(2-Methyl-1-propenyl)-nonafluorbutansulfonat | 84224-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (2-Methyl-1-propenyl)-nonafluorbutansulfonat
• 英文别名: 2-methylprop-1-enyl nonaflate；2-methylpropen-1-yl nonaflate；2-Methylprop-1-en-1-yl nonafluorobutane-1-sulfonate；2-methylprop-1-enyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 84224-48-6
• 化学式: C₈H₇F₉O₃S
• 分子量: 354.193
• InChiKey: YXLCUSYNDAFUJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methyl-1-propenyl)-nonafluorbutansulfonat 、 联硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phenolate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到2,2-二甲基乙烯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化钐诱导的环化反应制备高度取代的苯并环辛醇衍生物。

  摘要：

  一系列被各种苯乙烯亚单元适当取代的 γ-氧代酯经历了二碘化钐诱导的 8-endo-trig 环化。这些通过钐羰基的反应的效力、区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于被攻击的烯烃部分的取代模式。中间体有机钐质子化的立体选择性也受底物结构特征的影响。这项系统研究表明，烯烃和酮亚基表现出的空间和电子因素对于这些环化反应的结果非常重要，这些环化反应导致高度取代的苯并环辛醇衍生物。在特殊情况下，已观察到 7-exo-trig 环化成环庚醇衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.141
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以90%的产率得到(2-Methyl-1-propenyl)-nonafluorbutansulfonat
  参考文献：
  名称：

  从甲硅烷基烯醇醚中快速立体选择性地合成烯基九氟甲磺酸酯：优化、范围和限制

  摘要：

  已优化甲硅烷基烯醇醚 1 和九氟丁烷磺酰氟 (NfF) 之间的氟化物催化反应，从而可以方便地合成相应的烯基九氟甲磺酸酯 3。四正丁基氟化铵，用分子筛或氟化钾干燥，以及在二苯并 18-crown-6 存在下的氟化钾是该过程的最佳和最实用的催化剂。该反应允许以良好到极好的产率合成各种环状和无环烯基壬二酸酯 3。对于 E/Z 异构烯烃，基本上保留了双键的构型。值得注意的是，衍生自甲基酮的烯醇也提供 C-磺酰化产物 4 作为副产物；然而，可以通过进一步优化以良好的产率制备所需的烯基壬二酸酯 3l 和 3m。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1015::aid-ejoc1015>3.0.co;2-k

文献信息

• One-Pot Transformation of Silyl Enol Ethers into 1,3-Dienes: In situ Generation of Alkenyl Nonaflates and Subsequent Heck Reactions − Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3646::aid-ejoc3646>3.0.co;2-d

  日期：2002.11

  fluoride-promoted exchange of the trimethylsilyl substituent of typical enol ethers 1 for a nonafluorobutylsulfonyl group was directly combined with the palladium-catalysed coupling step. This sequence allowed the efficient transformation of a variety of silyl enol ethers 1 into highly substituted 1,3-dienes in a practical one-pot procedure. The scope and limitations, together with the chemo- and stereoselectivity

  丙烯酸甲酯和分离的烯基壬二酸酯 2a、2d 和 2e 之间的钯催化反应可以顺利进行，以良好的产率提供所需的 1,3-二烯 3、14 和 15。还检查了在该 Heck 反应中使用其他链烯基壬二酸酯和烯烃。本研究的主要目的是从相应的甲硅烷基烯醇醚 1 原位生成所需的烯基壬二酸酯 2 并将其一锅法转化为 1,3-二烯。因此，先前描述的氟化物促进的典型烯醇醚 1 的三甲基甲硅烷基取代基与九氟丁基磺酰基的交换直接与钯催化的偶联步骤结合。该序列允许将各种甲硅烷基烯醇醚 1 有效转化为高度取代的 1，实用的一锅程序中的 3-二烯。讨论了该过程的范围和限制，以及化学和立体选择性。一个特别有趣的例子涉及通过 Diels-Alder 反应、随后的非膨胀和与丙烯酸叔丁酯的 Heck 反应一锅法合成甲硅烷基烯醇醚 1j，以良好的总收率提供高度官能化的 1,3-二烯 30 . (© Wiley-VCH Verlag
• A Straightforward Synthesis of Alkenyl Nonaflates from Carbonyl Compounds Using Nonafluorobutane-1-sulfonyl Fluoride in Combination with Phosphazene Bases
  作者：Ilya Lyapkalo、Michael Vogel、Christian Stark

  DOI：10.1055/s-2007-991084

  日期：——

  nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride furnishes the corresponding alkenyl nonaflates. The new general method provides high yields of alkenyl nonaflates from aldehydes and cyclic ketones. However, it is not applicable to acyclic ketones whose nonaflate derivatives undergo fast E2 elimination to give alkynes. Successful synthesis of nonaflates from aldehydes requires carefully controlled reaction conditions to avoid

  在内部淬灭剂九氟丁烷-1-磺酰氟的存在下，羰基化合物与磷腈碱的 α-去质子化提供相应的烯基九氟甲磺酸酯。新的通用方法从醛和环酮中提供了高产率的烯基壬二酸酯。然而，它不适用于非环酮，其九氟甲磺酸酯衍生物经过快速 E2 消除得到炔烃。由醛成功合成九氟甲磺酸酯需要仔细控制反应条件，以避免随后消除为炔烃。动力学控制能够实现高区域选择性，有利于衍生自环酮的最少取代的九氟甲磺酸酯区域异构体和衍生自醛的烯基九氟甲磺酸酯的适度 Z 选择性。
• Hirsch, Elisabeth; Huenig, Siegfried; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3687 - 3696
  作者：Hirsch, Elisabeth、Huenig, Siegfried、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• HIRSCH, E.;HUENIG, S.;REISSIG, H. -U., CHEM. BER., 1982, 115, N 12, 3687-3696
  作者：HIRSCH, E.、HUENIG, S.、REISSIG, H. -U.

  DOI：——

  日期：——
• An Expedient and Stereoselective Synthesis of Alkenyl Nonaflates from Silyl Enol Ethers: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1015::aid-ejoc1015>3.0.co;2-k

  日期：2002.3

  catalysts for this process. The reaction allows the synthesis of a wide variety of cyclic and acyclic alkenyl nonaflates 3 in good to excellent yields. For E/Z isomeric alkenes the configuration of the double bond is essentially retained. Remarkably, enolates derived from methyl ketones also provide C-sulfonylation products 4 as a side product; the desired alkenyl nonaflates 3l and 3m could, however, be prepared

  已优化甲硅烷基烯醇醚 1 和九氟丁烷磺酰氟 (NfF) 之间的氟化物催化反应，从而可以方便地合成相应的烯基九氟甲磺酸酯 3。四正丁基氟化铵，用分子筛或氟化钾干燥，以及在二苯并 18-crown-6 存在下的氟化钾是该过程的最佳和最实用的催化剂。该反应允许以良好到极好的产率合成各种环状和无环烯基壬二酸酯 3。对于 E/Z 异构烯烃，基本上保留了双键的构型。值得注意的是，衍生自甲基酮的烯醇也提供 C-磺酰化产物 4 作为副产物；然而，可以通过进一步优化以良好的产率制备所需的烯基壬二酸酯 3l 和 3m。