1-isocyano-3-methoxypropane | 42563-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-isocyano-3-methoxypropane
• 英文别名: 3-Methoxypropyl isocyanide
• CAS: 42563-58-6
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD02664637
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: WDTGKQZNHIWLOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isocyano-3-methoxypropane 在 copper(I) oxide 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(2-methoxy-ethyl)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 2105 - 2121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxypropylformamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-isocyano-3-methoxypropane
  参考文献：
  名称：

  异氰化物2.0

  摘要：

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛

  DOI：

  10.1039/d0gc02722g

文献信息

• Cubic nano-copper(I) oxides as reusable catalyst in consecutive decarboxylative C H arylation and carbonylation: rapid synthesis of carbonyl dibenzofurans
  作者：Rammyani Pal、Nivedita Chatterjee、Manas Roy、Sabyasachi Sarkar、Swarbhanu Sarkar、Asish Kumar Sen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.074

  日期：2016.11

  Consecutive chemo- and regio-selective decarboxylative CH arylation, followed by carbonylative CC coupling of aryl halide with isocyanide/alcohol was applied for the first time in one-step synthesis of carbonyl dibenzofurans with nanodomain cuprous oxide under aerobic condition. As a proof of concept, several novel dibenzofurans were synthesized from 2-(3-iodophenoxy)benzoic acid in good yield. The tandem protocol

  连续的化学和区域选择性脱羧C H芳基化，然后是羰基C在好氧条件下，在纳米级氧化亚铜与羰基二苯并呋喃的一步合成中，首次将芳基卤化物与异氰化物/醇进行C偶联。作为概念的证明，由2-（3-碘苯氧基）苯甲酸以良好的产率合成了几种新颖的二苯并呋喃。串联方案消除了使用过量的催化剂，有害的有机溶剂，重金属（如钯或铑），配体，氧化剂或外部添加剂的使用。更重要的是，立方铜（I）纳米催化剂可以回收并循环用于三个连续的反应，而不会显着降低催化活性或改变其形态。使用水作为溶剂和可重复使用的催化剂使反应环境友好。
• General Multicomponent Strategy for the Synthesis of 2-Amino-1,4-diazaheterocycles: Scope, Limitations, and Utility
  作者：Volodymyr Kysil、Alexander Khvat、Sergey Tsirulnikov、Sergey Tkachenko、Caroline Williams、Marina Churakova、Alexandre Ivachtchenko

  DOI：10.1002/ejoc.200901360

  日期：2010.3

  Multicomponent reactions of primary 1,2- and 1,3-diamines with carbonyl compounds and isocyanides resulting in the formation of diverse 2-amino-1,4-diazaheterocycles are described. Lewis acids (LAs) promote the reactions effectively, and chlorotrimethylsilane (TMSCl) has been found to be a promoter of choice. The scope and limitations of the reactions with regard to each of the components are evaluated

  描述了伯 1,2-和 1,3-二胺与羰基化合物和异氰化物的多组分反应，导致形成不同的 2-氨基-1,4-二氮杂环。路易斯酸 (LA) 可有效促进反应，并且已发现三甲基氯硅烷 (TMSCl) 是首选的促进剂。评估和讨论了与每个组分有关的反应的范围和限制。已详细阐述了合成杂环的 IMCR 后修饰。
• Preparation and biodistribution of novel99mTc(CO)3-CNR complexes for myocardial imaging
  作者：Guiyang Hao、Jianying Zang、Boli Liu

  DOI：10.1002/jlcr.1151

  日期：——

  We evaluated lipophilicity and biodistribution of a series of 99mTc(CO)3-ether isonitrile complexes to determine whether different lipophilicity and structure of isonitrile ligands would improve the imaging properties of the radiopharmaceutical for the heart. Novel 99mTc(CO)3-MIBI analogs were prepared and analyzed by radio-HPLC, and their lipophilicity was determined. These new complexes could be bi- or tri-substituted in specified pH conditions like 99mTc(CO)3-MIBI. These new complexes exhibited low liver, lungs and blood uptake compared with [99mTc(CO)3(MIBI)3]+ though their heart uptake was not so high. Among these complexes, [99mTc(CO)3(EPI)2(OH2)]+ showed higher target to non-target ratios at 5 and 30 min post-injection than that of [99mTc(CO)3(MIBI)3]+. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们评估了一系列99mTc(CO)3-乙醚异腈复合物的亲脂性和生物分布，以确定异腈配体的不同亲脂性和结构是否能够改善心脏放射性药物的成像特性。我们制备了新型99mTc(CO)3-MIBI类似物，并通过放射-HPLC对其进行了分析，确定了它们的亲脂性。这些新复合物在特定的pH条件下可以像99mTc(CO)3-MIBI一样进行双取代或三取代。与[99mTc(CO)3(MIBI)3]+相比，这些新复合物在肝脏、肺部和血液中的摄取量较低，但心脏摄取量并不高。在这些复合物中，[99mTc(CO)3(EPI)2(OH2)]+在注射后5分钟和30分钟的目标与非目标比率高于[99mTc(CO)3(MIBI)3]+。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Iron‐Catalysed Carbene Transfer to Isocyanides as a Platform for Heterocycle Synthesis
  作者：Thomas R. Roose、H. Daniel Preschel、Helena Mayo Tejedor、Jasper C. Roozee、Trevor A. Hamlin、Bert U. W. Maes、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.202203074

  日期：2023.2.10

  The readily available low-valent iron complex [Fe(CO)3NO]− catalyzes the efficient transfer of carbenes to isocyanides. The resulting ketenimines undergo in situ cyclocondensation with various bisnucleophiles to give a broad range of medicinally relevant heterocycles. A plausible mechanism for the carbene transfer is proposed based on DFT calculations.

  容易获得的低价铁络合物 [Fe(CO) 3 NO] −催化卡宾向异氰化物的有效转移。生成的酮亚胺与各种双亲核试剂进行原位环缩合，得到范围广泛的医学相关杂环。基于 DFT 计算提出了一种可能的卡宾转移机制。
• Proline-like β-turn mimics accessed via Ugi reaction involving monoprotected hydrazines
  作者：Mikhail Krasavin、Vladislav Parchinsky、Alexei Shumsky、Igor Konstantinov、Anton Vantskul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.141

  日期：2010.3

  A four-center, three-component Ugi-type reaction of a variety of keto acids, Boc- or Cbz-protected hydrazine, and isocyanides offers a simple and high yielding access to cyclic products containing an N-aminolactam unit. The latter are shown to form consistently an intramolecular hydrogen bond leading to a p-turn-like secondary structure. The possibility of integrating such N-aminolactam units (without disruption of the folded structure) into pseudotripeptide fragments is demonstrated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.