methyl N-cyano-4-methyltetrahydro-1(2H)-pyrazinecarbimidothioate | 75565-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl N-cyano-4-methyltetrahydro-1(2H)-pyrazinecarbimidothioate
• 英文别名: methyl N-cyano-4-methylpiperazine-1-carboximidothioate
• CAS: 75565-11-6
• 化学式: C₈H₁₄N₄S
• 分子量: 198.292
• InChiKey: YYRSZZUJHYKOGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-cyano-4-methyltetrahydro-1(2H)-pyrazinecarbimidothioate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-氨基-5-(4-甲基哌嗪基)-1H-1,2,4-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  3-(1,2,4-Triazol-5-yl)-1,3-thiazolidin-4-ones 的有效区域选择性三组分多米诺合成作为有效的抗真菌和抗结核剂

  摘要：

  在研究有前景的抗菌和抗真菌化合物时，通过 5-氨基-1H-[1,2] 的多米诺反应合成了一系列 2-芳基 3-[1,2,4] 三唑-5-基 4-噻唑烷酮 1 ,4] 三唑 3、芳香醛和 α-巯基酸在沸腾的甲苯中，存在 4 Å 分子筛。在二十种新型 3-[1,2,4] 三唑-5-基 4-噻唑烷酮衍生物中，四种化合物 2-苯并[d][1,3]二氧戊环-6-基-3-[(3-吗啉- 4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)]-1,3-thiazolidin-4-one (1i), 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-3-[3 -(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]-1,3-thiazolidin-4-one (1p), 2-benzo[d][1,3] dioxol-6-yl-3-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-1

  DOI：

  10.1002/ardp.201100001
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到methyl N-cyano-4-methyltetrahydro-1(2H)-pyrazinecarbimidothioate
  参考文献：
  名称：

  3，5-二氨基-1，2，4-恶二唑的合成。第一次通讯†

  摘要：

  1-取代的-3-氰基-异硫脲6与羟胺的反应得到了5-氨基-3-取代的氨基-1,2,4-恶二唑1和异构体3-氨基-5-取代的氨基-的混合物1,2,4-恶二唑8其中1通常占主导地位。讨论了这些产品的结构分配。在第二种方法中，将2-羟基-1-甲基-1-苯基-胍15转化为相应的3-二取代-氨基-5-三氯甲基-1,2,4-恶二唑16，即5-的前体。氨基衍生物17通过三氯甲基的亲核取代。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630411

文献信息

• Reiter, Jozsef; Pongo, Laszlo; Somorai, Tamas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 401 - 408
  作者：Reiter, Jozsef、Pongo, Laszlo、Somorai, Tamas、Dvortsak, Peter

  DOI：——

  日期：——
• 5-(1-Piperazinyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amines as antihypertensive agents
  作者：Walter E. Meyer、Andrew S. Tomcufcik、Peter S. Chan、Margie Haug

  DOI：10.1021/jm00123a013

  日期：1989.3

  A series of 5-(1-piperazinyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amines was synthesized and screened for antihypertensive and diuretic activity in spontaneously hypertensive rats (SHR). One compound, 5-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-1-piperazinyl]-1H-1,2,4-triazol-3-am ine (8), was selected to define the mechanism of its antihypertensive activity. Studies in SHR suggest ganglionic blocking activity. Short-lived antihypertensive activity was observed in conscious renal hypertensive dogs.
• Efficient Regioselective Three-Component Domino Synthesis of 3-(1,2,4-Triazol-5-yl)-1,3-thiazolidin-4-ones as Potent Antifungal and Antituberculosis Agents
  作者：Serry A. El Bialy、Maria M. Nagy、Hamdy M. Abdel-Rahman

  DOI：10.1002/ardp.201100001

  日期：2011.12

  In research for promising antibacterial and antifungal compounds, a series of 2‐aryl 3‐[1,2,4]triazol‐5‐yl 4‐thiazolidinones 1 were synthesized by a domino reaction of 5‐amino‐1H‐[1,2,4]triazoles 3, aromatic aldehydes, and α‐mercaptoacids in boiling toluene in the presence of molecular sieves 4 Å. Of the twenty novel 3‐[1,2,4]triazol‐5‐yl 4‐thiazolidinone derivatives, four compounds 2‐benzo[d][1,3

  在研究有前景的抗菌和抗真菌化合物时，通过 5-氨基-1H-[1,2] 的多米诺反应合成了一系列 2-芳基 3-[1,2,4] 三唑-5-基 4-噻唑烷酮 1 ,4] 三唑 3、芳香醛和 α-巯基酸在沸腾的甲苯中，存在 4 Å 分子筛。在二十种新型 3-[1,2,4] 三唑-5-基 4-噻唑烷酮衍生物中，四种化合物 2-苯并[d][1,3]二氧戊环-6-基-3-[(3-吗啉- 4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)]-1,3-thiazolidin-4-one (1i), 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-3-[3 -(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]-1,3-thiazolidin-4-one (1p), 2-benzo[d][1,3] dioxol-6-yl-3-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-1
• The Synthesis of 3,5-Diamino-1,2,4-oxadiazoles. 1st Communication
  作者：Jefferson W. Tilley、Henri Ramuz

  DOI：10.1002/hlca.19800630411

  日期：1980.6.6

  Reaction of the 1-substituted-3-cyano-isothioureas 6 with hydroxylamine gave mixtures of the 5-amino-3-substituted-amino-1,2,4-oxadiazoles 1 and the isomeric 3-amino-5-substituted-amino-1,2,4-oxadiazoles 8 in which 1 usually predominated. The structural assignment of these products is discussed. In a second method, the 2-hydroxy-1-methyl-1-phenyl-guanidine 15 was converted to the corresponding 3-d

  1-取代的-3-氰基-异硫脲6与羟胺的反应得到了5-氨基-3-取代的氨基-1,2,4-恶二唑1和异构体3-氨基-5-取代的氨基-的混合物1,2,4-恶二唑8其中1通常占主导地位。讨论了这些产品的结构分配。在第二种方法中，将2-羟基-1-甲基-1-苯基-胍15转化为相应的3-二取代-氨基-5-三氯甲基-1,2,4-恶二唑16，即5-的前体。氨基衍生物17通过三氯甲基的亲核取代。