的结构研究。基态分子的结构和光谱数据通过使用密度泛函方法 (DFT) 使用 6-311++G (d, p) 基组计算。所有振动模式的完整分配是在总能量分布 (TED) 的基础上进行的。各向同性化学位移 (31P, 1H 和 13C NMR) 使用规范不变原子轨道 (GIAO) 方法计算。键合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.03.085
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2-甲氧基乙胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-( (2-methoxyethylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  涉及对称双齿 N,O-供体席夫碱配体的新型 Ni(II) 配合物：环境温度下的合成、晶体结构、电化学研究、抗氧化和细胞毒活性

  摘要：

  摘要 一系列新的 Ni(II) 配合物 [Ni(L1)2] (1)、[Ni(L2)2] (2)、[Ni(L3)2] (3) 和 [Ni(L4) 2] (4)，在环境温度下合成。双齿席夫碱配体HL1-4分别通过2-羟基苯甲醛、5-溴-2-羟基苯甲醛、3-甲氧基-2-羟基-苯甲醛和4-甲氧基-2-羟基-苯甲醛的缩合反应获得, 与 2-甲氧基乙胺。新合成的配合物通过元素分析、FT-IR 和 UV-vis 光谱表征。单核Ni(II)配合物2和3的晶体结构由单晶X射线衍射技术确定。在乙腈中研究了配合物的电化学性质。席夫碱配体和配合物的抗氧化特性通过两项体外试验进行评估，DPPH自由基清除和还原能力。使用胃癌细胞系通过MTT测定筛选化合物的体外抗癌潜力。所有配体和复合物都对癌细胞系显示出相当大的细胞毒活性（IC50 = 0.2516–5.468 μg·mL-1）。复合物 1 获得了最有希望的结果，其最佳

  DOI：

  10.1080/00958972.2017.1373189

文献信息

• Co(III), V(IV) and Cu(II) complexes of bidentate N,O-donor Schiff base ligands: Characterization, anticancer activities and metal oxide nanoparticles preparation <i>via</i> solid state thermal decomposition
  作者：Zeinab Abbasi、Mehdi Salehi、Ali Khaleghian、Maciej Kubicki

  DOI：10.1002/aoc.4542

  日期：2018.11

  fashion and the Cu(II) ion is four coordinated with a square‐planar geometry in the complex (3). The nanoparticles were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), X‐ray powder diffraction (XRD) and field emission scanning electron microscopy (FE‐SEM). In vitro cell proliferation via MTT assay was studied to calculate the cytotoxicity of complexes and metal oxide nanoparticles against

  合成了三种新的单核席夫碱配合物[Co（L 1）3（1），VO（L 1）2（2）和Cu（L 2）2（3）]，表征并用作制备金属的前体氧化物纳米粒子。使用单晶X射线衍射确定化合物的晶体结构。Co（III）配位球由来自三个席夫碱配体的三个酚基氧原子和三个亚氨基氮原子组成，因此形成了扭曲的八面体几何形状。在复杂（2），钒（IV）以规则的四角锥形式五配位，而Cu（II）离子则以四平面的几何形状配位在配合物中（3）。纳米粒子通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）进行表征。研究了通过MTT测定的体外细胞增殖，以计算复合物和金属氧化物纳米粒子对胃癌细胞系（MKN-45）的细胞毒性。结果表明，所有化合物均具有抗癌活性，且具有剂量反应依赖性。
• Synthesis, Structural Characterization, and Olefin Polymerization Behavior of Vanadium(III) Complexes Bearing Tridentate Schiff Base Ligands
  作者：Ji-Qian Wu、Li Pan、Yan-Guo Li、San-Rong Liu、Yue-Sheng Li

  DOI：10.1021/om801028g

  日期：2009.3.23

  deprotonated ligands in tetrahydrofuran (THF). These complexes were characterized by FTIR and mass spectrometry as well as elemental analysis. Structures of complexes 2e, 2f, and 2h were further confirmed by X-ray crystallographic analysis. These complexes were investigated as catalysts for olefin polymerization in the presence of organoaluminum compounds. On activation with Et2AlCl, complexes 2a−h exhibited

