1-(benzofuran-2-yl)butane-1,3-dione | 220009-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(1-benzofuran-2-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 220009-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: GMANRRBOJFKOHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃 、 1-(benzofuran-2-yl)butane-1,3-dione 在 K₁₀ montmorillonite clay 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-(benzofuran-2-yl)-2-(furan-2-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidant and Transition-Metal-Free Photoinduced Direct Oxidative Annulation of 1-Aryl-2-(furan/thiophen-2-yl)butane-1,3-diones

  摘要：

  A photoinduced direct oxidative annulation of 1-ary1-2(furan/thiophen-2-yObutane-1,3-diones and ethy1-2-(furan-2-y1)-3-oxo-3(ary1-2-yl)propanoates in EtOH without the need for any transition metals and oxidants provided access to highly functionalized polyheterocyclic 1(5-hydroxynaphtho [2,1-b.] furan-4-y1) ethano ne s and 1- (5-hydroxyfuran/thieno/pyrrolo [3,2-e]benzofuran-4-yl)ethanones. The phenomenon of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) was observed for both 1-(S-hydroxynaphtho[2,1-b]furan-4-yl)ethanone and 1-(5-hydroxy furan/thieno/pyrrolo [3,2-db enzofuran-4-y1) ethanone analogues.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01839
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 chromium(VI) oxide 、 bismuth(III) chloride 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(benzofuran-2-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  沸石催化的杂环化合物酰化反应-VI。在HY沸石上由2-乙酰基苯并呋喃一步合成3-（苯并呋喃-2-羰基）戊烷-2,4-二酮

  摘要：

  2-乙酰基苯并呋喃与乙酸酐在60°C下在HY沸石（）存在下反应生成单个最终产物：由两次连续的酰化反应生成的3-（苯并呋喃-2-羰基）戊烷-2,4-二酮在侧链上的脚步。以2-乙酰基苯并呋喃的约50％的转化率以90％的纯度获得了它。还确定了其他次要产品和中间体。提出了一种机制来解释各种产品的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00904-1

文献信息

• Silver-Catalyzed Oxidative C(sp³ )−P Bond Formation through C−C and P−H Bond Cleavage
  作者：Lili Li、Wenbin Huang、Lijin Chen、Jiaxing Dong、Xuebing Ma、Yungui Peng

  DOI：10.1002/anie.201704910

  日期：2017.8.21

  The silver‐catalyzed oxidative C(sp3)−H/P−H cross‐coupling of 1,3‐dicarbonyl compounds with H‐phosphonates, followed by a chemo‐ and regioselective C(sp3)−C(CO) bond‐cleavage step, provided heavily functionalized β‐ketophosphonates. This novel method based on a readily available reaction system exhibits wide scope, high functional‐group tolerance, and exclusive selectivity.

  1,3-二羰基化合物与H-膦酸酯的银催化氧化C（sp 3）-H / PH交叉偶联，随后是化学和区域选择性C（sp 3）-C（CO）键-裂解步骤，提供功能强大的β-酮膦酸酯。这种基于现成反应系统的新颖方法具有广泛的应用范围，较高的官能团耐受性和选择性。
• New pyridazin-3(2h)-one derivatives
  申请人：Dal Piaz Vittorio

  公开号：US20060173008A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Pyridazin-3(2H)-one derivatives of formula (I) are found to inhibit PDE-4. R 1 , R 2 and R 4 are organic radicals, R 3 is a cyclic group, and R 5 is an ester or an aryl or heteroaryl group.

  公式（I）的吡啶并嗪-3（2H）-酮衍生物被发现可以抑制PDE-4。R1，R2和R4是有机基团，R3是一个环状基团，R5是酯基或芳基或杂环基团。
• NEW PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Dal Piaz Vittorio

  公开号：US20090111819A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Pyridazin-3(2H)-one derivatives of formula (I) are found to inhibit PDE-4: wherein R 1 , R 2 and R 4 are organic radicals, R 3 is a cyclic group, and R 5 is an ester or an aryl or heteroaryl group.

  式(I)的吡啶并嗪-3(2H)-酮衍生物被发现能够抑制PDE-4，其中R1、R2和R4是有机基团，R3是环状基团，R5是酯基或芳基或杂环芳基基团。
• Photoredox/Iron Dual-Catalyzed Insertion of Acyl Nitrenes into C–H Bonds
  作者：Ming Hou、Zhide Zhang、Xiaojing Lai、Qianshou Zong、Xinpeng Jiang、Meng Guan、Rui Qi、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01176

  日期：2022.6.17

  In this work, the use of N-acyloxybenzamides as efficient acyl nitrene precursors under photoredox/iron dual catalysis is reported. The resulting acyl nitrenes could be captured by various types of C–H bonds and S- or P-containing molecules. Mechanism investigations suggested that the formation of the acyl nitrene from the N-acyloxybenzamide occurs by a photoredox process, and it is believed that in

  在这项工作中，报道了在光氧化还原/铁双重催化下使用N-酰氧基苯甲酰胺作为有效的酰基氮烯前体。由此产生的酰基氮烯可以被各种类型的 C-H 键和含 S 或 P 的分子捕获。机理研究表明，由N-酰氧基苯甲酰胺形成酰基氮烯是通过光氧化还原过程发生的，并且认为在该氧化还原过程中，N-酰氧基苯甲酰胺的氧化 N-H 键断裂发生在还原性 N-O 键断裂之前N-酰氧基苯甲酰胺。
• US7491722B2
  申请人：——

  公开号：US7491722B2

  公开（公告）日：2009-02-17