(1-硝基-2-苯乙烯基)苯 | 1215-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1-硝基-2-苯乙烯基)苯
• 中文别名: Α-硝基茋
• 英文名称: α-nitro-stilbene
• 英文别名: α-Nitro-stilben；1-Nitro-1,2-diphenylethen；(2-Nitro-2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 1215-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: QIFBVYLHLLTNLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-74 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  339.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25 mg/ml； DMF:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/ml； DMSO：20 mg/ml；乙醇：12 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-硝基-2-苯乙烯基)苯 生成 1,2-二苯基-2-甲氧基-1-硝基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Heim, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2017

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 silver nitrate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(1-硝基-2-苯乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Acetyl Chloride–Silver Nitrate–Acetonitrile: A Reagent System for the Synthesis of 2-Nitroglycals and 2-Nitro-1-Acetamido Sugars from Glycals

  摘要：

  A new reagent system comprising acetyl chloride, silver nitrate, and acetonitrile has been developed for the synthesis of 2-nitroglycals from the corresponding glycals. Under certain conditions, the formation of 2-nitro-1-acetamido sugars has also been observed. In addition, a few other non-carbohydrate-derived olefins also gave the corrresponding conjugated nitroolefins.

  DOI：

  10.1021/jo200475h

文献信息

• Asymmetric <i>N</i>-Hydroxyalkylation of Indoles with Ethyl Glyoxalates Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid: Highly Enantioselective Synthesis of Chiral <i>N,O</i>-Aminal Indole Derivatives
  作者：Le Wang、Jia Zhou、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Si-Hua Hou、Guo-Dong Zhu、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00757

  日期：2019.4.19

  A method of SPINOL-derived chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric intermolecular N-hydroxyalkylation of multisubstituted indoles with ethyl glyoxalates is described in this report. This protocol provides an alternative, convenient, and direct strategy for efficient access to structurally unique α-chiral indole N,O-acyclic aminals with a broad substrate scope and good to excellent enantioselectivities

  在该报告中描述了SPINOL衍生的手性磷酸催化的多取代的吲哚的不对称分子间N-羟基烷基化的方法。该方案为有效地获得结构上独特的α-手性吲哚N，O-无环缩醛提供了一种替代，便捷和直接的策略，该结构具有广泛的底物范围，并且具有良好的至优异的对映选择性。该方法的合成效用通过克规模的实验以及随后更有效地合成更复杂的手性N，O-氨基吲哚衍生物进行了说明。
• Diastereoselectivity in the triethylamine-catalyzed sulfa-Michael addition of thiols to nitroalkenes: kinetic and thermodynamic control
  作者：Jiandong Wang、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.053

  日期：2015.6

  sulfa-Michael addition of nitroalkenes and thiols was investigated. The sulfa-Michael addition is kinetic control at the beginning and thermodynamic control at the end for less bulky reactants. Thus, kinetic and thermodynamic-controlled adducts can be obtained as major products by controlling the reaction time in those cases. Linear nitroalkenes generally produce anti-adducts as major kinetic products due

  研究了三乙胺催化的磺基-迈克尔加成硝基烯烃和硫醇的非对映选择性。磺胺-迈克尔加成反应从一开始就是动力学控制，最后是热力学控制，以减少体积较大的反应物。因此，在这些情况下，通过控制反应时间，可以得到动力学和热力学控制的加合物作为主要产物。线性硝基烯烃一般产生抗由于有利的空间和立体电子效应-adducts作为主要的动力学的产品，但非对映选择性与位于邻位烯属碳的硝基的取代基的空间位阻的增加明显降低，甚至导致顺式加成物作为主要的动力学产品。1-硝基环己烯使顺式-加合物，其差向异构化成更稳定的反式-加合物通过热力学平衡主要产物。但是，涉及大反应物的迈克尔加成反应通常较慢，导致直接产生热力学加合物。
• Phosphonylpyrazoles from Bestmann−Ohira Reagent and Nitroalkenes: Synthesis and Dynamic NMR Studies
  作者：Rajendran Muruganantham、Irishi Namboothiri

  DOI：10.1021/jo902595e

  日期：2010.4.2

  also included Morita−Baylis−Hillman adducts of conjugated nitroalkenes with various electrophiles. Detailed dynamic NMR studies were performed on the prototropic tautomerism exhibited by the phosphonylpyrazoles using CDCl3 and DMSO-d6 as solvents and 1H and 31P as the probe nuclei. These studies unraveled the existence of two tautomers in solution with a small energy difference but considerable barrier

  1-重氮-2-氧代丙基膦酸二乙酯（Bestmann-Ohira试剂）作为硝基烯与环加成伙伴的应用已得到广泛研究。Bestmann-Ohira试剂与各种硝基烯烃（例如，碳环或杂环的一部分的β-取代的，α，β-二取代的和硝基乙烯）进行的碱介导反应通过室温下的一锅区域选择性反应提供了官能化的磷酸ny唑。高产。这些反应中使用的取代硝基烯烃还包括共轭硝基烯烃与各种亲电试剂的森田-贝利斯-希尔曼加合物。使用CDCl 3和DMSO- d 6作为溶剂，对膦酰基吡唑显示的质子互变异构进行了详细的动态NMR研究。1 H和31 P作为探针核。这些研究揭示了溶液中两种互变异构体的存在，它们的能量差很小，但对互变具有很大的障碍。
• Zirconocene dichloride catalysed one-pot synthesis of pyrroles through nitroalkene-enamine assembly
  作者：Sandeep Goyal、Jatinkumar K. Patel、Mukesh Gangar、Kapil Kumar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c4ra09873k

  日期：——

  Zirconocene dichloride was found to be a highly efficient catalyst for the synthesis of multi-substituted pyrroles by a three-component, one-pot reaction.

  锆二氯化物被发现是合成多取代吡咯烷的高效催化剂，通过三组分、一锅法反应。
• The reaction of phenylethenes with NO2
  作者：Duncan K. Bryant、Brian C. Challis、Jim Iley

  DOI：10.1039/c39890001027

  日期：——

  Nitrogen dioxide reacts with phenylethenes to yield several products [PhCHO, PhCOCN, PhCO2H, PhCHCHNO2, PhCOCH2NO2, PhCH(OH)CH2NO2] that can be explained by radical addition of two NO2 molecules; the relevance of these reactions to the formation of nitropolycyclic aromatic hydrocarbons in the environment is discussed.

  二氧化氮与苯乙烯反应生成几种产物[PhCHO，PhCOCN，PhCO 2 H，PhCH CHNO 2，PhCOCH 2 NO 2，PhCH（OH）CH 2 NO 2 ]，这可以通过自由基加成两个NO 2分子来解释。讨论了这些反应与环境中硝基多环芳烃形成的相关性。