allyl trifluoromethyl sulfide | 819-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: allyl trifluoromethyl sulfide
• 英文别名: 3-trifluormethylthiopropen；allyl-trifluoromethyl sulfide；Allylmercapto-trifluor-methan；Allyl-trifluormethyl-sulfid；3-(trifluoromethyl-thio)-propene；1-(Trifluoromethylthio)-prop-2-ene；3-(trifluoromethylsulfanyl)prop-1-ene
• CAS: 819-54-5
• 化学式: C₄H₅F₃S
• 分子量: 142.145
• InChiKey: QJOJSCISRSUKHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl trifluoromethyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53 %的产率得到3-<(Trifluormethyl)sulfinyl>-1-propen
  参考文献：
  名称：

  三氟甲硫基鏻盐的合成和反应性†

  摘要：

  本文描述了在三氟甲磺酸三甲基硅酯 (TMSOTf) 存在下，通过 Mislow-Evans 型重排，由烯丙基三氟甲基亚砜和膦前所未​​有地合成了三氟甲基硫鏻盐。首先分离并充分表征所得的三氟甲硫基鏻盐。这些氟烷基鏻盐，如三氟甲硫基三苯基鏻盐( 6a )所示，表现出独特且通用的与亲核试剂的反应以及羧酸的脱氧三氟甲硫基化反应。此外，还成功开发了未活化烯烃与6a的光氧化还原催化可调自由基氢三氟甲基化和氢三氟甲硫基化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300335
• 作为产物：
  描述：

  3-<(Trifluormethyl)sulfinyl>-1-propen 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到allyl trifluoromethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲硫基鏻盐的合成和反应性†

  摘要：

  本文描述了在三氟甲磺酸三甲基硅酯 (TMSOTf) 存在下，通过 Mislow-Evans 型重排，由烯丙基三氟甲基亚砜和膦前所未​​有地合成了三氟甲基硫鏻盐。首先分离并充分表征所得的三氟甲硫基鏻盐。这些氟烷基鏻盐，如三氟甲硫基三苯基鏻盐( 6a )所示，表现出独特且通用的与亲核试剂的反应以及羧酸的脱氧三氟甲硫基化反应。此外，还成功开发了未活化烯烃与6a的光氧化还原催化可调自由基氢三氟甲基化和氢三氟甲硫基化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300335

文献信息

• Darstellung und charakterisierung von trifluormethylthio-cyclopropanen
  作者：A. Haas、W. Hinsken

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80542-4

  日期：1985.7

  The reactions of dihalogenocarbenes (CX2, X = F, Cl, Br) with CF3SCHCH2 or (CF3S)2CCH2 yield the corresponding substituted cyclopropanes. 1,1-Dibromo-2-trifluoromethylthio- or 1,1-dibromo- 2,2-bis(trifluoromethylthio)cyclopropanes react with (nC4H9)3SnH to form trifluoromethylthio - or 1,1-bis(trifluoromethylthio)cyclopropane in good yields. Physical and spectroscopic data of the new substances

  dihalocarbenes的反应（CX 2，X = F，氯，溴）与CF 3 SCHCH 2或（CF 3 S）2 CCH 2产率相应的取代的环丙烷。1,1-二溴-2- trifluoromethylthio-或1,1-二溴-2,2-双（三氟甲硫基）环丙烷用（nC反应4 ħ 9）3 SNH到形式三氟甲硫基-或1,1-双（三氟甲硫）环丙烷，收率高。提供了新物质的物理和光谱数据。
• Catalytic asymmetric trifluoromethylthiolation via enantioselective [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfonium ylides
  作者：Zhikun Zhang、Zhe Sheng、Weizhi Yu、Guojiao Wu、Rui Zhang、Wen-Dao Chu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1038/nchem.2789

  日期：2017.10

  into a variety of molecules, there remain significant challenges regarding the enantioselective synthesis of SCF3-containing compounds. Here, an asymmetric trifluoromethylthiolation that proceeds through the enantioselective [2,3]-sigmatropic rearrangement of a sulfonium ylide generated from a metal carbene and sulfide (Doyle–Kirmse reaction) has been developed using chiral Rh(II) and Cu(I) catalysts

  由于其独特的电子性能，高稳定性以及高亲脂性，三氟甲硫基（SCF 3）官能团在药物设计和开发中已变得越来越重要。结果，近年来引入这种高负电性官能团的方法引起了相当大的关注。尽管在将SCF 3功能引入各种分子方面已取得了重大进展，但关于SCF 3的对映选择性合成仍存在重大挑战含化合物。在这里，使用手性Rh（II）和Cu（I）催化剂已经开发出了一种不对称的三氟甲基硫醇化反应，该反应通过金属卡宾和硫化物产生的叶立德的对映选择性[2,3]-σ重排而进行（Doyle-Kirmse反应）。。这种转化具有温和的反应条件和出色的对映选择性（高达98％的收率和98％ee），从而为构建带有手性中心的C（sp 3）–SCF 3键提供了独特，高效和对映选择性的方法。
• Herbicidal pyridine compounds
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06534447B1

  公开（公告）日：2003-03-18

  The invention relates to novel compounds of formula I: wherein E, A, X1, X2, X3, Z, m, x and y have the meaning given in claim 1, and the agronomically acceptable salts or N-oxides thereof, and to herbicidal compositions containing such compounds as active ingredients.

  该发明涉及化合物I的新颖化合物：其中E、A、X1、X2、X3、Z、m、x和y具有权利要求1中给出的含义，以及农业上可接受的盐或N-氧化物，以及包含这些化合物作为活性成分的除草剂组合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.1.6.11, page 32 - 49
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of Bis-(trifluoromethylthio)-mercury
  作者：E. H. Man、D. D. Coffman、E. L. Muetterties

  DOI：10.1021/ja01523a023

  日期：1959.7