6,8-二氯-2H-色烯-3-甲腈 | 83823-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6,8-二氯-2H-色烯-3-甲腈
• 英文名称: 6,8-dichloro-2H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 83823-56-7
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO
• 分子量: 226.062
• InChiKey: BDPSIHZVSJWBBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二氯-2H-色烯-3-甲腈 在 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(6,8-dichloro-2H-chromen-3-yl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速高效合成基于Chromene的新系列1,2,4-恶二唑衍生物，并通过分子对接研究评估其抗菌活性

  摘要：

  在常规油浴加热和微波辐射下，由多种基于苯并a的a肟与可轻易获得的羧酸合成了一系列新的基于苯并chrome的恶二唑衍生物。在DMF中结合微波加热使用市售的EDCI和HOBt作为偶联剂，可快速提高产品1,2,4-恶二唑的收率和纯度。该方法已成功应用于以高到高收率合成18种新的2 H-色烯取代的1,2,4-恶二唑衍生物。产品结构通过X射线晶体学分析确定。对所有合成的化合物进行体外评估对两种不同的病原细菌菌株（即大肠杆菌（MTCC614）和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。体外抗菌试验获得的结果表明，6g和6h表现出接近标准药物庆大霉素的良好抗菌活性。分子对接研究表明，化合物6g和6h与大肠杆菌的细菌目标DNA促旋酶发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3430
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 3,5-二氯水杨醛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以65 %的产率得到6,8-二氯-2H-色烯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  4-二甲基氨基吡啶 (DMAP)，Morita-Balylis-Hillman 反应引发的水杨醛和丙烯腈环状缩合形成 3-Cyano-2H-chromene 的高级介体

  摘要：

  我们揭示了用于水杨醛和丙烯腈环状缩合生成 3-cyano-2 H -chromene 的高级碱介质，在过去的二十年中，它仅由 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 介导。这些反应最有效地由 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 介导，在大多数情况下，它产生的 3-cyano-2 H-色烯的产率高于 DABCO。我们还证实，在具有催化量的 DMAP 的十克规模实验中，该反应仍然保持高产率。该反应的效用还通过将获得的 3-cyano-2 H -chromene 衍生化为已知的 2 H -chromene-3-carboxylic 酸来举例说明，该酸先前是用不易获得的试剂合成的。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00068

文献信息

• One pot, three component 1,3 dipolar cycloaddition: Regio and diastereoselective synthesis of spiropyrrolidinyl indenoquinoxaline derivatives
  作者：Priyabrata Pattanaik、Sabita Nayak、Deepak Ranjan Mishra、Pravati Panda、Bishnu Prasad Raiguru、Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、N. Arjunreddy Mallampudi、Chandra Shekhar Purohit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.087

  日期：2018.7

  chromene-3-carbonitrile in ethanol under classical and microwave conditions is described. The three component 1,3-dipolar cycloaddition reaction proceeds via in situ generation of azomethine ylides by the decarboxylative condensation of indenoquinoxalone with proline/benzyl amine and their selectivity towards the endo cyclic double bonds of dipolarophile (chromene-3-carbonitrile) leading to the formation

  一种功能强大且具有高度区分性的一锅合成方法，可通过1,3在一个分子框架内合成高度多样化的新型功能化茚并喹诺酮接枝的螺吡咯烷连接的chromene-3-carbonitrile共轭铬3-3-碳腈共轭物。描述了在传统和微波条件下，乙醇中茚并喹诺酮，脯氨酸/苄基胺和苯甲基-3-甲腈之间的双偶极环加成反应。三个组成部分1，3-偶极环加成反应是通过茚并喹啉酮与脯氨酸/苄基胺的脱羧缩合原位生成偶氮甲亚胺进行的，并且它们对偶极亲和性（色烯-3-腈）的内环双键具有选择性，从而导致形成高度官能化的区域-和非对映选择性分子杂合体。这种方法论例证了绿色化学方案，例如温和的反应条件，高收率，一锅法操作和操作简便。
• Gupta, R. C.; Pratap, Ram; Prasad, C. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 344 - 347
  作者：Gupta, R. C.、Pratap, Ram、Prasad, C. R.、Anand, Nitya

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, R. C.;PRATAP, R.;PRASAD, C. R.;ANAND, N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 4, 344-347
  作者：GUPTA, R. C.、PRATAP, R.、PRASAD, C. R.、ANAND, N.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Rapid and Efficient Synthesis of New Series of Chromene-Based 1,2,4-Oxadiazole Derivatives and Evaluation of Antibacterial Activity with Molecular Docking Investigation
  作者：Nilofar Baral、Seetaram Mohapatra、Bishnu Prasad Raiguru、Nilima Priyadarsini Mishra、Pravati Panda、Sabita Nayak、Satyendra Kumar Pandey、P. Sudhir Kumar、Chita Ranjan Sahoo

  DOI：10.1002/jhet.3430

  日期：2019.2

  This methodology is successfully applied to synthesize 18 numbers of new 2H‐chromene‐substituted 1,2,4‐oxadiazole derivatives in good to high yields. The structure of the product was ascertained by X‐ray crystallographic analysis. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against two different pathogenic bacterial strains, that is, Escherichia coli (MTCC614)

  在常规油浴加热和微波辐射下，由多种基于苯并a的a肟与可轻易获得的羧酸合成了一系列新的基于苯并chrome的恶二唑衍生物。在DMF中结合微波加热使用市售的EDCI和HOBt作为偶联剂，可快速提高产品1,2,4-恶二唑的收率和纯度。该方法已成功应用于以高到高收率合成18种新的2 H-色烯取代的1,2,4-恶二唑衍生物。产品结构通过X射线晶体学分析确定。对所有合成的化合物进行体外评估对两种不同的病原细菌菌株（即大肠杆菌（MTCC614）和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。体外抗菌试验获得的结果表明，6g和6h表现出接近标准药物庆大霉素的良好抗菌活性。分子对接研究表明，化合物6g和6h与大肠杆菌的细菌目标DNA促旋酶发生氢键相互作用。
• 4-Dimethylaminopyridine (DMAP), A Superior Mediator for Morita–Balylis–Hillman Reaction-Triggered Annulative Condensation of Salicylaldehydes and Acrylonitrile to Form 3-Cyano-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Bubwoong Kang、Kaede Ikeda

  DOI：10.1248/cpb.c23-00068

  日期：2023.4.1

  We unveiled superior base mediators for the annulative condensation of salicylaldehydes and acrylonitrile to give 3-cyano-2H-chromenes, which has been mediated only by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) over the past two decades. The reactions were most efficiently mediated by 4-dimethylaminopyridine (DMAP), which yielded 3-cyano-2H-chromenes in higher yields than DABCO in most cases. We also confirmed

  我们揭示了用于水杨醛和丙烯腈环状缩合生成 3-cyano-2 H -chromene 的高级碱介质，在过去的二十年中，它仅由 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 介导。这些反应最有效地由 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 介导，在大多数情况下，它产生的 3-cyano-2 H-色烯的产率高于 DABCO。我们还证实，在具有催化量的 DMAP 的十克规模实验中，该反应仍然保持高产率。该反应的效用还通过将获得的 3-cyano-2 H -chromene 衍生化为已知的 2 H -chromene-3-carboxylic 酸来举例说明，该酸先前是用不易获得的试剂合成的。 全尺寸图像