(5-iodopent-1-yn-1-yl)triisopropylsilane | 106130-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5-iodopent-1-yn-1-yl)triisopropylsilane
• 英文别名: 1-(Triisopropyl)silyl-5-iodo-1-pentyne；1-(triisopropylsilyl)-5-iodo-1-pentyne；5-triisopropylsilyl-1-iodopent-4-yne；Silane, (5-iodo-1-pentynyl)tris(1-methylethyl)-；5-iodopent-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 106130-92-1
• 化学式: C₁₄H₂₇ISi
• 分子量: 350.358
• InChiKey: ZOOIYOQMYFCIOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-iodopent-1-yn-1-yl)triisopropylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 24.0h， 生成 (3aα,6S*)-1-isopropyl-6-(5-tri-isopropylsilylpent-4-ynyl)-3a,6-dimethylazulen-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Free radical reactions in synthesis. Total synthesis of isoamijiol.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84029-0
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (5-iodopent-1-yn-1-yl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Pattenden, Gerald; Robertson, Graeme M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1085 - 1094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloadditions of Alkynes to Benzo­-[b]furans and Benzo[b]thiophenes: A Potential Route toward Morphanoids
  作者：K. Vollhardt、Tobias Aechtner、David Barry、Ellen David、Cédric Ghellamallah、Daniel Harvey、Alix de la Houpliere、Monika Knopp、Michael Malaska、Dolores Pérez、Kaspar Schärer、Brian Siesel、Robert Zitterbart

  DOI：10.1055/s-0036-1589147

  日期：2018.3

  rearrangement. Exploratory studies of the CpCo-mediated [2+2+2] cycloaddition of alkynes to the 2,3-double bond of benzo[b]furans (and some benzo[b]thiophenes) are presented, with the general aim to access morphinan substructures. The basic feasibility of constructing Co-complexed tetrahydrophenanthro[4,5-bcd]furans (and -thiophenes) in moderate to good yields is demonstrated, with complete to extensive diastereoselectivity

  摘要 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的共环化中缺乏区域选择性，以及配位体（无论是复杂的还是未复杂的）对开环和重排的敏感性。 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的
• Synthesis of Functionalized Dialkyl Ketones from Carboxylic Acid Derivatives and Alkyl Halides
  作者：Alexander C. Wotal、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ol300217x

  日期：2012.3.16

  Unsymmetrical dialkyl ketones can be directly prepared by the nickel-catalyzed reductive coupling of carboxylic acid chlorides or (2-pyridyl)thioesters with alkyl iodides or benzylic chlorides. A wide variety of functional groups are tolerated by this process, including common nitrogen protecting groups and C–B bonds. Even hindered ketones flanked by tertiary and secondary centers can be formed. The

  不对称二烷基酮可以通过羧酸氯化物或（2-吡啶基）硫酯与烷基碘或苄基氯化物的镍催化还原偶联直接制备。这个过程可以容忍各种各样的官能团，包括常见的氮保护基团和 C-B 键。甚至可以形成侧接有三级和二级中心的受阻酮。提出的机制涉及(L)Ni(烷基) 2中间体与羧酸衍生物的反应。
• 4-Hydroxy-6-alkyl-2-pyrones as nucleophilic coupling partners in Mitsunobu reactions and oxa-Michael additions
  作者：Michael J Burns、Thomas O Ronson、Richard J K Taylor、Ian J S Fairlamb

  DOI：10.3762/bjoc.10.116

  日期：——

  Two mild and efficient strategies have been developed for the O-functionalisation of 4-hydroxy-6-alkyl-2-pyrones, by using them as nucleophilic partners in oxa-Michael additions and the Mitsunobu reaction. The reactions proceed in moderate to excellent yields on a range of substrates containing useful functionality. The reactions serve as practical and valuable synthetic methods to construct complex 2-pyronyl ethers, which are found embedded in a number of natural products.

  已开发了两种温和高效的策略，用于将4-羟基-6-烷基-2-吡喃烯氧化功能化，通过将它们用作氧杂Michael加成和三冈反应中的亲核试剂。这些反应在包含有用官能团的一系列底物上以中等至优良的产率进行。这些反应作为实用且有价值的合成方法，用于构建复杂的2-吡喃醚，这些醚嵌入在许多天然产物中。
• Towards a total synthesis of guanacastepene A: construction of fully functionalized AB and BC ring segments
  作者：Goverdhan Mehta、Jayant D Umarye、Vanessa Gagliardini

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01597-6

  日期：2002.9

  Studies directed towards the total synthesis of the diterpene antibiotic, guanacastepene A, of current interest and displaying promising biological activity against drug-resistant pathogens, has led to the acquisition of fully functionalized AB and BC ring segments of the natural product.

  针对目前感兴趣的二萜类抗生素胍基丁烯A的全合成的研究，并显示出抗药性病原体的有前途的生物活性，已导致获得了天然产物的功能齐全的AB和BC环段。
• Guanacastepene-A total synthesis: construction of the tricyclic iso-guanacastepane, epi-guanacastepane and guanacastepane frameworks
  作者：Goverdhan Mehta、Jayant D. Umarye、Kalidindi Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00883-9

  日期：2003.5

  Studies aimed towards the total synthesis of the diterpene antibiotic, guanacastepene A, of current interest and displaying promising biological activity against drug resistant pathogens has led to the generation of some novel tricyclic skeleta replete with extensive functionalization and representing interesting variations of the guanacastepane framework.

  旨在全合成目前感兴趣的二萜类抗生素胍胍A的研究，并显示出对耐药病原体的有希望的生物学活性，已导致产生了一些新颖的三环蛇颈草，其具有广泛的功能化并代表了胍庚烷骨架的有趣变化。