Methyl 5-(1,2-dihydroxy-2-methylpropyl)-2-methylfuran-3-carboxylate | 1571059-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Methyl 5-(1,2-dihydroxy-2-methylpropyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1571059-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: WZUBRUXEBAGHII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-糠酸甲酯 、 Methyl 5-(1,2-dihydroxy-2-methylpropyl)-2-methylfuran-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到dimethyl 5,5'-(2-hydroxy-2-methylpropane-1,1-diyl)bis(2-methylfuran-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  间接支持在呋喃氧鎓离子和 1,3-二烯之间的 (4+3)-环加成反应中运行的逐步碳正离子途径

  摘要：

  在三氟乙酸存在下，用丁-1,3-二烯或环己-1,3-二烯或环戊二烯处理二氯甲烷-甲醇中的糠醇 6 溶液，生成相应的取代呋喃基四氢呋喃，8 、12 和 15分别，而不是从分子间 (4+3) 型环加成反应中预期的产物 10、13 和 16。这些结果为在呋喃氧鎓离子和 1,3-二烯之间的 (4+3)-环加成反应中运行的逐步碳正离子途径提供了间接实验支持。除了其他结果外，当前体含有能够拦截任何碳正离子中间体导致 O-杂环副产物的羟基时，结果还强调了环庚烯环合成中 (4+3) 环加成的局限性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339893
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-糠酸甲酯 在 正丁基锂 、 水 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 5-(1,2-dihydroxy-2-methylpropyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  间接支持在呋喃氧鎓离子和 1,3-二烯之间的 (4+3)-环加成反应中运行的逐步碳正离子途径

  摘要：

  在三氟乙酸存在下，用丁-1,3-二烯或环己-1,3-二烯或环戊二烯处理二氯甲烷-甲醇中的糠醇 6 溶液，生成相应的取代呋喃基四氢呋喃，8 、12 和 15分别，而不是从分子间 (4+3) 型环加成反应中预期的产物 10、13 和 16。这些结果为在呋喃氧鎓离子和 1,3-二烯之间的 (4+3)-环加成反应中运行的逐步碳正离子途径提供了间接实验支持。除了其他结果外，当前体含有能够拦截任何碳正离子中间体导致 O-杂环副产物的羟基时，结果还强调了环庚烯环合成中 (4+3) 环加成的局限性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339893