6,8-二氯-2H-色烯-3-甲醛 | 126350-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6,8-二氯-2H-色烯-3-甲醛
• 中文别名: 6,8-二氯-2H-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 6,8-dichloro-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 126350-18-3
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD04114585
• 分子量: 229.062
• InChiKey: HKPROOTVXQRMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 危险类别码：
  R36/37/38,R51/53
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二氯-2H-色烯-3-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7',9'-dichloro-5',10b'-dihydro-3'H-spiro[indene-2,2'-pyrano[3,2-c]chromene]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  异-Diels-Alder 反应和体外抗癌研究后新型螺茚满酮稠合吡喃并[3,2-c]色烯衍生物的非对映选择性合成†

  摘要：

  开发用于合成小的功能化螺环分子的简明方法对于寻找新的生物活性分子很重要。为此，我们在这里代表了一种非对映选择性氧杂-杂-Diels-Alder 反应，用于合成新型螺茚满酮稠合吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物，并研究了它们的体外抗癌活性。使用以前较少探索的环酮，即茚满-1,3-二酮和3-乙烯基-2 H-色烯衍生物，我们在“类药物”分子和天然产物之间的界面处获得了新型螺杂环骨架。各种螺茚满酮稠合吡喃[3,2- c在 120 °C 回流条件下，使用 4 Å MS 作为添加剂，在甲苯中以高产率（高达 85%）合成了具有四元立体中心的 ]色烯衍生物，具有优异的非对映选择性。这些化合物对 MCF-7（乳腺癌）、HCT-116（结肠癌）、H-357（口腔癌）、MD-MB-231（乳腺癌）细胞系的体外细胞毒性研究通过 MTT {3- (4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑}体外测定。筛选结果显示，与商业抗癌药物

  DOI：

  10.1039/c8ra02729c
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 3,5-二氯水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.25h， 以78%的产率得到6,8-二氯-2H-色烯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of 5-(6-substituted phenyl -2H-chromen-3- yl) Oxazole Derivatives

  摘要：

  在此，我们展示了通过Suzuki偶联条件，使用不同的取代硼酸合成5-(6-取代苯基-2H-色烯-3-基)-噁唑衍生物5(a-k)，产率介于23-57%之间。我们还通过TOSMIC作为试剂，合成了5-(取代2H-色烯-3-基)-噁唑衍生物3(a-j)，产率达到了58-70%。

  DOI：

  10.2174/157017812803521126

文献信息

• Design, one-pot synthesis, molecular docking study, and antibacterial evaluation of novel 2H-chromene based imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as potent peptide deformylase inhibitors
  作者：Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、Chita Ranjan Sahoo、Bishnu Prasad Raiguru、Sabita Nayak、Subhrakant Jena、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131183

  日期：2021.12

  one-pot three-component synthesis of a series of 2H-chromene-based imidazo[1,2-a]pyridines had been designed and were synthesized. This protocol was developed by the reaction of substituted 2H-chromene aldehydes and 2-aminopyridine in a mixture of nitroalkane and DMF under microwave irradiation at 60W, 100°C in 15 min with the presence of FeCl3 as the catalyst. The products were obtained in excellent

  设计并合成了一系列2 H-色烯基咪唑并[1,2-a]吡啶的高效、环保、一锅三组分合成方法。该方案是通过取代的 2 H-色烯醛和 2-氨基吡啶在硝基烷烃和 DMF 的混合物中在 60W、100°C 的微波辐射下反应 15 分钟，并存在 FeCl 3作为催化剂而开发的。以优异的收率获得了具有高官能团耐受性的产物。所有这些化合物都在体外进行了进一步研究用于通过琼脂井扩散法评估对人类致病性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌效力，并确定最小抑菌浓度 (MIC) 值。实际上，化合物13i在计算机模拟中强烈抑制革兰氏阴性大肠杆菌中的肽去甲酰酶 (MIC = 16 μg/ml) 。从基于生物和分子对接结果的构效关系和强效抗菌活性来看，可以说所选的合成化合物可用作强效的可药用抗菌剂。
• [3+2] Cycloaddition mediated synthesis of spirooxindole pyrrolidine/piperidine fused chromene aldehyde derivatives: DFT studies, antibacterial evaluation and molecular docking investigation as DNA gyrase inhibitors
  作者：Jasmine Panda、Bishnu Prasad Raiguru、Sabita Nayak、Suhasini Mohapatra、Seetaram Mohapatra、Saiprakash Rout、Pranay Mohanty、Himansu Sekhar Biswal、Debdutta Bhattacharya、Chita Ranjan Sahoo

  DOI：10.1039/d4nj01102c

  日期：——

  17 mm and a minimum inhibitory concentration (MIC) of 6.25 μg mL−1 for each of the strains. Additionally, an in silico docking study was conducted to look into the active binding mode of the synthesized compounds within the target enzyme. Structural analysis and molecular docking revealed enhanced binding to bacterial DNA gyrase (E. coli: PDB ID: 1KZN, S. aureus: PDB ID: 3G7B) with a binding affinity

  目前的工作报告了一系列不同的 2'-oxo-6b,7,8,9-tetrahydro-6H-spiro[chromeno[3,4-a]pyrrolizine-11,3'-indoline] 的简便合成和表征1,3-偶极环加成反应后的-6a(11aH)-甲醛衍生物。这种一锅三组分合成涉及乙醇中的 2H-色烯-3-甲醛、靛红和仲氨基酸（L-脯氨酸/哌啶酸），通过常规和微波辐射方法生产相应的环加合物。为了确定产物的区域和立体选择性并研究其机理，我们进行了密度泛函理论 (DFT) 研究以及 1 H、 13 C-NMR、DEPT、COSY、NOESY和人力资源管理系统。正如 DFT 研究和热化学分析所预测的那样，环加成反应通过四种不同的紧密过渡态进行。此外，自然键轨道（NBO）分析已被用来确认环加成遵循自由基机制。发现该反应通过最受青睐的途径进行元区域选择性/内立体选择性。以环丙沙星为标准，评估合成化
• One-pot multicomponent synthesis of 4-((2H-chromen-3-yl)/(2-phenyl-2H-chromen-3-yl)methylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-ones and evaluation of their antibacterial activity
  作者：Deepak Ranjan Mishra、Bhabani Shankar Panda、Sabita Nayak、Naresh Kumar Rauta、Seetaram Mohapatra、Chita Ranjan Sahoo、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133015

  日期：2022.10

  An efficient synthesis of a series of 4-((2H-chromen-3-yl)/(2-phenyl-2H-chromen-3-yl)methylene)-3-methylisoxazol-5(4H)-ones has been developed via one-pot multicomponent addition of ethyl acetoacetate, hydroxylamine hydrochloride and 2H-chromene-3-carbaldehydes using DABCO as organocatalyst in refluxing ethanol. The reaction acted as a cyclocondensation between ethyl acetoacetate, hydroxylamine hydrochloride
• Microwave-assisted click synthesis, characterisation, and In silico studies of novel 2H-chromene-1,2,3-triazolyl glycoconjugates as potent anticancer and antibacterial agents
  作者：Bhabani Shankar Panda、Mohammed Ansar Ahemad、Suhasini Mohapatra、Eeshara Naik、Sabita Nayak、Seetaram Mohapatra、Pradeep Kumar Naik、Debdutta Bhattacharya、Chita Ranjan Sahoo、Malaya K. Sahoo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139323

  日期：2024.12