ethyl 5-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 51843-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: ethyl 5-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-(3-Indolyl)-pyrazol-3-carbonsaeureaethylester；5-Indolyl-3-pyrazolcarbonsaeure-3-ethylester；5-indol-3-yl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 51843-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: LFNIXVKUFFUZDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 水 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚吡唑类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种吲哚吡唑类化合物及其制备方法和应用。所述吲哚吡唑类化合物包括吲哚吡唑类衍生物及其药学可接受的盐，其特征在于：所述吲哚吡唑类衍生物的结构通式为#imgabs0#该通式I中的基团R1为氢原子、甲基、醛基、环己基、苄基、苯基、取代苯基或杂芳基；所述通式中的基团R2为氮杂六元脂肪环、氮杂七元脂肪环、苯胺、取代苯胺基、N‑取代C1～10链状胺基。上述吲哚吡唑类化合物是一类以吲哚和吡唑为基本骨架的化合物，经验证具有同时抑制LSD1和LSD2的作用，从而使得本发明为寻找一类新的基于LSDs的创新药物发现开辟一条新途径。

  公开号：

  CN116768862A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-4-(1H-indol-3-yl)-4-oxobut-2-enoate 在 盐酸氨基脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到ethyl 5-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  “在水上”合成N-未取代的吡唑：氨基脲盐酸盐作为肼的替代品，用于制备3-羧酸吡唑衍生物和3,5-二取代的吡唑

  摘要：

  一种绿色，简单且高效的方法，通过用氨基脲盐酸盐将4-芳基（杂芳基，烷基）-2,4-二酮酸酯和1,3-二酮环化，合成吡唑-3-羧酸酯和3,5-二取代的吡唑在“水上”条件下已经开发出来。该方法也不需要毒性肼和产物纯化，从而消除了对有毒液体化学物质的使用。

  DOI：

  10.1039/c4gc02028f

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of novel 3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-5-carbohydrazide derivatives
  作者：Datong Zhang、Guangtian Wang、Guilong Zhao、Weiren Xu、Lingyan Huo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.049

  日期：2011.12

  A series of novel 3-(1H-indole-3-yl)-1H-pyrazole-5-carbohydrazide derivatives 4Ia–n, 4IIa–b and 6 were prepared by hydrazinolysis of ethyl 3-(1H-indole-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate with hydrazine hydrate in excellent yields. These new compounds were fully characterized by spectroscopic methods, and the important intermediates 3Ie, 3IIc and 3IId were further confirmed by X-ray crystallography. All

  通过对乙基3-（1 H-吲哚-3进行肼解反应，制备了一系列新颖的3-（1 H-吲哚-3-基）-1 H-吡唑-5-碳酰肼衍生物4Ia–n，4IIa–b和6。 -肼基）-1 H-吡唑-5-羧酸酯与水合肼的收率极好。这些新化合物通过分光光度法以及重要的中间体3Ie，3IIc和3IId进行了充分表征。X射线晶体学进一步证实了这一点。通过MTT法评估所有新化合物对4种人类癌细胞系的细胞毒活性。与阳性药物5-氟尿嘧啶相比，它们中的一些对HepG-2，BGC823和BT474细胞系表现出更强的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明4Ik和4Il使细胞周期停滞在S期。
• Synthesis and biological evaluation of 3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-carboxylic acid derivatives
  作者：Datong Zhang、Guangtian Wang、Chubing Tan、Weiren Xu、Yuan Pei、Lingyan Huo

  DOI：10.1007/s12272-011-0301-2

  日期：2011.3

  A series of novel compounds bearing a 3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-carboxylic acid nucleus were synthesized. Analytical and spectral data confirmed the structures of the new compounds. The structures of the regioisomers in this series were determined by 1H-NMR spectra. The title compounds were evaluated for their endothelin-1 antagonist activities. In the in vitro functional assay, compounds 23, 24

  合成了一系列带有3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-羧酸核的新型化合物。分析和光谱数据证实了新化合物的结构。该系列中区域异构体的结构由 1 H-NMR 谱确定。评估了标题化合物的内皮素-1 拮抗剂活性。在体外功能测定中，化合物 23、24、28 和 29 在 1 μg/mL 的浓度下表现出显着的功效，而化合物 5b、5c、26 和 28 在高浓度时与阳性对照波生坦一样有效。在评估预防内皮素 1 诱导的小鼠猝死的实验中，化合物 5b 显示出与波生坦相当的活性，30 比波生坦更有效。还筛选了最终化合物对四种革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。一些测试化合物显示出弱的抗菌活性。
• Novel Indole-Pyrazole Hybrids as Potential Tubulin-Targeting Agents; Synthesis, antiproliferative evaluation, and molecular modeling studies
  作者：Mohammed Hawash、Sezen Guntekin Ergun、Deniz Cansen Kahraman、Abdurrahman Olgac、Ernest Hamel、Rengul Cetin-Atalay、Sultan Nacak Baytas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135477

  日期：2023.3