  钒（III）络合物轴承三齿配体的水杨醛（2A - ˚F）[OC 6 H ^ 4 CH═NL]的VCl 2（THF）（L = CH 2 CH 2 OME，2A ; CH 2 CH 2 NME 2，2B ; CH 2 ç 5 ħ 4 N，2C ; 8-C 9 H ^ 6 N（喹啉），2D ; 2- MESC 6 ħ 4，2E ; 2-PH 2 PC 6 H ^ 4，2F）和三齿β-enaminoketonato配体[OC 6 H ^ 8 CH = N-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 ]的VCl 2（THF）（2克）和[O（PH）C═CHCH═N-2-PH通过用1.0当量的四氢呋喃（THF）中的去质子化配体处理，由VCl 3（THF）3制备2 PC 6 H 4 ] VCl 2（THF）（2h）。这些复合物通过FTIR和质谱以及元素分析进行​​表征。配合物2e，2f和2h的结构X射线晶体学分析
• Crystal structures, electrochemical properties, antioxidant screening and <i>in vitro</i> cytotoxic studies on four novel Cu(II) complexes of bidentate Schiff base ligands derived from 2-methoxyethylamine
  作者：Zeinab Abbasi、Mehdi Salehi、Maciej Kubicki、Ali Khaleghian

  DOI：10.1080/00958972.2017.1323082

  日期：2017.6.18

  base ligands and their copper(II) complexes, [Cu(L1)2] (1), [Cu(L2)2] (2), [Cu(L3)2] (3), and [Cu(L4)2] (4), were synthesized and characterized by elemental analyses, FT-IR, and UV–Vis spectroscopy. The ligands were synthesized from the condensation of 2-methoxyethylamine with various salicylaldehyde derivatives (x-salicylaldehyde for HLn, x = H (n = 1), 5-Br (n = 2), 3-OMe (n = 3), and 4-OMe (n = 4))

  摘要 四种新型席夫碱配体及其铜 (II) 配合物 [Cu(L1)2] (1)、[Cu(L2)2] (2)、[Cu(L3)2] (3) 和 [Cu (L4)2] (4) 合成并通过元素分析、FT-IR 和 UV-Vis 光谱表征。配体由 2-甲氧基乙胺与各种水杨醛衍生物（HLn 为 x-水杨醛，x = H (n = 1)、5-Br (n = 2)、3-OMe (n = 3) 和4-OMe (n = 4))。1、2和3的分子结构由单晶X射线衍射技术确定。乙腈中配合物的氧化还原行为研究显示了这些基团对氧化还原电位的电子效应。使用 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 自由基清除方法和 FRAP 测定法评估了席夫碱配体及其 Cu(II) 配合物的抗氧化活性。此外，还筛选了化合物的体外抗癌活性，包括 MTT 和针对胃癌细胞系 (MKN-45) 的迁移测定。结果表明，所有配体和复合物均以浓度依赖性方式具有抗氧化和抗癌活性。
• Effects of Boric Acid on the Rate and Equilibrium of Schiff Base Formation from Salicylaldehyde
  作者：Hiroaki Nagamatsu、Tadashi Okuyama、Takayuki Fueno

  DOI：10.1246/bcsj.57.2508

  日期：1984.9

  Effects of boric acid on the formation of the Schiff base from salicylaldehyde and 2-methoxyethylamine (or glycinate) were examined in aqueous solution. From the formation constants in the absence and presence of boric acid, the equilibrium constants for the borate-Schiff base complexation were determined. The structure of the complex was deduced from the UV spectral analysis. Formation of the Schiff

  在水溶液中检测硼酸对水杨醛和 2-甲氧基乙胺（或甘氨酸盐）形成席夫碱的影响。根据硼酸不存在和存在下的形成常数，确定硼酸盐-席夫碱络合的平衡常数。从紫外光谱分析推导出复合物的结构。发现硼酸（pH 7-10）加速了席夫碱的形成。介绍了涉及配合物的反应机制。
• Hydrolysis of<i>N</i>-Salicylidene-2-methoxyethylamine. Intramolecular General Base Catalysis and Specific Effects of Boric Acid
  作者：Hiroaki Nagamatsu、Tadashi Okuyama、Takayuki Fueno

  DOI：10.1246/bcsj.57.2502

  日期：1984.9

  Hydrolysis of N-salicylidene-2-methoxyethylamine is kinetically investigated at 30 °C. Intramolecular general base catalysis by the o-O− substituent takes place in the neutral pH region. Nucleophilic catalysis by morpholine was also found to be operative. Added boric acid accelerates the hydrolysis above pH 5.5 while it decelerates the hydrolysis below pH 5.5. The hydrolysis rate as the function of

  在 30 °C 下对 N-salicylidene-2-甲氧基乙胺的水解进行动力学研究。oO- 取代基的分子内一般碱催化发生在中性 pH 值区域。还发现吗啉的亲核催化是有效的。添加的硼酸在 pH 5.5 以上会加速水解，而在 pH 5.5 以下会减慢水解。作为硼酸浓度函数的水解速率遵循与包括硼酸盐-底物复合物的快速平衡形成然后其分解的反应序列一致的饱和曲线。根据吗啉与配合物的缓慢反应，吗啉催化被硼酸抑制。