5-(tri-isopropylsilyl)pent-4-yn-1-ol | 120585-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tri-isopropylsilyl)pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 4-Pentyn-1-ol, 5-[tris(1-methylethyl)silyl]-；5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 120585-14-0
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: IZSPTTKNOYXBSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tri-isopropylsilyl)pent-4-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以0.95 g的产率得到5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  铬/光氧化还原双催化合成 α-苄醇、异苯并二氢吡喃酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇

  摘要：

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202212136
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 三异丙基氯硅烷 在 乙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到5-(tri-isopropylsilyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Longithorone A的仿生合成

  摘要：

  已经使用分子间/跨环 Diels-Alder 序列实现了 (-)-longithorone A 的对映选择性仿生合成，该序列为所提出的生物合成提供了一些支持。环加成前体是在烯-炔复分解大环化过程中用阻转异构体控制构建的两个 [12]-对环芳烃。

  DOI：

  10.1021/ja016585u

文献信息

• Radical Carbonyl Umpolung Arylation via Dual Nickel Catalysis
  作者：Huan-Ming Huang、Peter Bellotti、Johannes E. Erchinger、Tiffany O. Paulisch、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.1c12199

  日期：2022.2.2

  This redox-neutral approach provides a complementary method to construct Grignard-type products from (hetero)aryl bromides and aliphatic aldehydes, without the need for pre-functionalization. A sequential activation, hydrogen-atom transfer, and halogen atom transfer process could directly convert aldehydes to the corresponding ketyl-type radicals, which further react with aryl-nickel intermediates in

  碳-碳键的形成是合成有机化学的核心，广泛应用于构建复杂的药物、聚合物和材料。尽管它很重要，但由于范围和官能团耐受性有限，催化羰基芳基化仍然相对不发达。在此，我们公开了一种通过双催化实现自由基羰基芳基化的 umpolung 策略。这种氧化还原中性方法提供了一种补充方法，可以从（杂）芳基溴化物和脂肪醛构建格氏型产品，而无需预功能化。顺序活化、氢原子转移和卤素原子转移过程可以直接将醛转化为相应的酮基型自由基，在整个极性反转过程中进一步与芳基镍中间体反应。
• Chemoselective Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Terminal Alkynes with Hydrosilanes by a Nanoporous Gold Catalyst
  作者：Rahul D. Kavthe、Yoshifumi Ishikawa、Indra Kusuma、Naoki Asao

  DOI：10.1002/chem.201803874

  日期：2018.10.22

  Aerobic cross‐dehydrogenative coupling between terminal alkynes and hydrosilanes occurred in the presence of nanoporous gold catalyst under O2 atmosphere. A variety of alkynylsilanes were synthesized in good‐to‐high yields and the catalyst was easily recovered and reused many times. Furthermore, the chemoselective direct silyl protection of terminal acetylenes of alkynols over the hydroxyl groups was

  在O 2气氛下，存在纳米多孔金催化剂的情况下，末端炔烃与氢硅烷之间发生了需氧交叉脱氢反应。以高至高的产率合成了多种炔基硅烷，催化剂易于回收并重复使用多次。此外，通过该催化体系实现了炔醇的末端乙炔在羟基上的化学选择性直接甲硅烷基保护。
• Begley, Michael J.; Pattenden, Gerald; Robertson, Graeme M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1085 - 1094
  作者：Begley, Michael J.、Pattenden, Gerald、Robertson, Graeme M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a dual clickable fullerene platform and construction of a dissymmetric BODIPY-[60]Fullerene-DistyrylBODIPY triad
  作者：Jad Rabah、Lyne Yonkeu、Karen Wright、Anne Vallée、Rachel Méallet-Renault、Minh-Huong Ha-Thi、Anam Fatima、Gilles Clavier、Hélène Fensterbank、Emmanuel Allard

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132467

  日期：2021.11
• BEGLEY, MICHAEL J.;PATTENDEN, GERALD;ROBERTSON, GRAEME M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1085-1094
  作者：BEGLEY, MICHAEL J.、PATTENDEN, GERALD、ROBERTSON, GRAEME M.

  DOI：——

  日期：——