2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮 | 22272-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-chloro-3-[(2-methoxyethyl)amino]naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-chloro-3-((2-methoxyethyl)amino)-1,4-naphthoquinone；2-chloro-3-(2-methoxyethylamino)-1,4-naphthoquinone；NSC91098；2-chloro-3-[(2-methoxyethyl)amino]-1,4-naphthoquinone；3--2-chlor-1,4-naphthochinon；3-(Methoxyethylamino)-2-chlor-1,4-naphthochinon；2-Chloro-3-((2-methoxyethyl)amino)naphthalene-1,4-dione；2-chloro-3-(2-methoxyethylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 22272-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: IAPJSKHYZZLKBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮 生成 N-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-N-(2-methoxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fused imidazolium derivatives

  摘要：

  本发明涉及药物，特别是用于治疗癌症的新型融合咪唑铵衍生物及其新的合成中间体化合物。新的融合芳基或杂芳基的咪唑铵衍生物的特点在于1-和/或3-位置被取代为具有从羟基取代物Ra，硫醇取代物Ra等的取代基的烷基等，具有优异的抗肿瘤活性和低毒性，是具有广泛安全边际的抗癌剂。

  公开号：

  US06734203B2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 2-甲氧基乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.1%的产率得到2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基乙烯基取代的萘并[2,3- d ]咪唑鎓卤化物衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型2-芳基乙烯基萘[2,3- d ]咪唑-3-溴化碘衍生物和2-芳基乙烯基萘[2,3 - d ]咪唑-3-溴化碘衍生物。YM155与类胡萝卜素的组合。测试所有化合物对PC-3，A375和HeLa人癌细胞系的抗增殖活性。选择了两种化合物进行进一步研究：12b，对三种测试的细胞系均表现出强大的细胞毒性，IC 50值在0.06-0.21μM范围内，而7l对具有IC的PC-3细胞显示出优异的选择性仅22 nM中的50。蛋白质印迹分析结果表明，两种12b7l和7l抑制Bcl-2和Survivin蛋白的表达，有助于诱导细胞凋亡。如膜联蛋白V-FITC阳性凋亡细胞的百分比所确定，在PC-3细胞中浓度为100 nM时，12b不仅比7l更有效，而且还以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡，效力高于7l。在A375细胞中浓度为1000 nM。因此，选择化合物12b用于进一步深入研究以研究细胞凋亡

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.008

文献信息

• 미세조류 파괴용 조성물
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Chosun University 조선대학교산학협력단(220050171903) BRN ▼408-82-13419

  公开号：KR101761848B1

  公开（公告）日：2017-07-26

  본 발명은 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것으로, 더욱 자세하게는 특정 치환기를 가지는 나프토퀴논 화합물을 함유하는 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규한 미세조류 파괴용 조성물은 해양 미세조류 배양장 또는 녹조 또는 적조가 발생된 지역 또는 녹조나 적조 발생 예상 지역에 처리하여 녹조 및 적조 피해를 예방할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及微藻破坏用配方，更具体地涉及含有特定取代基的萘酮化合物的微藻破坏用配方。根据本发明，新型微藻破坏用配方可在海洋微藻培养场或发生褐藻或红藻的区域或预计发生褐藻或红藻的区域进行处理，以预防褐藻和红藻的损害。
• Dichloro-naphthoquinone as a non-classical inhibitor of the mycobacterial carbonic anhydrase Rv3588c
  作者：M. A. Dallaston、S. Rajan、J. Chekaiban、M. Wibowo、M. Cross、M. J. Coster、R. A. Davis、A. Hofmann

  DOI：10.1039/c7md00090a

  日期：——

  mycobacterial carbonic anhydrases Rv3588c and Rv1284 belong to a different class of carbonic anhydrases than those found in humans, making them attractive drug targets by using the inherent differences in the folds of the different classes. By screening a natural product library, we identified naphthoquinone derivatives as a novel non-classical inhibitor scaffold of mycobacterial carbonic anhydrases that lack

  可溶性分枝杆菌碳酸酐酶Rv3588c和Rv1284与人类发现的碳酸酐酶属于不同类别，通过利用不同类别折叠的内在差异使它们成为有吸引力的药物靶标。通过筛选天然产物库，我们将萘醌衍生物鉴定为分枝杆菌碳酸酐酶的新型非经典抑制剂支架，该支架缺少磺酰胺/氨基磺酸酯基团，因此不影响人类碳酸酐酶II。
• Dioxonaphthoimidazoliums are Potent and Selective Rogue Stem Cell Clearing Agents with SOX2-Suppressing Properties
  作者：Si-Han Sherman Ho、Azhar Ali、Yi-Cheng Ng、Kuen-Kuen Millie Lam、Shu Wang、Woon-Khiong Chan、Tan-Min Chin、Mei-Lin Go

