cyclopentylphosphonic acid | 6869-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopentylphosphonic acid
• 英文别名: cyclopentyl-phosphonic acid；c-C5H9PO(OH)2；Cyclopentyl-phosphonsaeure
• CAS: 6869-04-1
• 化学式: C₅H₁₁O₃P
• 分子量: 150.114
• InChiKey: HBYXSLLRTLMMNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-128.0 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  321.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentylphosphonic acid 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 生成 Cyclopentyl-bis-(α-hydroxy-benzyl)-phosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  膦与酮的反应：生成初级氧化膦的途径

  摘要：

  审查了膦与羰基化合物反应的早期工作，并提供了有关膦与酮反应的新信息。伯膦氧化物（X）和1-羟基仲膦氧化物（XI）在强酸性介质中形成，两种产物的比例由空间因素决定；前者以受阻酮为主。伯膦氧化物是一类新的化合物。它们在浓缩状态下具有有限的热稳定性，但是在溶液中足够稳定以用作中间体。讨论了该膦和羰基膦反应中氧转移步骤的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(62)80002-7
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷 在 水 、 氧气 、 三氯化磷 作用下， 生成 cyclopentylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Reaction of Hydrocarbons with Phosphorus Trichloride and Oxygen¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a025

文献信息

• Dinuclear Copper(II) Phosphonates Containing Chelating Nitrogen Ligands: Synthesis, Structure, Magnetism and Nuclease Activity
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Tapas Senapati、Rodolphe Clérac

  DOI：10.1002/ejic.200900035

  日期：2009.4

  The reaction of Cu(ClO4)2*6H2O with RPO3H2 (R = cyclopentyl, isopropyl, trichloromethyl) in the presence of chelating nitrogen ligands bpya or bpy afforded dinuclear copper phosphonates [Cu2(μ2-C5H9PO3)2(bpya)2(H2O)2] (H2O)4 (1), [Cu2(μ2-C3H7PO3)2(bpya)2(H2O)2] (H2O)2 (2) and [Cu2(μ2-CCl3PO3)2(bpy)2(MeOH)2] (H2O) (3) [bpya = 2,2′-bipyridylamine, bpy = 2,2′-bipyridine]. The molecular structures of these

  在螯合氮配体 bpya 或 bpy 存在下，Cu(ClO4)2*6H2O 与 RPO3H2（R = 环戊基、异丙基、三氯甲基）反应得到双核膦酸铜 [Cu2(μ2-C5H9PO3)2(bpya)2(H2O) 2] (H2O)4 (1), [Cu2(μ2-C3H7PO3)2(bpya)2(H2O)2] (H2O)2 (2) 和 [Cu2(μ2-CCl3PO3)2(bpy)2(MeOH) 2] (H2O) (3) [bpya = 2,2'-联吡啶胺，bpy = 2,2'-联吡啶]。这些配合物的分子结构表明它们是同构的并且具有两个铜中心，这些铜中心通过两个异二齿膦酸酯配体相互桥接，产生一个八元 Cu2O4P2 环。对 2 的磁性研究揭示了低温下的反铁磁行为。
• Tri-, Tetra-, and Hexanuclear Copper(II) Phosphonates Containing <i>N</i>-Donor Chelating Ligands: Synthesis, Structure, Magnetic Properties, and Nuclease Activity
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Tapas Senapati、E. Carolina Sañudo、R. Clérac

  DOI：10.1021/ic900522u

  日期：2009.7.6

  bridging ligands 4,4′-bipyridine (4,4′-bpy) or 1,3-bis(4-pyridyl)propane (bpp). ESI-MS studies of these complexes reveal that 2−4 retain their structures in solution. Molecular structures of 2−8 were determined by X-ray crystallography. All the compounds reveal a capping coordination mode by tridentate phosphonate [RPO3]2− ligands. Detailed magnetic studies on 2 and 4−8 reveal intramolecular antiferromagnetic

  在三乙胺存在下，Cu（ClO 4）2 ·6H 2 O与环戊基膦酸和2,2'-联吡啶（bpy）反应，得到三核化合物[Cu 3（C 5 H 9 PO 3）2（bpy）3（MeOH）（H 2 O）]（ClO 4）2（2）。后者二聚为六核衍生物[Cu 6（C 5 H 9 PO 3）4（bpy）6（MeOH）4 ]（ClO 4）4（1）在延长反应条件下。CuCl 2与环戊基膦酸和2,2'-联吡啶胺（bpya）反应，得到四核衍生物[Cu 4（C 5 H 9 PO 3）2（μ-Cl）2（bpya）4 ]（Cl）2， （MeOH）2（3）。后者与NaClO 4的反应也得到三核化合物[Cu 3（C 5 H 9 PO 3）2（μ-Cl）（bpya）3（H 2 O）]（ClO4）（4）。双桥和单桥六核物质，[Cu 3（C 5 H 9 PO 3）2（bpy）3（bpp）}（MeOH）2（H 2 O）（CH 2 Cl
• Rational Assembly of Soluble Copper(II) Phosphonates: Synthesis, Structure and Magnetism of Molecular Tetranuclear Copper(II) Phosphonates
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Tapas Senapati、Atanu Dey、E. Carolina Sañudo

