(1-naphthylmethyl)trimethylammonium chloride | 1930-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-naphthylmethyl)trimethylammonium chloride
• 英文别名: 1-(trimethylammoniomethyl)-naphthalene；trimethyl(α-methylnaphthyl)ammonium chloride；N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-1-yl)methanaminium chloride；N,N,N-trimethyl-1-(naphthalene-1-yl)methanaminium chloride；trimethyl-[1]naphthylmethyl-ammonium; chloride；N,N,N-Trimethyl(naphthalen-1-yl)methanaminium chloride；trimethyl(naphthalen-1-ylmethyl)azanium;chloride
• CAS: 1930-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N*Cl
• 分子量: 235.757
• InChiKey: GIEZDPVIWDQQSD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-naphthylmethyl)trimethylammonium chloride 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 1-methyl-2-<(dimethylamino)methyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Ortho Substitution Rearrangement and Certain Related Reactions in the Naphthalene Series Catalyzed by Sodium Amide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01097a008
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 、 三甲胺 生成 (1-naphthylmethyl)trimethylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  The Ortho Substitution Rearrangement and Certain Related Reactions in the Naphthalene Series Catalyzed by Sodium Amide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01097a008

文献信息

• UV Light Generation and Challenging Photoreactions Enabled by Upconversion in Water
  作者：Björn Pfund、Debora M. Steffen、Mirjam R. Schreier、Maria-Sophie Bertrams、Chen Ye、Karl Börjesson、Oliver S. Wenger、Christoph Kerzig

  DOI：10.1021/jacs.0c02835

  日期：2020.6.10

  unprecedented singlet-state energies approaching 4 eV. The annihilators have outstanding excited-state reactivities enabling challenging photoreductions driven by sTTA. Specifically, we found that an aryl-bromide bond activation can be achieved with blue photons, and we obtained full conversion for the very energy-demanding decomposition of a persistent ammonium compound as typical water pollutant, not only

  敏化三重态-三重态湮灭 (sTTA) 是汇集两个可见光子能量最有前途的机制，但其在溶液中的应用迄今为止仅限于有机溶剂，当前激发单重态能量的最大值为 3.6 eV。通过将定制的铱配合物与萘相结合，我们展示了蓝光驱动的水中上转换，具有接近 4 eV 的前所未有的单线态能量。湮灭剂具有出色的激发态反应性，能够实现由 sTTA 驱动的具有挑战性的光还原。具体来说，我们发现使用蓝色光子可以实现芳基溴键活化，并且我们获得了对作为典型水污染物的持久性铵化合物非常耗能的分解的完全转化，不仅使用连续激光，而且使用LED光源。
• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Aromatic Substitution of Benzylic Ammonium Salts with Amines
  作者：Ya-Nan Xu、Meng-Zeng Zhu、Yu-Kun Lin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02820

  日期：2019.9.6

  An unprecedented aromatic substitution reaction of benzylic ammonium salts has been developed through palladium-catalyzed C-N bond cleavage. A range of primary and secondary amines participated in a palladium-catalyzed aromatic substitution reaction of benzylic ammonium salts, delivering sterically hindered aromatic amines in moderate to excellent yields with extremely high regioselectivity. Preliminary

  通过钯催化的CN键裂解，已经开发出前所未有的苄基铵盐的芳族取代反应。一系列伯胺和仲胺参与了钯催化的苄基铵盐的芳族取代反应，以中等至极好的收率提供了位阻芳族胺，且具有极高的区域选择性。初步的机理研究成功地鉴定出π-苄基钯配合物和γ-乙烯基烯丙基胺为关键中间体。该研究为在芳族取代反应中使用苄基铵盐铺平了道路。
• Pd-catalyzed C4-Dearomative Allylation of Benzyl Ammoniums with Allyltributylstannane
  作者：Yuki Kayashima、Masaaki Komatsuda、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.200216

  日期：2020.7.5

  A dearomative C4-allylation of benzyl ammoniums with allyltributylstannane by a palladium catalysis is described. A triarylphosphine-ligated palladium catalyst, which is capable of cleaving benzyli...

  描述了在钯催化下苄基铵与烯丙基三丁基锡烷的脱芳基 C4-烯丙基化反应。三芳基膦连接的钯催化剂，能够裂解苄基...
• Walking Cations: <scp>Transition‐Metal</scp> Free Benzyl <scp>Cation‐Triggered</scp> sp ² C—H Phosphorylation and Etherification
  作者：Kuan Liu、Bin Song、Qi Dang、Long Liu、Jie Tang、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202200426

  日期：2022.12.15

  A novel benzyl cation-triggered site-selective sp2 C—H phosphorylation and etherification was developed. This reaction was conducted under the transition metal-free conditions through cation migration via dearomatization. Under the reaction conditions, the derivatives of naphthalenes, benzofurans and benzo[b]thiophenes all can be transformed into the corresponding products in good to excellent yields

  开发了一种新型的苄基阳离子触发的位点选择性 sp 2 C—H 磷酸化和醚化。该反应是在无过渡金属的条件下通过脱芳构化的阳离子迁移进行的。在该反应条件下，萘类、苯并呋喃类和苯并[ b ]噻吩类衍生物均可以转化为相应的产物，收率较好。它提供了构建 sp 2 C—P 和 sp 2 C—O 键的方法以及苄基活化触发的 sp 2 C—H 功能化的新策略。
• Arnold, B.; Donald, L.; Jurgens, A., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3140 - 3146
  作者：Arnold, B.、Donald, L.、Jurgens, A.、Pincock, J. A.

  DOI：——

  日期：——