  DOI：10.1002/cmdc.201600262

  日期：2016.9.6

  non‐pharmacological methods. Dioxonapthoimidazolium YM155, a survivin suppressant, induced selective and potent cell death of undifferentiated stem cells. Herein, the structural requirements for stemotoxicity were investigated and found to be closely aligned with those essential for cytotoxicity in malignant cells. There was a critical reliance on the quinone and imidazolium moieties but a lesser dependence on

  多能干细胞在再生医学方面具有独特的定位，但只有将其致瘤倾向与其多能特性脱钩，才能实现其临床潜力。使用小分子去除残留的未分化多能细胞，否则这些细胞会转化为畸胎瘤和畸胎瘤，与非药物方法相比具有几个优势。Dioxonapthoimidazolium YM155 是一种存活素抑制剂，可诱导未分化干细胞的选择性和强效细胞死亡。在此，对干细胞毒性的结构要求进行了研究，发现其与恶性细胞中细胞毒性所必需的结构要求密切相关。对醌和咪唑鎓部分的依赖性很大，但对环取代基的依赖性较小，主要用于微调活动。鉴定出几种有效的类似物，如 YM155，抑制干细胞中的 survivin 并降低 SOX2。SOX2 的减少会导致多能因子的不平衡，这可能会促使细胞分化，从而降低异常畸胎瘤形成的风险。由于 NF-κB p50 亚基的磷酸化也被抑制，磷酸化-p50、SOX2 和 survivin 之间的串扰可能暗示 NF-κB 信号
• REVERSIBLY REDUCIBLE MATERIALS AND USE THEREOF
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180099917A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Provided herein are a reversibly reducible material and a method of forming a reversibly reducible material. The reversibly reducible material includes the molecular formula: wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, oxygen, alkyl, cycloalkyl, O-alkyl, amine, quaternary ammonium, and sulfonate; R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, and amine; X is selected from the group consisting of hydrogen, branched or un-branched alkyl chain having 1-8 atoms containing 0-3 oxygen or nitrogen atoms, and substituted or unsubstituted aryl; and Z is selected from the group consisting of branched or un-branched alkyl chain having 1-8 atoms containing 0-3 oxygen or nitrogen atoms, and substituted or unsubstituted aryl. The method of forming a reversibly reducible material comprising reacting a quinone with an amine in an ethereal solvent. Also provided herein is a negolyte.

  本文提供了一种可逆还原材料和形成可逆还原材料的方法。 可逆还原材料包括分子式：其中R1、R2、R3和R4中的每一个独立地选择自氢、氧、烷基、环烷基、O-烷基、胺、季铵盐和磺酸的群; R5选择自氢、卤素、烷基、烷氧基和胺的群; X选择自氢、1-8个原子的具有0-3个氧或氮原子的分支或非分支烷基链，以及取代或未取代芳基; Z选择自1-8个原子的分支或非分支烷基链，包含0-3个氧或氮原子，以及取代或未取代芳基。 形成可逆还原材料的方法包括在醚溶剂中将喹醌与胺反应。 本文还提供了一种negolyte。
• A Cell Type Selective YM155 Prodrug Targets Receptor-Interacting Protein Kinase 2 to Induce Brain Cancer Cell Death
  作者：Thomas J. West、Junfeng Bi、Francisco Martínez-Peña、Ellis J. Curtis、Nathalia R. Gazaniga、Paul S. Mischel、Luke L. Lairson

  DOI：10.1021/jacs.2c11715

  日期：——

  cell-type selectivity results from relative rates of prodrug activation in transformed versus non-transformed cell types. The prodrug strategy also facilitates transport into the brain (brain-to-plasma ratio, aYM155 = 0.56; YM155 = BLQ). In addition, we determine that the survivin-suppressing and apoptosis-inducing activities of YM155 involve its interaction with receptor-interacting protein kinase 2 (RIPK2)

  胶质母细胞瘤（GBM）是最常见和最具侵袭性的原发性中枢神经系统（CNS）恶性肿瘤。 YM155是一种高效广谱抗癌药物，源自生存素表达功能抑制剂的表型筛选，但相关生物分子靶点仍不清楚。大概由于缺乏细胞类型选择性，YM155 在临床上遇到了耐受性问题。基于其与 GBM 选择性前药 RIGBM 的结构相似性，我们在此报告了 YM155 前药形式（称为 aYM155）的设计、合成和表征。 aYM155 对多种患者来源的 GBM 癌症干细胞样细胞 (IC 50 = 0.7–10 nM) 以及 EGFR 扩增和表达 EGFR 变异 III (EGFRvIII) 细胞系 (IC 50)显示出有效的细胞杀伤活性= 3.8–36 nM），并以细胞类型依赖性方式被激活。基于质谱的分析表明，细胞类型选择性的增强是由于转化细胞类型与非转化细胞类型中前药激活的相对速率所致。前药策略还有助于转运到大脑中（大脑与血浆比率，aYM155