  DOI：10.1021/ic101982c

  日期：2011.2.21

  [Cu4(L)2(t-BuPO3)](CH3OH)2(C6H6) (1), [Cu4(L)2(PhPO3)(H2O)2(NMe2CHO)](H2O)2 (2), [Cu4(L′)2(C5H9PO3)](CH3OH)2 (3), [Cu4(L′)2(C6H11PO3](MeOH)4(H2O)2 (4) and [Cu4(L′)2(C30H46P2O5)](PhCH3) (5). The molecular structures of 1−4 reveal that a [RPO3]2− ligand is involved in holding the four copper atoms together by a 4.211 coordination mode. In 5, an in situ formed [(RPO2)2O]4− ligand bridges two pairs of the dinuclear subunits

  双核铜络合物[Cu 2（L）（OAc）]的反应[H 3 L = N，N '-（2-羟基丙烷-1,3-二基）双（水杨醛亚胺）或[Cu 2（L'） （OAc）]（H 3 L'= N，N' -（2-羟基丙烷-1,3-二基）双（4,5-二甲基水杨基醛二胺）]和各种膦酸RPO 3 H 2（R = t -Bu ，Ph，c -C 5 H 9，c -C 6 H 11或2,4,6- i -Pr 3 -C 6 H 2），导致乙酸盐桥的置换，从而提供四核膦酸铜（II），[Cu 4（L）2（t -BuPO 3）]（CH 3 OH）2（C 6 H 6）（1），[Cu 4（L）2（PhPO 3）（H 2 O）2（NMe 2 CHO）]（H 2 O）2（2），[Cu 4（L'）2（C 5 H 9 PO 3）]（CH 3 OH）2（3），[Cu 4（L'）2（C 6 H 11 PO 3 ]（MeOH）4（H 2 O）2（4）和[Cu
• Synthesis, Structure, and Magnetism of Hexanuclear Copper(II) Phosphonates
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Tapas Senapati、E. Carolina Sañudo

  DOI：10.1021/ic8011525

  日期：2008.10.20

  by a chelating phenanthroline ligand. Each of the two terminal pairs of copper atoms in the hexanuclear assembly contains methanol molecules of coordination. These labile methanol molecules can be replaced by 1,3-bis(4-pyridyl)propane (bpp) to afford [Cu6(C5H9PO3)4(1,10-phen)6(bpp)2](ClO4)4 (2) where the pincer-like bipyridine ligand acts as a stopper to close both ends of the open hexanuclear cage

  在三乙胺的存在下，Cu（ClO4）2 x 6 H2O与环戊基膦酸和1,10-菲咯啉（phen）的反应提供了六核铜（II）络合物[Cu6（C5H9PO3）4（1,10-phen）6 （MeOH）4]（ClO4）4（1）的收率超过80％。通过四个三齿双阴离子[RPO3]（2-）配体的配位作用将六核组件结合在一起，从而在顶部和底部形成两个Cu2P2O4八元环，并通过一个中心四元Cu2O2相互连接戒指。1中的每个铜原子都被螯合的菲咯啉配体键合。六核组装体中铜原子的两个末端对中的每对都包含配位的甲醇分子。这些不稳定的甲醇分子可以被1,3-双（4-吡啶基）丙烷（bpp）取代，得到[Cu6（C5H9PO3）4（1，10-phen）6（bpp）2]（ClO4）4（2），其中钳状联吡啶配体充当封闭打开的六核笼两端的塞子。取而代之的是，用4,4'-联吡啶处理原位生成的[Cu6（C5H9PO3）4（2,2'-b
• A Direct Three‐Component Reaction for the Isolation of a Nonanuclear Iron(III) Phosphonate
  作者：Joydeb Goura、Junjie Liu、Paul Goddard、Vadapalli Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ejic.201402371

  日期：2014.9

  nonanuclear iron(III) phosphonate, [Fe9III(μ3-O)4(O3PC5H9)3(O2CCMe3)13]·(EtOH)0.5·(Et2O)0.5 (1), is described. Compound 1 was obtained in the direct reaction of anhydrous ferric chloride, cyclopentylphosphonic acid, and pivalic acid in the presence of triethylamine. Compound 1 possesses a distorted icosahedral structure; nine of the vertices are occupied by FeIII, whereas three others are occupied

  描述了非核铁 (III) 膦酸盐 [Fe9III(μ3-O)4(O3PC5H9)3(O2CCMe3)13]·(EtOH)0.5·(Et2O)0.5 (1) 的合成、结构和磁性。由无水氯化铁、环戊基膦酸和新戊酸在三乙胺存在下直接反应得到化合物1。化合物1具有扭曲的二十面体结构；九个顶点被 FeIII 占据，而另外三个被环戊基膦酸酯配体的磷原子占据。1 的穆斯堡尔光谱证实了高自旋 FeIII 的存在。低温磁性研究表明 Fe3+ 离子之间存在强反铁磁耦合。