(9CI)-N,N-二乙基-N-羟基-脲 | 52253-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (9CI)-N,N-二乙基-N-羟基-脲
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-hydroxy-urea
• 英文别名: N,N-Diaethyl-N'-hydroxy-harnstoff；Diaethylcarbamidsaeure-hydroxylamid；1,1-Diethyl-3-hydroxyurea
• CAS: 52253-30-2
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 132.162
• InChiKey: XJXVPXAMDUHNQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-N,N-二乙基-N-羟基-脲 150.0~160.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 生成 1,1-二乙基-肼
  参考文献：
  名称：

  Hurd; Spence, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (9CI)-N,N-二乙基-N-羟基-脲
  参考文献：
  名称：

  1,1-二烷基-3-羟基脲的制备和酰化

  摘要：

  从羟胺和相关的二烷基氨基甲酰氯中，得到 1.1-二甲基和 1.1-二乙基-3-羟基脲和 NO-双（二甲基氨基甲酰基）-羟胺，并用于与异氰酸酯、氯甲酸甲酯和酰氯的进一步酰化反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19743070104

文献信息

• A convenient method for the synthesis of N-hydroxyureas
  作者：Dennis A. Parrish、Zhou Zou、C. Leigh Allen、Cynthia S. Day、S. Bruce King

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.091

  日期：2005.12

  Treatment of amines with 1-(4-nitrophenol)-N-(O-benzylhydroxy)carbamate yields the O-benzyl protected N-hydroxyureas. Hydrogenation of the O-benzyl protected N-hydroxyureas over 5% Pd/BaSO4 cleanly gives the N-hydroxyureas in good yield. In addition to primary and secondary aliphatic and aromatic amines, this method converts amino sugars to the corresponding N-hydroxyureas without extensive protecting

  胺治疗与1-（4-硝基苯酚） - ñ - （ö -benzylhydroxy）氨基甲酸酯的产率ø -苄基保护的Ñ -hydroxyureas。超过5％Pd / BaSO 4的O-苄基保护的N-羟基脲的氢化干净地得到了N-羟基脲，收率很高。除了伯和仲脂肪族和芳香族胺外，该方法无需大量的保护基化学作用即可将氨基糖转化为相应的N-羟基脲。
• Hydroxyurea Analogues As Kinetic and Mechanistic Probes of the Nitric Oxide Producing Reactions of Hydroxyurea and Oxyhemoglobin
  作者：Jinming Huang、Zhou Zou、Daniel B. Kim-Shapiro、Samir K. Ballas、S. Bruce King

  DOI：10.1021/jm0301538

  日期：2003.8.1

  Derivatives of N-hydroxyurea that contain an N-hydroxy group react with oxyhemoglobin to form methemoglobin and variable amounts of nitrite/nitrate. Compounds with an unsubstituted -NHOH group produce the most nitrite/nitrate, which provides evidence for nitric oxide formation. The rate of reaction of these N-hydroxyurea derivatives with oxyhemoglobin correlates well with that compound's oxidation potential

  包含N-羟基的N-羟基脲衍生物与氧合血红蛋白反应形成高铁血红蛋白和可变数量的亚硝酸盐/硝酸盐。具有未取代的-NHOH基团的化合物产生的亚硝酸盐/硝酸盐最多，这为形成一氧化氮提供了证据。这些N-羟基脲衍生物与氧合血红蛋白的反应速率与该化合物的氧化电位密切相关。芳香族N-羟基脲与氧合血红蛋白的反应比与N-羟基脲的反应快25-80倍，这表明其他N-羟基脲类似物可能是优越的一氧化氮供体。电子顺磁共振波谱表明，低自旋高铁血红蛋白-羟基脲复合物的形成对于亚硝酰基铁血红蛋白的形成至关重要。这些结果表明，由羟基脲与血红蛋白反应形成的亚硝基铁血红蛋白需要未取代的-NHOH基团，并且非N-羟基的氮原子必须至少包含一个氢原子。这些结果应指导新的基于羟基脲的一氧化氮供体和镰状细胞疾病疗法的发展。
• Biosynthesis of the Azoxycarboxamide Lyophyllin and Formation of Some of its Unnatural Analogues in Fruit-bodies of Lyophyllum connatum
  作者：Yang Ye、Katharina Aulinger、Norbert Arnold、Werner Spahl、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10177-0

  日期：1997.11

  The azoxy compound lyophyllin (3) is formed in fruit-bodies of the toadstool Lyophyllum connatum by oxidative condensation of N-hydroxy-N'N'-dimethyiurea (2) with N-methylhydroxylamine (4). The condensing enzyme is remarkably unspecific and transforms a variety of hydroxyureas and N-alkyl-hydroxylamines into the corresponding lyophyllin analogues 5. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Darstellung und Acylierungen von 1.1-Dialkyl-3-hydroxyharnstoffen
  作者：G. Zinner、G. Isensee

  DOI：10.1002/ardp.19743070104

  日期：——

  Aus Hydroxylamin und den betreffenden Dialkylcarbomoylchloriden wurden 1.1‐Dimethyl‐und 1.1‐Diäthyl‐3‐hydroxyharnstoff sowie N.O‐Bis(dimethylcarbamoyl)‐hydroxylamin erhalten und in weitere Acylierungsreaktionen mit Isocyansäureestern, Chlorameisensäuremethylester und Säurechloriden eingesetzt.

  从羟胺和相关的二烷基氨基甲酰氯中，得到 1.1-二甲基和 1.1-二乙基-3-羟基脲和 NO-双（二甲基氨基甲酰基）-羟胺，并用于与异氰酸酯、氯甲酸甲酯和酰氯的进一步酰化反应。
• Hurd; Spence, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 268
  作者：Hurd、Spence

  DOI：——

  日期：——