N-(2-hydroxyethyl) ferrocenyl thioamide | 1197873-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl) ferrocenyl thioamide
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;N-(2-hydroxyethyl)cyclopenta-2,4-diene-1-carbothioamide;iron(2+)
• CAS: 1197873-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₅FeNOS
• 分子量: 289.181
• InChiKey: IPZFIKNTAAOVQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl) ferrocenyl thioamide 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-ferrocenyl-2-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  2-Ferrocenyl-2-thiazoline as a building block of novel phosphine-free ligands

  摘要：

  合成了一系列新的1,2-二取代的铁烯 [5(b–j)，其中R = –SMe, –SPh, –SiPr, –SiMe3, –SePh, –SnBu3, –B(OH)2, –Me, –I]，这些化合物在铁烯骨架中带有噻唑啉环，并以铁烯菲舍尔卡宾复合物作为关键中间体。通过将锂中间体与几种电亲体的后续反应，证明了2-噻唑啉基作为邻位定向金属化基团的能力，这成为合成双齿配体的一个优良方法。此外，还测试了[N,S]配体5b作为相应的钯复合物5b-PdCl222在微波促进的赫克反应中的催化范围。结果显示，5b-PdCl222的催化活性优于其他基于[N,S]铁烯配体的催化系统。

  DOI：

  10.1039/c3dt50451d
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到N-(2-hydroxyethyl) ferrocenyl thioamide
  参考文献：
  名称：

  2-Ferrocenyl-2-thiazoline as a building block of novel phosphine-free ligands

  摘要：

  合成了一系列新的1,2-二取代的铁烯 [5(b–j)，其中R = –SMe, –SPh, –SiPr, –SiMe3, –SePh, –SnBu3, –B(OH)2, –Me, –I]，这些化合物在铁烯骨架中带有噻唑啉环，并以铁烯菲舍尔卡宾复合物作为关键中间体。通过将锂中间体与几种电亲体的后续反应，证明了2-噻唑啉基作为邻位定向金属化基团的能力，这成为合成双齿配体的一个优良方法。此外，还测试了[N,S]配体5b作为相应的钯复合物5b-PdCl222在微波促进的赫克反应中的催化范围。结果显示，5b-PdCl222的催化活性优于其他基于[N,S]铁烯配体的催化系统。

  DOI：

  10.1039/c3dt50451d

文献信息

• An expedient approach to ferrocenyl thioamides via Fischer carbenes
  作者：César Sandoval-Chávez、José G. López-Cortés、Alejandro I. Gutiérrez-Hernández、María C. Ortega-Alfaro、Alfredo Toscano、Cecilio Alvarez-Toledano

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.044

  日期：2009.11

  Oxidative demetalation of Fischer ferrocenyl ethoxy carbene complexes (1a–c, M = Cr, Mo, W) and new Fischer ferrocenyl R-amino carbene complexes [2–5 (a–c), 11–15 (a–c), and 21–22 (a–c); M = Cr, Mo, W; R = H, CH3, C2H5, C3H7, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)2(OMe)2, (CH2)3N(Me)2, CH2CHCH2, (CH2)2OSi(CH3)3, (CH2)3OSi(CH3)3] with elemental sulfur–NaBH4 were carried out under mild conditions, obtaining O-ethyl

  Fischer二茂铁基乙氧基卡宾配合物（1a – c，M = Cr，Mo，W）和新的Fischer二茂铁基R-氨基卡宾配合物[ 2 – 5（a – c），11 – 15（a – c）和21 – 22（a – c）；M = Cr，Mo，W；R = H，CH 3，C 2 H 5，C 3 H 7，（CH 2）2 OH，（CH 2）3 OH，（CH2）2（OMe）2，（CH 2）3 N（Me）2，CH 2 CH CH 2，（CH 2）2 OSi（CH 3）3，（CH 2）3 OSi（CH 3）3 ]元素硫–NaBH 4在温和的条件下进行，获得了O-乙基二茂铁硫代碳酸盐（6）和新型二茂铁硫代酰胺（7 – 10和16 – 20））的良率。