2-chloro-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)quinazoline | 561065-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-chloro-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)quinazoline
• CAS: 561065-19-8
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₄
• 分子量: 324.813
• InChiKey: LADJTGJTNLZKQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)quinazoline 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[[4-(4-phenylpiperazin-1-yl)quinazolin-2-yl]amino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  部分喹唑啉和喹唑啉-4-氧代喹唑啉衍生物的合成及抗炎筛选

  摘要：

  描述了 2-芳基-4-氧代-1-(4-喹唑基)喹唑啉的一些新衍生物的合成。N-（4-喹唑基）邻氨基苯甲酸甲酯与异（硫）氰酸苯酯反应生成3-苯基-1-（4-喹唑基）-1、2、3、4-四氢-2、4-二氧-和4-氧代-2-硫代喹唑啉（分别为3a和3b） 或者，邻氨基苯甲酰胺衍生物与芳香醛环化得到2-芳基-4-氧代-1-（4-喹唑基）-1, 2, 3 , 4-四氢喹唑啉 5. 另一方面，2-氯-4-（4-取代的1-哌嗪基）喹唑啉衍生物在2-位进行相同类型的反应，分别得到相应的喹唑啉衍生物8和10 . 此外，酰胺4b与酰氯环化得到相应的2-芳基-1-（2-氯-4-喹唑基）-4-氧代-1，4-二氢喹唑啉 11 从中合成三唑并喹唑啉衍生物 13 和 15 通过中间体肼衍生物 112 大多数新合成的化合物都经过了抗炎活性的测试。然而，发现一些新化合物表现出良好的抗炎效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290009
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-chloro-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C-N / C-S偶联方便地合成新型喹唑啉同系物及其生物学评价

  摘要：

  报道了一个新颖的喹唑啉骨架库，该骨架具有通过高效和可持续的铜催化的C-N / C-S偶联合成的氨基脲/恶二唑硫醇基序，因此从经济和环境的角度来看，所提出的方法极为有价值。在所有筛选的具有体外抗菌，抗真菌和抗TB活性的化合物中，7b，7c，7f，9b，9c，9i和9j对细菌，真菌和结核分枝杆菌H37Rv的特定菌株表现出优异的抑制作用也一样 所有新合成的衍生物均具有良好的红外特征，1 H NMR，13 C NMR，质谱以及元素分析。

  DOI：

  10.1002/jhet.2404

文献信息

• Synthesis and in vitro antimicrobial evaluation of piperazine substituted quinazoline-based thiourea/thiazolidinone/chalcone hybrids
  作者：D. R. Shah、H. P. Lakum、K. H. Chikhalia

  DOI：10.1134/s1068162015020132

  日期：2015.3

  quinazoline-based thiourea/4-thiazolidinone/chalcone hybrids. The newly synthesized compounds were studied for efficacy against several bacteria (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Pseudomonas aeruginosa, and Klebsiella pneumoniae) and fungi (Candida albicans and Aspergillus clavatus) using the broth dilution technique. From the biological evaluation, (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-((4-(4-ethylp

  在寻找新的生物实体以对抗最近的耐药微生物菌株的框架中，我们报告了一个基于喹唑啉的硫脲/4-噻唑烷酮/查尔酮杂化物库。使用肉汤稀释技术研究了新合成的化合物对几种细菌（金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌）和真菌（白色念珠菌和棒曲霉）的功效。从生物学评价，(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(4-((4-(4-乙基哌嗪-1-基)喹唑啉-2-基)氨基)苯基)prop-2 -en-1-one 被发现是抑制细菌生长最活跃的类似物（微生物抑制浓度 3.12 μg/mL）。与标准品相比，其余化合物表现出同等效力 (3.12–12.5 μg/mL)。
• Synthesis and Antiinflammatory Screening of Some Quinazoline and Quinazolyl-4-oxoquinazoline Derivatives
  作者：Magdy M. Gineinah、Magda A. El-Sherbeny、Magda N. Nasr、Azza R. Maarouf

  DOI：10.1002/ardp.200290009

  日期：2002.12

  respectively. Furthermore, the acid amide 4b cyclized with acid chlorides to give the corresponding 2‐aryl‐1‐(2‐chloro‐4‐quinazolyl)‐4‐oxo‐1, 4‐dihydroquinazolines 11 from which the triazoloquinazoline derivatives 13 and 15 were synthesized through the intermediate hydrazine derivatives 112Mostof the newly synthesized compounds were tested for their antiinflammatory activities. However, some of the

  描述了 2-芳基-4-氧代-1-(4-喹唑基)喹唑啉的一些新衍生物的合成。N-（4-喹唑基）邻氨基苯甲酸甲酯与异（硫）氰酸苯酯反应生成3-苯基-1-（4-喹唑基）-1、2、3、4-四氢-2、4-二氧-和4-氧代-2-硫代喹唑啉（分别为3a和3b） 或者，邻氨基苯甲酰胺衍生物与芳香醛环化得到2-芳基-4-氧代-1-（4-喹唑基）-1, 2, 3 , 4-四氢喹唑啉 5. 另一方面，2-氯-4-（4-取代的1-哌嗪基）喹唑啉衍生物在2-位进行相同类型的反应，分别得到相应的喹唑啉衍生物8和10 . 此外，酰胺4b与酰氯环化得到相应的2-芳基-1-（2-氯-4-喹唑基）-4-氧代-1，4-二氢喹唑啉 11 从中合成三唑并喹唑啉衍生物 13 和 15 通过中间体肼衍生物 112 大多数新合成的化合物都经过了抗炎活性的测试。然而，发现一些新化合物表现出良好的抗炎效力。
• Convenient Synthesis of Novel Quinazoline Congeners via Copper Catalyzed C-N/C-S Coupling and Their Biological Evaluation
  作者：Harshad P. Lakum、Dhruvin R. Shah、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1002/jhet.2404

  日期：2016.1

  A library of novel quinazoline scaffolds endowed with semicarbazide/oxadiazole thiol motif synthesized via an efficient and sustainable copper catalyzed C–N/C–S coupling is reported, making the presented methodology extremely valuable from economic and environmental point of view. Among the all synthesized compounds screened for in vitro antibacterial, antifungal, and anti‐TB activity, 7b, 7c, 7f,

  报道了一个新颖的喹唑啉骨架库，该骨架具有通过高效和可持续的铜催化的C-N / C-S偶联合成的氨基脲/恶二唑硫醇基序，因此从经济和环境的角度来看，所提出的方法极为有价值。在所有筛选的具有体外抗菌，抗真菌和抗TB活性的化合物中，7b，7c，7f，9b，9c，9i和9j对细菌，真菌和结核分枝杆菌H37Rv的特定菌株表现出优异的抑制作用也一样 所有新合成的衍生物均具有良好的红外特征，1 H NMR，13 C NMR，质谱以及元素分析。