三甲基(萘-1-氧基)硅烷 | 6202-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 三甲基(萘-1-氧基)硅烷
• 英文名称: trimethyl(1-naphthaleneoxy)silane
• 英文别名: α-naphthyl trimethylsilyl ether；trimethyl(1-naphthyloxy)silane；(1-naphthalenoxy)trimethylsilane；Trimethyl-[1]naphthyloxy-silan；Silane, trimethyl(1-naphthalenyloxy)-；trimethyl(naphthalen-1-yloxy)silane
• CAS: 6202-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₆OSi
• 分子量: 216.355
• InChiKey: YDJRVQVCDFEELI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1517

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(萘-1-氧基)硅烷 在 水 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 0.15h， 以73%的产率得到萘酚
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰氯 (p-TsCl)-使用六甲基二硅氮烷催化羟基三甲基甲硅烷基化及其在温和条件下的再生：对甲苯磺酰氯催化应用的第一个例子

  摘要：

  报道了对甲苯磺酰氯 (p-TsCl) 在二氯甲烷中与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 对各种类型的羟基进行有效和选择性的三甲基甲硅烷基化以及这些化合物在水中的脱甲硅烷基化的首次催化应用。反应在室温下进行，发现以良好到极好的产率进行。

  DOI：

  10.1080/10426500802453872
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二氢-1-萘氧基)三甲基硅烷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hexafluoroantimonate 、 Graphite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到三甲基(萘-1-氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的电化学驱动去饱和

  摘要：

  长期以来，电化学技术因其与生俱来的可持续性而被誉为实现氧化还原反应的有效方法。作为一种基本的有机氧化，羰基去饱和是一种常用的转化方法，通过正式去除两个氢原子来解锁相邻的反应性。迄今为止，实现这种看似微不足道的反应的最可靠方法依赖于过渡金属（Pd 或 Cu）或基于 I、Br、Se 或 S 的化学计量试剂。在这里，我们报告了一种操作简单的途径，可以从烯醇硅烷和以电子为主要试剂的磷酸盐。这种电化学驱动的去饱和在一系列羰基衍生物中表现出广泛的范围，易于扩展（1-100 g），并且可以使用实验或计算得出的 NMR 位移可预测地实施到合成途径中。与最先进技术的系统比较表明，这种方法可以独特地使各种羰基去饱和。机械审讯表明基于自由基的反应途径。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00640-2

文献信息

• Rice husk: Introduction of a green, cheap and reusable catalyst for the protection of alcohols, phenols, amines and thiols
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.018

  日期：2014.2

  eco-friendly protocol for the chemoselective protection of benzylic and primary and less hindered secondary aliphatic alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers and different types of amines as N-tert-butylcarbamates is developed using rice husk (RiH) as the catalyst. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols and amines with acetic anhydride. Easy work-up, relatively

  摘要 以稻壳 (RiH) 为原料，开发了一种温和、高效、环保的方案，用于化学选择性保护苄基和伯和受阻较小的仲脂肪醇和酚作为三甲基甲硅烷基醚以及不同类型的胺作为 N-叔丁基氨基甲酸酯。催化剂。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。该方法的显着特点是后处理简单、反应时间相对较短、收率高、成本低、催化剂的可用性和可重复使用性是该方法的显着特点，可被认为是保护醇、酚的最佳和通用方法之一、硫醇和胺。此外，
• Efficient Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols with HMDS in the Presence of a Catalytic Amount of 1,3-Dibromo-5,5-Dimethylhydantoin (DBDMH) as a Safe and Cheap Industrial Chemical
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Marjan Mahboubifar

  DOI：10.1002/jccs.200700068

  日期：2007.4

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) is found to be an effective catalyst for trimethylsilylation various alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) in dichloromethane at room temperature.

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 被发现是在室温下在二氯甲烷中用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 三甲基硅烷化各种醇和酚的有效催化剂。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS) — Selective and effective catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols using hexamethyldisilazane and their regeneration under mild and neutral reaction conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Ayeh Raiatzadeh、Marjan Mahboubifar

  DOI：10.1139/v07-029

  日期：2007.5.1

  Structurally diverse alcohols and phenols were trimethylsilylated in a clean and efficient reaction with hexamethyldisilazane (HMDS) based on the use of a catalytic amount of N-bromosuccinimide under both dichloromethane and solvent-free conditions at room temperature. Deprotection of trimethylsilyl ethers was also be achieved efficiently in the presence of a catalytic amount of NBS in methanol at ambient temperature.Key words: N-bromosuccinimide, solvent-free, alcohols, phenols, hexamethyldisilazane, trimethylsilyl ether, catalyst, detrimethylsilylation.

  在室温下的二氯甲烷和无溶剂条件下，使用一定量的 N-溴代琥珀酰亚胺催化剂，通过与六甲基二硅氮烷（HMDS）进行清洁高效的反应，实现了结构多样的醇和酚的三甲基硅烷化。在催化量 NBS 的存在下，在室温下的甲醇中也能有效地实现三甲基硅基醚的脱保护：N-溴代丁二酰亚胺、无溶剂、醇、酚、六甲基二硅氮烷、三甲基硅基醚、催化剂、去甲基硅烷化。
• A Mild and Efficient Method for Chemoselective Silylation of Alcohols Using Hexamethyldisilazane in the Presence of Silica Chloride
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Kamal Mohammadi

  DOI：10.1080/10426500307866

  日期：2003.7

  Reaction of alcohols with hexamethyldisilazane in the presence of silica chloride provides efficiently the corresponding trimethylsilyl ethers. This system discriminates absolutely amines and thiols from alcohols.

  在氯化硅存在下醇与六甲基二硅氮烷的反应有效地提供了相应的三甲基甲硅烷基醚。该系统将胺和硫醇与醇完全区分开来。
• Chlorozincate(II) acidic ionic liquid: Efficient and biodegradable silylation catalyst
  作者：Faezeh Abbasi、Najmedin Azizi、Masumeh Abdoli‐Senejani

  DOI：10.1002/aoc.3790

  日期：2017.11

  A practical and highly efficient silylation of alcohol and phenol derivatives with hexamethyldisilazane (HMDS) using acidic ionic liquids under mild reaction conditions is described. A series of Brønsted as well as Brønsted–Lewis acidic ionic liquids were prepared and their performance investigated for the silylation of a wide variety of alcohols and phenols with HMDS. Imidazole‐ as well as N‐meth

  描述了使用酸性离子液体在温和的反应条件下，用六甲基二硅氮烷（HMDS）对醇和酚衍生物进行实用，高效的甲硅烷基化反应。制备了一系列的Brønsted以及Brønsted-Lewis酸性离子液体，并研究了它们在用HMDS硅烷化多种醇和酚时的性能。咪唑基以及N-甲基-2-吡咯烷酮基酸性离子液体具有较高的催化活性，可保护敏感的受阻醇和酚，因此可作为环保的替代品，替代当前的酸催化剂。另外，酸性离子液体可重复使用，易于回收并重复使用几次，而催化活性没有明显降低。

表征谱图